La serie es protagonizada por Sutton Foster como el personaje principal, con Hilary Duff, Debi Mazar, Miriam Shor, Nico Tortorella, Molly Bernard y Peter Hermann en el resto del reparto.

En octubre de 2013, TV Land ordenó el piloto al creador y productor ejecutivo Darren Star.

[9]​ Patricia Field, que trabajó con Star en Sex and the City, es consultora de vestuario en la producción.

Después de un papel recurrente en la primera temporada, Molly Bernard fue agregada al reparto principal.

Ella continuó diciendo que deseaba que el programa "tuviera una primera temporada más larga no solo porque me gustaba, sino porque es un peso pluma, y tal como está en funcionamiento, podría haber sido mejor como largometraje de larga duración.

"[19]​ Tom Conroy de Media Life Magazine critica el personaje de Sutton Foster, Liza, con "early-middle-age cluelessness", añadiendo "particularmente inútil" publishing-industry details and presenting "a relationship between an educated 40-year-old mother and a 26-year-old college dropout" that, in his belief, "has nowhere to go.