Fenol

Es una mercancía industrial importante como precursor de muchos materiales y compuestos útiles.[5]​ El fenol fue descubierto en 1834 por Friedrich Ferdinand Runge, que lo extrajo (en forma impura) a partir del alquitrán de hulla.[6]​[7]​ Runge llamó al fenol "Karbolsäure" (carbón-aceite-ácido), el cual se mantuvo como fuente primaria hasta el desarrollo de la industria petroquímica.Lister pensó que se podía utilizar una sustancia química para destruir los microorganismos causantes de la infección.Habiendo oído hablar de estos desarrollos, y habiendo experimentado previamente con otros productos químicos con fines antisépticos sin mucho éxito, Lister decidió probar el ácido carbólico como antiséptico para heridas.Ahora, por primera vez, los pacientes con fracturas compuestas podían abandonar el hospital con todos sus miembros intactos.Fue un logro notable Richard Hollingham, Blood and Guts: A History of Surgery, p. 63[14]​El fenol era el ingrediente principal de la Bola de humo carbólico, un dispositivo ineficaz comercializado en Londres en el siglo XIX como protección contra la gripe y otras dolencias, y objeto del famoso caso judicial Carlill contra Carbolic Smoke Ball Company.El efecto tóxico del fenol sobre el sistema nervioso central, que se analiza más adelante, provoca el colapso repentino y la pérdida de conciencia tanto en humanos como en animales; un estado de calambres precede a estos síntomas debido a la actividad motora controlada por el sistema nervioso central.[17]​ El fenol es un compuesto orgánico sensiblemente soluble en agua, con unos 84,2 g que se disuelven en 1000 mL (0,895 M).Cuando se calienta, el fenol produce vapores inflamables que son explosivos en concentraciones del 3 al 10% en el aire.8 - 12 está en equilibrio con el fenolato anión C6H5O− (también llamado fenoxido o carbolato): El fenol es más ácido que los alcoholes alifáticos.Su mayor acidez se atribuye a la estabilización por resonancia del anión fenolato.[18]​ Una explicación alternativa implica el marco sigma, postulando que el efecto dominante es el inducción de los sp2 carbonos hibridados más electronegativos; la retirada inductiva comparativamente más potente de la densidad electrónica que proporciona el sistema sp2 en comparación con un sistema sp3 permite una gran estabilización del oxianión.[23]​ La ciclohexadienona 4, 4' sustituida puede sufrir un reordenamiento dienona-fenol en condiciones ácidas y formar fenol 3,4-disustituido estable.[24]​ Para los fenoles sustituidos, varios factores pueden favorecer el tautómero ceto: (a) grupos hidroxi adicionales (véase resorcinol) (b) anulación como en la formación de naftols, y (c) desprotonación para dar el fenolato.Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos.El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con fuego.
Estructuras de resonancia del anión fenóxido
Tautomerismo fenol-ciclohexadienona
Vaporizador de ácido fénico de Championnière, cirugía antiséptica, siglo XIX
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