Es conocido por su papel de Ellis Carver en The Wire, Clayton Hughes en Oz, Gabriel Stokes en The Walking Dead y en Teen wolf[1]​ como Deaton.

Gilliam se graduó en la Universidad Estatal de Nueva York en Purchase en 1990.

Además la policía encontró un cigallo de marihuana en su coche.

Gilliam ha tenido un gran número de papeles recurrentes en la televisión.

Su rol más prominente ha sido en la serie The Wire.