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Procianidina

Epicatequina (EC), uno de los componentes básicos de las procianidinas
Cianidina , la antocianidina producida cuando las procianidinas se despolimerizan en condiciones oxidativas.

Las procianidinas son miembros de la clase de flavonoides proantocianidinas (o taninos condensados ) . Son compuestos oligoméricos, formados a partir de moléculas de catequina y epicatequina . Producen cianidina cuando se despolimerizan en condiciones oxidativas.

Consulte el cuadro a continuación titulado “Tipos de procianidinas” para obtener enlaces a artículos sobre los distintos tipos.

Distribución en plantas

Las procianidinas, incluidos los polímeros menos bioactivos/biodisponibles (4 o más catequinas), representan un grupo de flavan-3-oles condensados ​​que se pueden encontrar en muchas plantas, sobre todo en las manzanas , la corteza del pino marítimo , la canela , el fruto de la aronia , los granos de cacao , las semillas de uva , la piel de la uva [1] y los vinos tintos de Vitis vinifera (la uva común). [2] Sin embargo, el arándano , el arándano rojo , la grosella negra , el té verde , el té negro y otras plantas también contienen estos flavonoides. [3] Las procianidinas también se pueden aislar del duramen de Quercus petraea y Q. robur ( robles de barril de vino ). [4] El aceite de açaí , obtenido del fruto de la palma de açaí ( Euterpe oleracea ), es rico en numerosos oligómeros de procianidinas . [5]

Las manzanas contienen en promedio por porción aproximadamente ocho veces la cantidad de procianidina que se encuentra en el vino, y algunas de las cantidades más altas se encuentran en las variedades Red Delicious y Granny Smith . [6]

Las testas de las semillas de haba ( Vicia faba ) contienen procianidinas [7] que afectan la digestibilidad en lechones [8] y podrían tener una actividad inhibidora sobre las enzimas . [9] Cistus salviifolius también contiene procianidinas oligoméricas. [10]

Análisis

Los taninos condensados ​​se pueden caracterizar mediante una serie de técnicas que incluyen despolimerización , fraccionamiento de flujo de campo asimétrico o dispersión de rayos X de ángulo pequeño . DMACA es un colorante utilizado para la localización de compuestos de procianidina en la histología vegetal . El uso del reactivo da como resultado una tinción azul. [11] También se puede utilizar para titular procianidinas. Los fenoles totales (o efecto antioxidante) se pueden medir utilizando la reacción de Folin-Ciocalteu . Los resultados se expresan típicamente como equivalentes de ácido gálico (GAE).

Las procianidinas de las habas ( Vicia faba ) [12] o de la cebada [13] se han estimado utilizando el método de vainillina-HCl , dando como resultado un color rojo de la prueba en presencia de catequina o proantocianidinas.

Las procianidinas se pueden titular utilizando el índice procianidólico (también llamado ensayo de Bates-Smith ). Es un método de prueba que mide el cambio de color cuando el producto se mezcla con ciertas sustancias químicas. Cuanto mayor sea el cambio de color, mayor será el contenido de PCO. Sin embargo, el índice procianidólico es un valor relativo que puede medir mucho más de 100. Desafortunadamente, algunos interpretaron erróneamente que un índice procianidólico de 95 significaba 95 % de PCO y comenzó a aparecer en las etiquetas de los productos terminados. Todos los métodos de análisis actuales sugieren que el contenido real de PCO de estos productos es mucho menor que el 95 %. [14] [ ¿ Fuente médica poco confiable? ]

Una prueba colorimétrica mejorada, llamada ensayo de Porter o método de butanol-HCl-hierro , es el ensayo de PCO más común que se utiliza actualmente. [15] [ ¿ fuente autopublicada? ] La unidad de medida del ensayo de Porter es la PVU (Unidad de valor de Porter). El ensayo de Porter es una prueba química que ayuda a determinar la potencia de los compuestos que contienen procianidina, como el extracto de semilla de uva. Es una hidrólisis ácida, que divide las unidades de cadena más grandes (dímeros y trímeros) en monómeros de una sola unidad y los oxida. Esto conduce a un cambio de color, que se puede medir utilizando un espectrofotómetro . Cuanto mayor sea la absorbancia a una determinada longitud de onda de luz, mayor será la potencia. Los rangos para el extracto de semilla de uva van desde 25 PVU para material de baja calidad hasta más de 300 para extractos de semilla de uva de primera calidad. [16] [ ¿ fuente médica poco confiable? ]

El análisis de cromatografía de permeación en gel (GPC) permite separar monómeros de moléculas de PCO más grandes.

Los monómeros de procianidinas se pueden caracterizar mediante análisis HPLC . Los taninos condensados ​​pueden sufrir una escisión catalizada por ácido en presencia de un nucleófilo como el floroglucinol (reacción denominada floroglucinolisis), ácido tioglicólico (tioglucólisis), bencilmercaptano o cisteamina (procesos denominados tiolisis [17] ), lo que conduce a la formación de oligómeros que se pueden analizar posteriormente. [18]

La floroglucinolisis se puede utilizar, por ejemplo, para la caracterización de procianidinas en el vino [19] o en los tejidos de las semillas y la piel de la uva. [20]

La tioglucólisis se puede utilizar para estudiar procianidinas [21] o la oxidación de taninos condensados. [22] También se utiliza para la cuantificación de lignina . [23] La reacción sobre taninos condensados ​​de la corteza del abeto Douglas produce tioglicolatos de epicatequina y catequina . [24]

Se han analizado los taninos condensados ​​de las hojas de Lithocarpus glaber a través de la degradación catalizada por ácido en presencia de cisteamina . [25]

Investigación

El contenido de procianidinas en los suplementos dietéticos no ha sido bien documentado. [26] El Pycnogenol es un suplemento dietético derivado de extractos de corteza de pino marítimo que contiene un 70% de procianidinas y se comercializa con la afirmación de que puede tratar muchas afecciones. La evidencia médica es insuficiente para respaldar su uso para el tratamiento de siete trastornos crónicos diferentes . [27]

Véase también

Referencias

  1. ^ Souquet, J; Cheynier, Véronique; Brossaud, Franck; Moutounet, Michel (1996). "Proantocianidinas poliméricas de pieles de uva". Fitoquímica . 43 (2): 509–512. doi :10.1016/0031-9422(96)00301-9.
  2. ^ Yang, J; Xiao, YY (2013). "Fitoquímicos de la uva y beneficios para la salud asociados". Crit Rev Food Sci Nutr . 53 (11): 1202–1225. doi :10.1080/10408398.2012.692408. PMID  24007424. S2CID  19094002.
  3. ^ USDA, agosto de 2004. Base de datos del USDA sobre el contenido de proantocianidinas en determinados alimentos. Resumen en PDF al que se puede acceder desde la página principal del USDA aquí. Página consultada el 31 de julio de 2015
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  6. ^ Hammerstone, John F.; Lazarus, Sheryl A.; Schmitz, Harold H. (agosto de 2000). "Contenido de procianidina y variación en algunos alimentos de consumo habitual". The Journal of Nutrition . 130 (8S Suppl): 2086S–92S. doi : 10.1093/jn/130.8.2086S . PMID  10917927. Figura 5
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  8. ^ Van Der Poel, AFB; Dellaert, LMW; Van Norel, A.; Helsper, JPFG (2007). "La digestibilidad en lechones de haba (Vicia faba L.) afectada por la crianza hacia la ausencia de taninos condensados". British Journal of Nutrition . 68 (3): 793–800. doi : 10.1079/BJN19920134 . PMID  1493141.
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