El teluropirilio es un compuesto heterocíclico aromático que consta de un anillo de seis miembros con cinco átomos de carbono y un átomo de telurio cargado positivamente. [2] [3] Los derivados del teluropirilio son importantes en la investigación de tintes infrarrojos . [4]
Anteriormente se le denominaba telurapirilio . Sin embargo, esto es engañoso, ya que "tellura" indica que el telurio sustituye al átomo de carbono, pero en realidad el telurio sustituye al átomo de oxígeno en el pirilio . [2] En el sistema Hantzsch-Widman se le llama telurio . Este es el nombre que utiliza Chemical Abstracts . La nomenclatura de reemplazo llamaría a este teluroniobenceno . [2]
La numeración en el teluropirilio comienza con 1 en el átomo de telurio y cuenta hasta 6 en sentido antihorario en los átomos de carbono. Las posiciones adyacentes al calcógeno, numeradas 2 y 6, también se pueden llamar α, las dos posiciones siguientes, 3 y 5, se pueden denominar "β" y el carbono opuesto en la posición 4 se puede llamar "γ".
Debido a que el teluropirilio es un catión con carga positiva, toma la forma sólida como una sal con aniones no nucleofílicos como perclorato , tetrafluoroborato o hexafluorofosfato .
La carga positiva no se limita al átomo de telurio en el teluropirilio, sino que se distribuye en el anillo en varias estructuras de resonancia, de modo que las posiciones α y γ tienen cierta carga positiva. Un ataque nucleofílico tiene como objetivo estos átomos de carbono.
La forma de la molécula de teluropirilio no es un hexágono perfecto, ya que las longitudes de enlace con el átomo de telurio son de aproximadamente 2,068 Å en comparación con aproximadamente 1,4 Å para los enlaces carbono-carbono. El ángulo en el átomo de telurio también se reduce a aproximadamente 94°, los ángulos en los átomos de carbono α y γ en el anillo son de aproximadamente 122° y en las posiciones β de 129°. Todo el anillo está doblado de modo que forma una forma de barco con un ángulo de 8,7° en el eje Te-γ. (Esto se midió en la estructura cristalina del tetrafenil teluropirilio-pirilio monometina fluoroborato.
Cuando el anillo de teluropirilio se fusiona con otros anillos aromáticos, resultan estructuras aromáticas más grandes como telurocromenilio, teluroflavilio y teluroxantilio.
