El propilparabeno (también escrito propilparabeno ) es el éster n -propílico del ácido p -hidroxibenzoico . Se presenta como una sustancia natural que se encuentra en muchas plantas y algunos insectos. Además, se puede fabricar sintéticamente para su uso en cosméticos, productos farmacéuticos y alimentos. [1] Pertenece a la clase de los parabenos y puede utilizarse como conservante en muchos cosméticos a base de agua, como cremas, lociones, champús y productos de baño. [2] Como aditivo alimentario , tiene un número E , que es E216.
P- hidroxibenzoato de propilo de sodio , la sal sódica del propilparabeno, un compuesto con fórmula Na (C 3 H 7 (C 6 H 4 COO) O), se usa de manera similar como aditivo alimentario y como agente de conservación antifúngico. Su número E es E217.
En 2010, el Comité Científico de Seguridad del Consumidor de la Unión Europea declaró que el uso de butilparabeno y propilparabeno como conservantes en productos cosméticos terminados es seguro para el consumidor, siempre que la suma de sus concentraciones no supere el 0,19%. [3]
Alimento
Según las regulaciones de la FDA, el propilparabeno es seguro de usar con un máximo de 0,1 % del peso del alimento terminado o 200 a 450 ppm para una variedad de alimentos como extractos de café , jugos , mermeladas, productos horneados y productos lácteos . [4] Incluso se encuentra de forma natural en una planta llamada Stocksia brahuica . [5] A menudo se utiliza como conservante de alimentos y cosméticos, ya que no tiene olor ni sabor y no cambia la textura. [4] El compuesto tiene alguna aplicación medicinal y se ha utilizado en píldoras , jarabes , colirios, bebidas para aumentar de peso y recientemente se ha descubierto que tiene actividades anticonvulsivas , lo que sugiere que puede ser útil en el desarrollo de medicamentos anticonvulsivos. [4] [6]
Recientemente, un estudio que combina agua activada por plasma (PAW) con propilparabeno muestra una mayor eficacia antimicrobiana de PAW para el saneamiento de productos frescos. PAW se utiliza para el saneamiento de productos frescos. Sin embargo, cuando se utiliza en aplicaciones alimentarias, su eficacia disminuyó debido a sustancias que interfieren como polisacáridos , proteínas y lípidos . Con propilparabeno y PAW, las bacterias sufren más estrés oxidativo y daño celular, lo que aumenta la conservación del producto. Por ahora, aún se desconoce el riesgo potencial para la salud y el nivel de residuos del propilparabeno con este nuevo método.
El propilparabeno también se utiliza como aditivo alimentario y está designado con el número E E216. El propilparabeno se utiliza comúnmente como conservante en productos horneados envasados, en particular pasteles y tortillas. [7] El propilparabeno también es un alérgeno químico estandarizado y se utiliza en pruebas alergénicas. [8] [9]
Cosmético
El propilparabeno es uno de los parabenos más utilizados en la formulación cosmética. [4] Se puede encontrar en humectantes , champús , acondicionadores , maquillajes , productos de afeitado y muchos más. [10] En los productos cosméticos, el propilparabeno generalmente se combina con otros parabenos (como el metilparabeno) u otros conservantes para proteger contra una gama más amplia de microorganismos. [4] La estabilidad química a temperatura ambiente y el amplio rango de pH (4,5 a 7,5) son ventajosos para prolongar la vida útil del producto. Según las regulaciones de la FDA , la concentración máxima de uso de propilparabeno es del 25%. [10] Sin embargo, los cosméticos no requieren pruebas por parte de la FDA antes de su venta. [10] Si bien no hay evidencia concluyente de que el propilparabeno cause daño a la salud humana, cada vez más compañías de cosméticos están creando líneas sin parabeno, específicamente en champús. Dado que los parabenos se pueden absorber fácilmente a través de la piel, se cree que su uso diario provoca una acumulación tóxica en el cuerpo que podría ser perjudicial. Algunas personas también pueden experimentar reacciones alérgicas a los parabenos, como enrojecimiento, irritación, picazón, descamación y urticaria. [11]
Farmacéutico
