El tiopirilio es un catión con la fórmula química C 5 H 5 S + . Es análogo al catión pirilio con el átomo de oxígeno reemplazado por un átomo de azufre.
Las sales de tiopirilio son menos reactivas que las sales de pirilio análogas debido a la mayor polarizabilidad del átomo de azufre . [2] [3] Entre los heterociclos insaturados de 6 miembros calcógenos , el tiopirilio es el más aromático , debido a que el azufre tiene una electronegatividad de Pauling similar a la del carbono y solo un radio covalente ligeramente superior . [2] En agua, el tiopirilio reacciona con él y forma una mezcla de 2-hidroxitiopirano y 4-hidroxitiopirano. [ cita requerida ]
Las sales de tiopirilio se pueden sintetizar mediante abstracción de hidrógeno del tiopirano mediante un aceptor de iones hidruro, como el perclorato de tritilo. [4]
El análogo de tiopirilio de las sales de pirilio 2,4,6-trisustituidas se puede sintetizar mediante tratamiento con sulfuro de sodio seguido de precipitación con ácido. Esta reacción hace que el átomo de oxígeno en el catión pirilio se sustituya por azufre. [3]