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Bismabenceno

El bismabenceno ( C 5 H 5 Bi ) es el representante principal de un grupo de compuestos de organobismuto que están relacionados con el benceno con un átomo de carbono reemplazado por un átomo de bismuto . El bismabenceno en sí ha sido sintetizado pero no aislado porque es demasiado reactivo y tiende a dimerizarse en una adición de Diels-Alder . [1] [2] [3]

Longitudes y ángulos de enlace del benceno, piridina , fosforina , arsabenceno , estibabenceno y bismabenceno [ aclaración necesaria ]

En 1982 se informó de un derivado inestable con sustituyentes de 4-alquilo. [4] En 2016, se sintetizó un derivado estable, con dos sustituyentes orto tri(isopropil)sililo, a partir de alúminaciclohexadieno, tricloruro de bismuto y DBU. [1] [5]

Referencias

  1. ^ ab Fernando Gomollon-Bel (29 de septiembre de 2016). "Los químicos crean un derivado estable del bismuto y el benceno". Chemistry World.
  2. ^ Ashe, Arthur J.; Gordon, Michael D. (1972). "Bismabenceno. Reacción de compuestos heteroaromáticos del grupo V con hexafluorobutino". Revista de la Sociedad Química Americana . 94 (21): 7596–7597. doi :10.1021/ja00776a063.
  3. ^ Ashe, AJ (1978). "Los heterobencenos del grupo 5". Accounts of Chemical Research . 11 (4): 156. doi :10.1021/ar50124a005. El bismabenceno es tan reactivo que existe en forma de dímero de Diels-Alder (10f) a baja temperatura (<-10 °C).
  4. ^ Ashe, Arthur J.; Diephouse, Timothy R.; El-Sheikh, Maher Y. (1982). "Estabilización de estibabenceno y bismabenceno mediante sustituyentes de 4-alquilo". Revista de la Sociedad Química Americana . 104 (21): 5693–5699. doi :10.1021/ja00385a024.
  5. ^ Ishii, Takuya; Suzuki, Katsunori; Nakamura, Taichi; Yamashita, Makoto (2016). "Un bismabenceno aislable: síntesis, estructura y reactividad". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 138 (39): 12787–12790. doi :10.1021/jacs.6b08714. PMID  27654463.