triterpeno

Clase de compuestos químicos.

Los triterpenos son una clase de terpenos compuestos por seis unidades de isopreno con la fórmula molecular C ₃₀ H ₄₈ ; También se puede considerar que constan de tres unidades de terpenos . Los animales, las plantas y los hongos producen triterpenos, incluido el escualeno , el precursor de todos los esteroides . ^{[1] [2]}

Estructuras

Los triterpenos existen en una gran variedad de estructuras. Se han identificado casi 200 esqueletos diferentes. ^[3] Estos esqueletos se pueden dividir ampliamente según el número de anillos presentes. En general tienden a dominar las estructuras pentacíclicas (5 anillos).

El escualeno se biosintetiza mediante la condensación directa de dos unidades de pirofosfato de farnesilo . Este acoplamiento convierte un par de componentes C15 en un producto C30. El escualeno sirve como precursor para la formación de muchos triterpenoides, incluidos los hopanoides bacterianos y los esteroles eucariotas .

Triterpenoides

Colesterol: uno de los triterpenoides más simples pero más importantes

Por definición, los triterpenoides son triterpenos que poseen heteroátomos , normalmente oxígeno. Los términos triterpeno y triterpenoide a menudo se utilizan indistintamente.

Los triterpenoides poseen una rica química y farmacología (por ejemplo, colesterol ) con varios motivos pentacíclicos. El lupano, el oleanano y el ursano son particularmente prometedores como agentes anticancerígenos. ^{[5] [6]}

esteroides

Los esteroides cuentan con un núcleo de cucurbitano , aunque en la práctica se biosintetizan a partir de lanosterol (animales y hongos) o cicloartenol (plantas) mediante la ciclación del escualeno . Los esteroides tienen dos funciones biológicas principales: son componentes clave de las membranas celulares o moléculas de señalización que activan los receptores de hormonas esteroides . Las subclases importantes incluyen esteroles y cucurbitacinas .

saponinas triterpenoides

Las saponinas triterpenoides son triterpenos que pertenecen al grupo de compuestos de las saponinas , lo que las convierte en glucósidos triterpenoides . Son producidos por las plantas como parte de su mecanismo de autodefensa ^[7] con subclases importantes que incluyen ginsenósidos ^[8] y eleuterósidos .

Referencias

1. Eberhard Breitmaier (2006). "Triterpenos". Terpenos: Sabores, Fragancias, Farmacéutica, Feromonas . págs. 86-108. doi :10.1002/9783527609949.ch6. ISBN 9783527609949.
2. Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Enzimas de ciclación en la biosíntesis de monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos". Temas de la química actual . 209 : 53–95. doi :10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1.
3. Xu, corrió; Fazio, Gia C.; Matsuda, Seiichi PT (febrero de 2004). "Sobre los orígenes de la diversidad esquelética triterpenoide". Fitoquímica . 65 (3): 261–291. doi :10.1016/j.phytochem.2003.11.014. PMID  14751299.
4. Barrero, AF; Álvarez-Manzaneda, EJR; Álvarez-Manzaneda r, R. (1 de enero de 1989). "Achilleol A: un nuevo esqueleto de triterpeno monocíclico de Achillea odorata L." Letras de tetraedro . 30 (25): 3351–3352. doi :10.1016/S0040-4039(00)99242-6. ISSN  0040-4039.
5. Laszczyk, Melanie (2009). "Triterpenos pentacíclicos del grupo lupano, oleano y ursano como herramientas en la terapia del cáncer". Planta Médica . 75 (15): 1549–60. doi : 10.1055/s-0029-1186102 . PMID  19742422.
6. Liu, Jie (diciembre de 1995). "Farmacología del ácido oleanólico y ácido ursólico". Revista de Etnofarmacología . 49 (2): 57–68. doi :10.1016/0378-8741(95)90032-2. PMID  8847885.
7. Agustín, Jörg M.; Kuzina, Vera; Andersen, Sven B.; Bak, Søren (abril de 2011). "Actividades moleculares, biosíntesis y evolución de saponinas triterpenoides". Fitoquímica . 72 (6): 435–457. doi :10.1016/j.phytochem.2011.01.015. PMID  21333312.
8. Attele, Añoja S; Wu, Ji An; Yuan, Chun-Su (diciembre de 1999). "Farmacología del ginseng". Farmacología Bioquímica . 58 (11): 1685-1693. doi :10.1016/S0006-2952(99)00212-9. PMID  10571242.