Will Masterson no está biológicamente relacionado con Alanna, pero como toda la familia y nuevos matrimonios están cerca de ella es considerado como un hermano.

Comenzó en 2006, actuando en un episodio de Malcolm in the Middle (serie coprotagonizada por su hermano Christopher Masterson), interpretando a Heidi.

En 2013, se unió al elenco recurrente en la cuarta temporada de la exitosa serie The Walking Dead junto a Andrew Lincoln, Norman Reedus, Steven Yeun, Lauren Cohan, Chandler Riggs, Danai Gurira, Melissa McBride, Scott Wilson, David Morrissey, Emily Kinney, Chad L. Coleman, Sonequa Martin-Green y Lawrence Gilliard Jr, interpretando a Tara Chambler, una joven que intenta sobrevivir al apocalipsis en un apartamento con su familia.

[4]​[5]​ En abril de 2014, fue anunciado que Masterson sería promovida al elenco principal en la quinta temporada, junto a Michael Cudlitz, Josh McDermitt, Christian Serratos y Seth Gilliam.

En marzo de 2019 Masterson hizo su aparición final en la novena temporada del programa en el episodio "The Calm Before".