[2]​ Estudió en la The Skinners' School, en Tunbridge Wells, así como en la Real Academia de Arte Dramático.

Hizo varias actuaciones como Dr Bird en The Caine Mutiny Court Martial, en el London Hippodrome en 1956, y como Michael Claverton-Ferry en The Elder Statesman (de T. S. Eliot), primero en el Edinburgh Fringe en 1958, y después en el Cambridge Theatre, tras lo que se sumó a la Compañía del Old Vic a fin de trabajar en la temporada 1959-60.

Gracias a las entusiastas críticas, la obra pasó al Mayfair Theatre, donde se representó durante más de tres años.

Sus siguientes grandes éxitos llegaron en producciones del National Theatre en el Old Vic.

McCowen diseñó y dirigió una actuación en solitario con el texto completo del Evangelio de Marcos, gracias a la cual obtuvo el reconocimiento de la crítica así como otra nominación al Premio Tony.

Gracias a su trabajo ganó su tercer Premio Evening Standard, algo solo conseguido por Laurence Olivier y Paul Scofield.

[4]​ También actuó en la serie BBC Television Shakespeare, como Malvolio en Noche de reyes y como Chorus en Enrique V.

McCowen publicó un primer volumen de su autobiografía, Young Gemini, en 1979, al que siguió un año después Double Bill (Elm Tree Books).