Entre 1956 y 1968 formó parte del grupo The Three Sounds.

[1]​ Tras abandonar la formación trabajó con el pianista George Shearing hasta 1974.

Durante todo este tiempo, en el que estuvo afincado en Los Ángeles, Simpkins se ganó una reputación como bajista de alto nivel y como un sólido y versátil músico de sesión.

Actuó con cantantes como Carmen McRae y Anita O'Day, y con músicos como Gerald Wiggins, Monty Alexander, Buddy DeFranco, Don Menza o Stéphane Grappelli, entre otros.

[2]​ Con The Three Sounds Con Pat Boone Con Kenny Burrell Con Victor Feldman Con Lalo Schifrin Con George Shearing y Stéphane Grappelli Con Joe Williams y George Shearing Con Sarah Vaughan