Los ginsenósidos o panaxósidos son una clase de glucósidos esteroides naturales y saponinas triterpénicas . Los compuestos de esta familia se encuentran casi exclusivamente en el género de plantas Panax (ginseng), que tiene una larga historia de uso en la medicina tradicional que ha llevado al estudio de los efectos farmacológicos de los compuestos de ginseng. Como clase, los ginsenósidos exhiben una gran variedad de efectos biológicos sutiles y difíciles de caracterizar cuando se estudian de forma aislada. [1]
Los ginsenósidos se pueden aislar de varias partes de la planta, aunque normalmente de las raíces, y se pueden purificar mediante cromatografía en columna . [2] Los perfiles químicos de las especies de Panax son distintos; Aunque el ginseng asiático, Panax ginseng , ha sido el más estudiado debido a su uso en la medicina tradicional china , existen ginsenósidos exclusivos del ginseng americano ( Panax quinquefolius ) y del ginseng japonés ( Panax japonicus ). El contenido de ginsenósidos también varía significativamente debido a los efectos ambientales. [3]
Los ginsenósidos se denominan según su factor de retención en cromatografía en capa fina (TLC). Se pueden dividir en términos generales en dos grupos según los esqueletos carbonados de sus agliconas : la familia de los damaranos de cuatro anillos , que contiene la mayoría de los ginsenósidos conocidos, y la familia de los oleananos . Los damaranes se subdividen en 2 grupos principales, los protopanaxadioles y los protopanaxatrioles , [4] con otros grupos más pequeños como el pseudoginsenósido F11 de tipo ocotillol y sus derivados. [3]
La mayoría de los ginsenósidos conocidos se clasifican como miembros de la familia damarane . La estructura de estos ginsenósidos de damarano consta de una estructura similar a un esteroide de 4 anillos. A cada ginsenósido están unidos al menos 2 ó 3 grupos hidroxilo en las posiciones carbono 3 y -20 o en las posiciones carbono 3, -6 y -20 respectivamente. En los protopanaxadioles, los grupos de azúcar se unen a la posición 3 del esqueleto de carbono, mientras que, en comparación, los grupos de azúcar se unen a la posición del carbono 6 en los protopanaxatrioles. Los protopanaxadioles bien conocidos incluyen Rb1, Rb2, Rg3, Rh2 y Rh3. Los protopanaxatrioles bien conocidos incluyen Rg1, Rg2 y Rh1. [5]
Los ginsenósidos que son miembros de la familia de los oleananos son pentacíclicos y están compuestos por un esqueleto de carbono de cinco anillos. [6]
La vía biosintética de los ginsenósidos no está completamente caracterizada, aunque como esteroides derivan de vías que conducen a la síntesis de unidades de isopreno . Una vía propuesta convierte el escualeno en 2,3-oxidoscualeno mediante la acción de la escualeno epoxidasa , momento en el cual los dammaranos pueden sintetizarse a través de la dammarenediol sintasa , los oleananos a través de la beta-amirina sintasa y otra clase de moléculas, los fitoesteroles , a través de la cicloartenol sintasa . [4]
En la vía propuesta, el escualeno se sintetiza a partir del ensamblaje de dos moléculas de farnesil difosfato (FPP). Cada molécula de FPP es a su vez el producto de dos moléculas de dimetilalil difosfato y dos moléculas de isopentenil difosfato (IPP). La IPP se produce por la vía mevalónica en el citosol de una célula vegetal de ginseng y por la vía del fosfato de metileritritol en el plástido de la planta . [7]
Es probable que los ginsenósidos sirvan como mecanismos de defensa de las plantas . [7] [8] Se ha descubierto que los ginsenósidos tienen propiedades antimicrobianas y antifúngicas. Las moléculas de ginsenósido son naturalmente de sabor amargo y disuaden a los insectos y otros animales de consumir la planta. [7]
El ginseng generalmente se consume por vía oral como suplemento dietético y, por lo tanto, los ginsenósidos que lo componen pueden ser metabolizados por la flora intestinal . Por ejemplo, los ginsenósidos Rb1 y Rb2 se convierten en 20-bO-glucopiranosil-20(S)-protopanaxadiol o 20(S)-protopanaxadiol por bacterias intestinales humanas. [9] Se sabe que este proceso varía significativamente entre individuos. [10] En algunos casos, los metabolitos de los ginsenósidos pueden ser compuestos biológicamente activos. [8]
La mayoría de los estudios sobre los efectos biológicos de los ginsenósidos se han realizado en cultivos celulares o modelos animales y, por tanto, se desconoce su relevancia para la biología humana. Se han informado efectos sobre el sistema cardiovascular , el sistema nervioso central y el sistema inmunológico , principalmente en roedores . También se han descrito efectos antiproliferativos . [1] [8]
Muchos estudios sugieren que los ginsenósidos tienen propiedades antioxidantes. Se ha observado que los ginsenósidos aumentan las enzimas antioxidantes internas y actúan como eliminadores de radicales libres. [5] Se ha observado que los ginsenósidos Rg3 y Rh2 en modelos celulares tienen un efecto inhibidor sobre el crecimiento celular de varias células cancerosas, mientras que los estudios en modelos animales han sugerido que los ginsenósidos tienen propiedades neuroprotectoras y podrían ser útiles en el tratamiento de enfermedades neurodegenerativas como el Alzheimer y Enfermedades de Parkinson . [5]
Se han sugerido dos amplios mecanismos de acción para la actividad de los ginsenósidos, basándose en su similitud con las hormonas esteroides . Son anfifílicos y pueden interactuar y cambiar las propiedades de las membranas celulares . [1] También se ha demostrado que algunos ginsenósidos son agonistas parciales de los receptores de hormonas esteroides . No se sabe cómo estos mecanismos producen los efectos biológicos informados de los ginsenósidos. Las moléculas como clase tienen una baja biodisponibilidad debido tanto al metabolismo como a la mala absorción intestinal. [8]
{{cite book}}: |journal=ignorado ( ayuda )