Junto con Kutcher y Valderrama, fue coanfitrión del especial de Fox Woodstock 1999.

Masterson actuó con Bijou Phillips, su novia en la vida real, en el drama The Bridge to Nowhere del 2009.

[10]​ Al día siguiente, mediante una declaración a CNN, el abogado de Phillips, Peter Lauzon, dijo: «La Sra.

Phillips ha decidido solicitar el divorcio de su marido durante este momento desafortunado.

Su prioridad sigue siendo su hija, este período ha sido inimaginablemente duro para el matrimonio y la familia».