[11] Su carrera comenzó a ascender tras recibir un telegrama del actor Charles Ray, quien le dijo que tenía un papel para ella como actriz principal en su película, Paris Green (1920).
[10] Había conocido a Ray tras un partido de tenis en el Beverly Hills Hotel.
Estrenada por Metro Pictures en octubre de 1919, la película dirigida por Jack Conway recreaba una historia que ya se había representado en el teatro.
[12] Más tarde conoció a Pat Powers, que le dio una oportunidad en Universal Pictures.
En The Half Breed (1922) May formó pareja con Wheeler Oakman en un western producido por Oliver Morosco.
[13] Un crítico de cine se preguntó por qué May no era una estrella más importante en su profesión.
[16] Interpretó el papel de una vampiresa en Waking Up the Town (1925), protagonizada por Norma Shearer y Jack Pickford.
[19] En The Fighting Cub, May tuvo el papel femenino protagonista en un reportaje sobre un reportero cachorro.
[22] Al principio de su carrera, May residió durante un tiempo en el Hollywood Studio Club.