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Ácido perfluorooctanosulfónico

El ácido perfluorooctanosulfónico ( PFOS ) ( perfluorooctanosulfonato de base conjugada ) es un compuesto químico que tiene una cadena de fluorocarbono de ocho carbonos y un grupo funcional de ácido sulfónico , y por lo tanto es un ácido perfluorosulfónico y una sustancia perfluoroalquilo (PFAS). Es un fluorosurfactante antropogénico (creado por el hombre) , ahora considerado un contaminante global . El PFOS fue el ingrediente clave en Scotchgard , un protector de tela fabricado por 3M , y repelentes de manchas relacionados. El acrónimo "PFOS" se refiere al ácido sulfónico original y a varias sales de perfluorooctanosulfonato. Todos estos son sólidos incoloros o blancos, solubles en agua. Aunque de baja toxicidad aguda, el PFOS ha atraído mucha atención por su omnipresencia e impacto ambiental. Se agregó al Anexo B del Convenio de Estocolmo sobre contaminantes orgánicos persistentes en mayo de 2009. [4]

Historia

En 1949, 3M comenzó a producir compuestos basados ​​en PFOS mediante fluoración electroquímica . [5] En 1968, se detectaron compuestos organofluorados en el suero sanguíneo de los consumidores, y en 1976, se sugirió el ácido perfluorooctanoico (PFOA) o un compuesto relacionado como el PFOS como componentes. [6] [7] [8] En 1997, 3M detectó PFOS en sangre de bancos de sangre globales, [9] aunque los documentos internos de la empresa indican conocimiento de esto décadas antes, que datan de la década de 1970. [10] En 1999, la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. comenzó a investigar los compuestos perfluorados después de recibir datos sobre la distribución global y la toxicidad del PFOS, el ingrediente clave en Scotchgard . [11] Por estas razones, y por la presión de la USEPA, [12] el principal productor estadounidense de PFOS, 3M , anunció en mayo de 2000 la eliminación gradual de la producción de PFOS, PFOA y productos relacionados con el PFOS. [13] [10] La mayoría de los demás fabricantes (en particular, los de Europa) eliminaron gradualmente la producción de PFOS y ácido perfluorooctanoico (PFOA) en 2000 y 2006, respectivamente. Un PFOS de cadena más corta ( ácido perfluorohexanosulfónico , PFHxS), se incluyó en el Anexo A del Convenio de Estocolmo en 2022. [14]

En la actualidad, la mayor parte del PFOS y de los productos químicos relacionados con el PFOS se producen en China. [15]

Química

El principal método utilizado para la producción a escala industrial de PFOS es la fluoración electroquímica (ECF). [16] La ECF es un método de electrólisis mediante el cual el precursor del fluoruro de octanosulfonilo se electroliza en una solución de fluoruro de hidrógeno para dar fluoruro de perfluorooctanosulfonilo . Este método de producción también da como resultado la formación de sustancias perfluoroalquilo de cadena más corta. [ cita requerida ] El PFOS predomina en la mezcla resultante. Se ha observado una proporción de isómeros distinta en el PFOS producido por ECF, del orden de 70% de PFOS lineal, 25% ramificado y 5% terminal; esto no es una función del proceso de producción sino más bien de que el precursor también exhibe esta proporción de isómeros. La ECF fue el medio por el cual 3M produjo PFOS hasta mayo de 2000, cuando la empresa anunció una eliminación gradual de los fluorosurfactantes .

Aunque son posibles 89 isómeros constitucionales de PFOS, [17] las muestras ambientales generalmente consisten en una mezcla del isómero lineal y 10 isómeros ramificados. [18]

La telomerización implica la construcción de la molécula de PFOS utilizando precursores de cadena corta (a menudo de 2 carbonos) y añadiendo un grupo sulfonato como paso final. Este proceso de producción da como resultado un PFOS 100% lineal. Este método de producción, aunque es más limpio y da como resultado un producto mucho más puro que el ECF, no se sabe que haya sido ampliamente utilizado, excepto para la producción de PFOS de grado reactivo y estándares analíticos. [ cita requerida ]

Rutas indirectas

Los compuestos de perfluorooctilsulfonilo se degradan a PFOS. [19] Los ejemplos incluyen N-metil perfluorooctano sulfonamidoetanol  [de] ( N -MeFOSE), un repelente de manchas de alfombras , y N-etil perfluorooctano sulfonamidoetanol  [de] ( N -EtFOSE), un tratamiento para papel . [20] La perfluorooctanosulfonamida también es un precursor. [21] Se nombraron alrededor de 50 precursores en la prohibición canadiense propuesta en 2004 sobre PFOS. [22]

