Alessa Gillespie
No hay fechas explícitas en los juegos, excepto en algunas lápidas de Silent Hill Homecoming.Para evitarlo, Alessa y Cheryl, encargan a su hermana gemela Alexia alejarla de la ciudad, esto ocurre durante Silent Hill: Origins.Pasan otros 7 años hasta que comienza Silent Hill (el primer juego).El hecho de que no tenga padre, influye notoriamente en su apego involuntario hacia otras personas, aun cuando no las conozca (se pueden citar los casos de Claudia Wolf, Lisa Garland, Douglas Cartland -al reencarnarse en Heather- y Harry Mason).Alessa es la hija de Dalia Gillespie, la líder del culto religioso que rige Silent Hill conocido solamente como La Orden.Sin embargo, siete años después, Dalia logró hacer que la otra mitad del alma, ya como una niña llamada Cheryl, regresara al pueblo para completar el ritual.Este enemigo no es ni más ni menos que el último intento de Alessa por acabar consigo misma (o su reencarnación) y evitar que el dios del culto logre nacer.Alessa no muere, sino que sus poderes paranormales envuelven a Silent Hill en otra dimensión.La niña sueña con Silent Hill, y su madre, Rose, decide llevarla porque estas pesadillas le ocurren constantemente.Cuando están ya cerca, Cybil, una policía, las persigue porque en una estación de servicio pudo ver a Sharon llorando en brazos de Rose, lo que le hizo sospechar que había secuestrado a la niña.En la iglesia, Christabella, la líder de ese culto quiere poner a prueba la fe de Rose y le hace caso en su petición, así que le dice cómo llegar a la entrada del hospital donde se supone que está el mismísimo diablo, pero al ver la foto de Sharon en su colgante piensa que es una enviada del mal y quiere detenerla, pero no lo logra porque la Cybil la ayuda a entrar.Rose llega a las entrañas del hospital, y ahí se encuentra con la verdadera forma de Alessa, que ya es mujer, pero tiene el cuerpo deformado por las quemaduras.