En Alonso se personifica la idea de lealtad al linaje y a la familia.

Recibió su formación en la corte de Castilla junto a su pariente, el rey Juan, y en la de Portugal con su tía Leonor cuando se complicó la situación política en ese reino.

Desde 1422, el maestre electo desde 1407 (confirmado por Juan II en 1416), frey Luis González de Guzmán, vio amenazada su posición por las pretensiones al maestrazgo del comendador mayor de la orden, su propio primo, Juan Ramírez de Guzmán.

A la muerte del maestre frey Luis el 24 de febrero de 1443 y habiéndose negado a liberar al comendador mayor como le ordenara el rey, Padilla fue nombrado maestre por el capítulo de la orden (abril).

[9]​ Son tiempos de constantes injerencias reales en las elecciones para el gobierno de las órdenes por lo que abundan los cismas generados en su interior:[10]​ en esos momentos la orden pasó a tener un maestre en cada reino (no era la primera vez que los reyes aragonés y castellano disentían y daban apoyo a distintos maestres de la orden, y Alonso conservaría el título de maestre[11]​ y percibirá las rentas de la encomienda mayor aragonesa) más otro tercero, el comendador mayor, con grandes apoyos en el capítulo de la orden en la persona de Juan Ramírez de Guzmán[12]​ (quien en 1448 fue abundantemente compensado por el monarca y el propio maestre a cambio de su renuncia al maestrazgo[13]​).

Alonso, no obstante, seguiría contando con apoyos y persistiría en su pretensión durante largo tiempo.

No obstante Juan no cedió, como debía, la corona a su hijo ni siquiera tras su segundo matrimonio con Juana Enríquez que, según las leyes navarras, lo desligaba totalmente de la corona, y las relaciones entre ambos fueron deteriorándose con el tiempo desde la llegada de Juan al reino a principios de 1450, agudizándose la situación por las maniobras del Condestable de Castilla, máximo valedor de los derechos de la monarquía frente a la aristocracia, que empleó al príncipe como instrumento para frenar las aspiraciones del Infante de Aragón en este reino que, no lo olvidemos, Juan había invadido presentándose a tomar a Cuenca y del que hasta entonces preparaba la ocupación de Murcia.

Carlos firmaría en Estella un acuerdo con Álvaro de Luna en septiembre del año 1451 en el que éste se comprometía a prestar ayuda armada al navarro y que fue para Juan certeza de la traición del príncipe y causa inmediata de la guerra, destituyendo a su hijo de la lugartenencia y nombrando en su lugar a Juana, su mujer.

Por merced real y ante las muchas presiones en ese sentido a que fue sometido el rey Juan, Carlos sería liberado dos años después de su ingreso en prisión pero, favorecido por las constantes insinuaciones castellanas y el apoyo de la facción beamontesa, el príncipe continuó sin sujetarse a la voluntad paterna buscando desde 1455 ayuda para el logro de sus pretensiones en Francia, Nápoles y Sicilia por lo que su progenitor le privó de la primogenitura de Navarra en 1457.

En 1461 se reabrió en Navarra el latente conflicto entre agramonteses y beamonteses y lusitanos, siendo Alonso encargado de la defensa militar del reino ante los ataques de esta última facción, al mando de Carlos Artieda.

Así Alonso recupera las posiciones enemigas del alcázar de Segovia (1476), la ciudad de Toro (1476), Siete Iglesias (1477), Cantalapiedra (1477), Cubillas (1478) y Castronuño (1478).

En 1477 Alonso casó con una dama de la reina Isabel de Castilla, Leonor de Soto (o de Sotomayor), mucho más joven que él, de lo que tuvo harto sentimiento el rey, su padre, quizás porque era una decisión que le impediría definitivamente hacerse con el maestrazgo de Calatrava (así lo afirmó al escribir a su hijo reprochándole que era en vergüenza suya, del rey [Fernando] y dél mismo, con tanta deshonestidad como se había hecho siendo religioso y profeso[31]​), quizás porque tenía verdadero afecto y cariño por María Junquers la mujer que había dado a Alonso varios hijos a lo largo de su vida[32]​ o quizás porque el matrimonio lo vincularía definitivamente a Castilla.

En cualquier caso es indudable que la decisión había sido respaldada por los reyes que de ese modo eliminaban un problema en la candidatura de Alonso al maestrazgo de los calatravos dejándoles libres las manos para designar a quien más les aprovechase.

El disgusto del rey aragonés le llevó a adoptar la decisión de ocupar cuanto Alonso poseía en sus reinos poniéndolo en manos del propio hijo de su hijo, Juan de Aragón, creyendo que de ese modo evitaría el enlace, no obstante, a su muerte, lo rehabilitó en todos sus títulos.

A la duquesa, su mujer, que él llama doña Leonor de Aragón, a su muerte le dejó la villa de Cortes y su condado por su vida.