La cinta se centra en Nancy (Lake Bell), una periodista de 34 años con problemas románticos y en Jack (Simon Pegg), un hombre divorciado de 40 años que confunde a Nancy con su cita a ciegas.
Sus amigos y familiares tratan de convencerla para conocer gente nueva pero sus últimos intentos han fracasado.
La trama cambia cuando Sean (Rory Kinnear), un excompañero de Nancy, la extorsiona para no contarle la verdad a Jack.
Nancy le dice la verdad acerca de quien es, sus años, su razones; a lo cual Jack piensa que es una idea descabellada.
Nancy da el discurso donde explica los hechos del día y termina diciendo que afuera hay algo para ella, en ese momento aparece en la ventana Jack.