En 2006, McDermitt apareció en Last Comic Standing como concursante, pero no ganó.

McDermitt tuvo un papel importante en la comedia Retired at 35 en los años 2011 y 2012 interpretando a Brandon.

Desde la cuarta temporada, McDermitt interpreta a Eugene Porter en la serie The Walking Dead.

En 2009, interpretó el papel de Larry en la película Rehab for Rejects.

Más tarde, fue protagonista de la serie Retired at 35 interpretando a Brandon durante los años 2011 y 2012.