De inmediato comenzó a trabajar en los distintos negocios familiares, entre ellos la dirección del banco Ransom, Bouverie & Co.
En aquella época el fútbol era un deporte asociado a la élite, con jugadores amateur que procedían en su mayoría de las escuelas británicas.
También jugó para el Old Etonians F. C., integrado por antiguos miembros del Colegio Eton, donde ganó otras dos FA Cup (1879, 1882) y fue finalista en cuatro ocasiones.
[1] Destacó por jugar en todas las posiciones, desde delantero hasta portero, y se hizo un nombre entre los historiadores por desplegar un estilo de juego muy físico, en ocasiones incluso violento.
[3] Su pasión por el deporte no se limitaba al fútbol, pues también ha practicado tenis, natación, atletismo y piragüismo en su etapa universitaria.