Cuando tenía 11 años, el ya experimentado explorador y conquistador Vasco Núñez de Balboa se alojó en su hogar y convenció a su familia para que fuera su escudero personal, dedicado a cargar su lanza.

Años después, sus expediciones vencieron en varias escaramuzas al cacique local Ponza; en estas logró aprender las lenguas aborígenes, útil tarea que le valió luego para ser intérprete durante el pacto de una tregua con el cacique local Panguiaco.

Por este descubrimiento, toda la expedición fue premiada y en especial Contero, a quien lo nombraron sargento.

Al poco tiempo, los indígenas le hirieron con una flecha envenenada, pero tras unas cuantas semanas de enfermedad se salvó contra todo pronóstico.

Ese mismo año exploró el río Babahoyo y al siguiente fundó la población de Castro.