Utilizados desde mediados de la década de 1920 como conservantes, los parabenos están presentes en colirios , pastillas, jarabes para la tos , soluciones inyectables, anticonceptivos e incluso bebidas para ganar peso. [4] A diferencia de los cosméticos donde el propilparabeno se usa principalmente en la superficie, el propilparabeno se ingiere y se absorbe. Según una ley de la CEE (Comunidad Económica Europea), el nivel máximo de parabenos en los productos farmacéuticos es del 1% (p/p), [12] mucho más estricto y definido que los cosméticos. El propilparabeno tampoco se puede utilizar solo en productos oftálmicos , como los colirios, porque puede causar irritación en el nivel de concentración eficaz para tener actividades antimicrobianas. [4]
Una prueba MES (Electrochoque Máximo) también muestra actividad anticonvulsivante en el propilparabeno. Dado que el propilparabeno tiene una toxicidad mínima o nula y se absorbe bien en el tracto gastrointestinal, se puede desarrollar potencialmente como un nuevo medicamento anticonvulsivo para controlar las convulsiones. [6]
El propilparabeno es un compuesto estable y no volátil con propiedades antimicrobianas y se ha utilizado como conservante en alimentos durante más de 50 años. [4] Normalmente se utiliza en una variedad de cosméticos y productos de cuidado personal a base de agua. [13] es un sólido cristalino blanco con un peso molecular de 202,18 uma . [14] Los seres humanos suelen absorber la sustancia química a través de la piel o por ingestión, como ocurre en muchos productos cosméticos y alimenticios como conservante antifúngico . [15] [14] Se metaboliza en dos vías principales que conducen a la producción de metabolitos conjugados o hidrolizados (PHBA, PHHA). [15] Estos productos se excretan del cuerpo a través de la orina. [15] El propilparabeno es un antimicrobiano eficaz , especialmente contra los mohos verdes y azules de los cítricos . [14] Su alta solubilidad en agua permite que se aplique fácilmente a los frutos. [14]
Una de las formas más sencillas de producir propilparabeno es mediante la esterificación del ácido 4-hidroxibenzoico con propanol utilizando un catalizador ácido . [16] El primer paso importante incluye la protonación del carbonilo debido a las condiciones ácidas. Esta protonación da como resultado una carga positiva en el carbonilo que compensará la densidad electrónica del átomo de carbono del éster , lo que permite que el propanol realice un ataque nucleofílico en el carbonilo . [17] El protón del propanol nucleofílico es luego transferido por el solvente al grupo hidroxilo del éster . El hidroxilo puede entonces actuar como un buen grupo saliente y ser expulsado del intermedio tetraédrico como agua , permitiendo que el grupo éster carbonilo se reforme. Finalmente, la desprotonación del grupo carbonilo reformado producirá el producto éster final , propilparabeno. [17]
El propilparabeno, entre otros parabenos, ha generado preocupación sobre su posible interacción y alteración del estrógeno en el sistema endocrino [18]. La exposición a altos niveles de propilparabeno se ha correlacionado con una menor producción de esperma y testosterona en hombres en estudios con animales, [1] [ 18] y otro estudio muestra que incluso puede actuar como un espermicida eficaz . [19] Los estudios en animales sobre el propilparabeno en el cuerpo muestran que el propilparabeno se metaboliza en el tracto gastrointestinal y se excreta rápidamente a través de la orina sin acumulación en el cuerpo. A pesar de la interacción de los parabenos con el sistema endocrino , no se ha demostrado que esté significativamente correlacionado con el cáncer de mama . [18] En pieles agrietadas o dañadas, el uso de propilparabeno en cosméticos o cuidado de la piel puede provocar sensibilización de la piel ; sin embargo, para pieles normales, se considera seguro. [5]
A partir de mayo de 2023, Nueva York comenzó a considerar prohibir el uso de propilparabeno porque estudios en humanos y animales indican que actúa como un disruptor endocrino y afecta la salud reproductiva. [1] [7]
En octubre de 2023, el gobernador de California firmó un proyecto de ley que prohíbe el uso de propilparabeno en los alimentos para 2027. [20] [21] La nueva ley prohíbe la fabricación, venta y distribución de propilparabeno y otros tres aditivos ( aceite vegetal bromado , bromato de potasio y rojo 3 ). Esta es la primera ley en Estados Unidos que lo prohíbe y posiblemente tendrá efectos a nivel nacional. [22]