Mientras filmaba estas, estudiaba paralelamente en el Trinity College, del cual se graduó con un Bachelor of Arts y una posterior maestría.

Estuvo nominado en cuatro ocasiones al Irish Film & Television Awards (IFTA) por su trabajo en Cowboys & Angels, Love Is the Drug (2005), Legend (2007) y Downton Abbey.

Incluso participó en un corto en irlandés, aunque posteriormente admitió no saber hablar el idioma y haber mentido en las audiciones.

[2]​ En 2003, mientras estudiaba, obtuvo su primer papel de importancia en la película irlandesa Cowboys & Angels,[2]​ que exploraba temas relacionados con la juventud y las drogas.

[8]​[9]​ Además, su actuación le valió una nominación al Irish Film & Television Awards (IFTA) en la categoría de Mejor nuevo talento.

[10]​ Al año siguiente, remplazando su nombre original Alan por Allen, actuó en Man About Dog.

Según contó Leech, originalmente había sido contratado para realizar una participación de tan solo tres episodios, pero finalmente se quedó como parte del reparto permanente.

Al respecto, dijo «Me siento realmente establecido como parte de un programa que amo.

[12]​ Ese año también filmó The Imitation Game, un drama histórico sobre Alan Turing en el cual interpreta a John Cairncross.