Degradación

El PFOS prácticamente no se degrada en condiciones ambientales y, por lo tanto, es muy persistente. Las plantas de tratamiento de aguas residuales tampoco son capaces de degradar el PFOS. [23] Por otra parte, los precursores se transforman en PFOS en las plantas de tratamiento de aguas residuales. [24]

Propiedades

La subunidad C 8 F 17 del PFOS es hidrófoba y lipófoba , como otros fluorocarbonos , mientras que el grupo ácido sulfónico / sulfonato añade polaridad. El PFOS es un compuesto excepcionalmente estable en aplicaciones industriales y en el medio ambiente debido al efecto de los enlaces agregados carbono-flúor . El PFOS es un fluorosurfactante que reduce la tensión superficial del agua más que la de los surfactantes de hidrocarburos .

Usos

El ácido perfluorooctanosulfónico se utiliza generalmente en forma de sales de sodio o potasio .

Las fuentes de emisión más importantes de PFOS son el revestimiento de metales y las espumas contra incendios. [25] Debido a las preocupaciones sobre el PFOS, se ha utilizado F-53B como reemplazo para la supresión de niebla en el revestimiento de metales. [26]

Niveles en humanos

Debido a su naturaleza química, el PFOS permanece en el organismo durante varios años. Se estima que se necesitan cuatro años para que la mitad de esta sustancia se elimine del organismo. [27]

El PFOS se detecta en el suero sanguíneo de casi todas las personas en los EE. UU., pero las concentraciones han ido disminuyendo con el tiempo. Por el contrario, los niveles de PFOS en sangre parecen estar aumentando en China [28] , donde continúa la producción de PFOS. Un estudio de aproximadamente 2000 adolescentes de 9 países europeos con la mayoría de las muestras recolectadas en los años 2016-2018 encontró concentraciones sanguíneas más altas de varios PFOS en aquellos que consumían más mariscos, huevos o vísceras , así como en aquellos del norte y oeste (en comparación con el sur y este) de Europa. Dentro del mismo país, los niños tenían concentraciones de PFOS más altas que las niñas. Un rango típico de concentración sanguínea de PFOS en este estudio fue de 1500 a 2500 ppb . [29]

Se han reportado niveles mucho más altos de PFOS en sangre (12,830 ppb ) en personas con exposición ocupacional [30] —o posiblemente 1,656 partes por billón [31] —en un consumidor. Las personas expuestas ocupacionalmente pueden tener un nivel promedio de PFOS de más de 1000 partes por billón, y un pequeño segmento de individuos en el rango superior de la población general puede estar por encima del nivel de 91.5 partes por billón. [32]

Se ha demostrado que la exposición al PFOS se produce tan temprano como en el desarrollo fetal durante el embarazo, ya que el PFOS puede atravesar fácilmente la placenta . [33] Se ha demostrado que la exposición fetal al PFOS es bastante frecuente y se ha demostrado que se detecta en más del 99 % de las muestras de suero del cordón umbilical . [34]

Se ha detectado PFOS en peces de agua dulce de EE. UU . [35] [36], así como en aguas residuales municipales [37] y muestras de agua potable [38] en todo el mundo, en concentraciones que varían entre unos pocos ng/L y algunos μg/L.

Niveles en la vida silvestre

Se han medido los niveles de PFOS en una variedad de especies de vida silvestre en muestras de huevos , hígado , riñones , suero y plasma y algunos de los valores más altos registrados hasta enero de 2006 se enumeran a continuación. [39]

A pesar de la restricción de amplio alcance mundial, las concentraciones de PFOS en el aire continuaron aumentando en muchas estaciones de monitoreo entre 2009 y 2017. [41]

Efectos sobre la salud de los seres humanos y la vida silvestre

Cada vez hay más investigaciones que investigan los efectos del PFOS en la salud de seres humanos y animales, incluidos los efectos reproductivos, de desarrollo, hepáticos, renales, tiroideos e inmunológicos. [42] Según un informe de 2002 de la Dirección de Medio Ambiente de la OCDE , "el PFOS es persistente, bioacumulable y tóxico para las especies de mamíferos". [43]

