La gira se anunció en marzo de 1999, con fechas publicadas un mes después.
El setlist consistió en canciones de su álbum debut y varias versiones.
El escenario era una escalera, una pantalla gigante principal y dos plataformas donde la banda de Spears se organizó.
"Este año hemos puesto música en la vanguardia de todo lo que hacemos", dijo Hilfiger.
Spears realizó una abreviada muestra en Bethel, Nueva York para el Woodstock Music and Art Festival.