El aeropuerto recibió el nombre "Wittman" en 1972, en honor al diseñador, constructor y piloto acrobático Steve Wittman, pues era originalmente llamado "Aeropuerto del Condado de Winnebago".

Hasta 1980, Wittman abordó a más pasajeros que el cercano Aeropuerto Internacional de Appleton, y fue el principal centro aéreo de varias ciudades en la cuenca del Río Fox.

El Aeropuerto Regional Wittman fue atendido en varias ocasiones por aerolíneas como Wisconsin Central Airlines, North Central, Republic, Air Wisconsin, American Central, Midstate Airlines, Northwest Airlink, United Express, Midway Connection, Skyway y Great Lakes Airlines.

El servicio fue subsidiado por el programa Essential Air Service hasta marzo de 2003, cuando se terminó debido a que la ley federal no permitía un subsidio de más de $200 USD por pasajero para las comunidades ubicadas a menos 210 millas del aeropuerto central grande o mediano más cercano.

[2]​[6]​ El aeropuerto cuenta con 3 escuelas de aviación: Aviation Services, Discover Flight y Fox Valley Technical College.