Resultados del embarazo

Varios estudios se han centrado en los resultados del embarazo en bebés y madres que están expuestos al PFOS durante el embarazo. En el caso de los hijos en desarrollo, la exposición al PFOS se produce a través de la placenta. [33] Si bien el impacto de los compuestos de PFOS en el desarrollo fetal sigue siendo una investigación en curso, los hallazgos han demostrado una relación entre la exposición al PFOS en madres embarazadas y resultados negativos en el parto. [44]

Existe cierta evidencia que sugiere que los niveles de PFOS en mujeres embarazadas se han asociado con preeclampsia , parto prematuro , bajo peso al nacer y diabetes gestacional . [45] [46] Aunque la asociación más fuerte es entre los niveles de PFOS con el parto prematuro y la preeclampsia. [46] [47] Existe cierta evidencia que sugiere que el PFOS afecta el crecimiento fetal durante el embarazo, aunque los hallazgos han sido inconsistentes. [46]

Los mecanismos fisiológicos específicos que se esconden detrás de los resultados adversos del embarazo relacionados con la exposición al PFOS siguen sin estar claros. Una de las causas propuestas tiene que ver con el deterioro del flujo sanguíneo placentario causado por el PFOS. [42] Este mecanismo podría ayudar a explicar varios de los resultados relacionados con el embarazo relacionados con la exposición al PFOS, como el desarrollo del crecimiento intrauterino, el bajo peso al nacer, el parto prematuro y la preeclampsia. Otros mecanismos fisiológicos pueden incluir la alteración de las señales inflamatorias durante el embarazo, la disminución de la señalización del trofoblasto y la migración del trofoblasto. [48] Además, se ha demostrado que la exposición al PFOS está relacionada con la regulación negativa de los genes correspondientes a los factores de crecimiento, los transductores de señales relacionados con el embarazo y las hormonas maternas. [49] El impacto del PFOS en la regulación de la hormona tiroidea también tiene el potencial de afectar a varios resultados del nacimiento. [50] [51]

Lactancia materna y lactancia

Se ha medido el PFOS en la leche materna y se estima que contribuye al mayor nivel de exposición al PFOS en los bebés. En concreto, se ha demostrado que la duración de la lactancia materna está asociada con aumentos de PFOS en los bebés. [52] Algunas pruebas han demostrado que la leche materna proporciona más del 94% de la exposición al PFOS en los bebés de hasta seis meses de edad. [53] La Agencia para Sustancias Tóxicas y el Registro de Enfermedades (ATSDR) concluyó que los beneficios de la lactancia materna siguen superando los posibles riesgos asociados con el PFOS en la leche materna. [54]

Enfermedad de la tiroides

Se ha demostrado que los niveles elevados de PFOS se acumulan en las células de la glándula tiroides y se han asociado con niveles alterados de la hormona tiroidea en adultos. [55] [56] Los niveles adecuados de hormona tiroidea durante el embarazo son fundamentales para el desarrollo del feto, ya que esta hormona está relacionada con el desarrollo del cerebro y el crecimiento corporal. [57] Los estudios han demostrado una relación entre la exposición a PFOS y la disfunción tiroidea durante el embarazo, lo que da como resultado niveles alterados de la hormona tiroidea tanto en la madre como en el feto. [58] [59]

Hipercolesterolemia

El PFOS se ha asociado con un mayor riesgo de niveles anormales de colesterol . [60] [61] [62] Específicamente, estudios epidemiológicos en humanos han informado una asociación entre el aumento de los niveles de PFOS y el colesterol total y el colesterol de lipoproteínas de baja densidad (LDL). [63]

Enfermedad renal crónica

Se encontró que los niveles séricos de PFOS estaban asociados con un mayor riesgo de enfermedad renal crónica en la población general de los EE. UU. [64] "Esta asociación fue independiente de factores de confusión como la edad, el sexo, la raza/etnia, el índice de masa corporal , la diabetes, la hipertensión y el nivel de colesterol sérico". [64]

