Después de salir del armario como hombre transgénero durante la universidad, Cray comenzó su carrera como abogado y analista de políticas en la Coalición Nacional para la Salud LGBT, donde se desempeñó como investigador principal y autor del informe integral de la coalición sobre la salud de los veteranos LGBTIQ.
Luego, Cray se convirtió en miembro de políticas y leyes de salud en el Centro Nacional para la Igualdad Transgénero, donde abogó por el acceso a atención médica asequible y de alta calidad para las personas transgénero.
[6] Cray encabezó los esfuerzos para obtener pólizas de seguro médico que incluyan a las personas transgénero en varios estados de EE.
[12] En octubre de 2014, el presidente Barack Obama premió póstumamente a Cray como "Champion of Change" por sus contribuciones a la salud LGBTQ.
[13] [14] En 2014, el Centro Nacional para la Igualdad Transgénero creó una beca y premio en derecho en honor a Cray.