Cáncer

Las investigaciones que demuestran la asociación entre los PFOS y el cáncer aún están en curso. Algunos estudios han demostrado un riesgo elevado de cáncer de próstata y vejiga, sin embargo, hubo limitaciones notables en el diseño y análisis de estos estudios. [46] A partir de noviembre de 2023, la Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC) ha clasificado a los PFOS como posiblemente cancerígenos para los humanos (Grupo 2b) basándose en evidencia mecanicista “sólida”. [65] La División de Epidemiología y Genética del Cáncer (DCEG) está investigando actualmente la asociación de varios compuestos PFAS y cánceres, incluidos el cáncer de riñón, el cáncer testicular, el cáncer de próstata, el cáncer de ovario y endometrio, el cáncer de tiroides, el linfoma no Hodgkin y la leucemia infantil. [66]

En la vida salvaje

Los niveles observados en animales salvajes se consideran suficientes para “alterar los parámetros de salud”. [67] [68]

El PFOS afecta el sistema inmunológico de ratones machos en una concentración sérica sanguínea de 91,5 partes por mil millones , lo que aumenta la posibilidad de que las personas y la vida silvestre altamente expuestas estén inmunodeprimidas . [32] Los huevos de gallina dosificados a 1 miligramo por kilogramo (o 1 parte por millón) de peso del huevo se desarrollaron en pollos juveniles con un promedio de ~150 partes por mil millones en suero sanguíneo y mostraron asimetría cerebral y niveles disminuidos de inmunoglobulina . [69]

Regulación

A nivel mundial

Se añadió al Anexo B del Convenio de Estocolmo sobre contaminantes orgánicos persistentes en mayo de 2009. [4] Originalmente, las partes acordaron propuestas aceptables (exenciones sin límite de tiempo) para los siguientes usos, además de una serie de exenciones específicas (con límite de tiempo): [70]

En 2019, se decidió mantener solo un propósito aceptable: [71]

Canadá

En 2023, el Gobierno de Canadá está considerando abordar los PFAS como una clase en lugar de como sustancias individuales o en grupos más pequeños. Se está elaborando un informe para concluir que los PFAS como clase son nocivos para la salud humana y el medio ambiente, y para definir los aspectos de gestión de riesgos y las alternativas a los PFA. "Sustancias perfluoroalquiladas y polifluoroalquiladas (PFAS)"

Europa

En base a un estudio de la OCDE sobre los PFOS [43] y una evaluación de riesgos realizada por el Comité Científico de Riesgos Sanitarios y Medioambientales de Europa [72], la Unión Europea prácticamente prohibió el uso de PFOS en productos terminados y semiterminados en 2006 (contenido máximo de PFOS: 0,005 % en peso). [73] Sin embargo, el uso de PFOS para aplicaciones industriales (por ejemplo, fotolitografía, supresores de niebla para cromado duro, fluidos hidráulicos para aviación) quedó exento. En 2009, esta directiva se incorporó al reglamento REACH . [74] En el verano de 2010, el PFOS se añadió al reglamento sobre contaminantes orgánicos persistentes y el umbral se redujo a un máximo de 0,001 % en peso (10 mg/kg). [75]

Estados Unidos

En 2018, el estado de Michigan estableció un nivel de limpieza de aguas subterráneas legalmente exigible de 70 ppt tanto para PFOA como para PFOS. [76]

En 2020, el Departamento de Medio Ambiente, Grandes Lagos y Energía de Michigan (EGLE) adoptó estándares de agua potable más estrictos en forma de niveles máximos de contaminantes (MCL), reduciendo los niveles aceptables de los niveles de limpieza de aguas subterráneas exigibles de 2018 de 70 ppt a 8 ppt para PFOA y 16 ppt para PFOS y agregando MCL para 5 compuestos PFAS previamente no regulados PFNA , PFHxA , PFHxS , PFBS y HFPO-DA . [77] [78]

En 2020, se aprobó un proyecto de ley en California que prohíbe el PFOS y las siguientes sales como ingrediente añadido intencionalmente a los cosméticos: perfluorooctano sulfonato de amonio, perfluorooctano sulfonato de dietanolamina, perfluorooctano sulfonato de litio y perfluorooctano sulfonato de potasio. [79]

En marzo de 2021, la EPA de EE. UU. anunció que desarrollará estándares nacionales de agua potable para PFOA y PFOS. [80]

En octubre de 2021, la EPA propuso designar PFOA y PFOS como sustancias peligrosas en su Hoja de Ruta Estratégica de PFAS. [81] [82] En septiembre de 2022, la EPA propuso designar como sustancias peligrosas bajo la Ley Integral de Respuesta Ambiental, Compensación y Responsabilidad Superfondo de 1980 (CERCLA).

Véase también

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