Hidrocarburo

Compuesto orgánico que consiste enteramente de hidrógeno y carbono.

Modelo de esferas y barras de la molécula de metano , CH ₄ . El metano forma parte de una serie homóloga conocida como alcanos , que contiene solo enlaces simples.

En química orgánica , un hidrocarburo es un compuesto orgánico que consiste enteramente de hidrógeno y carbono . ^{[1] : 620} Los hidrocarburos son ejemplos de hidruros del grupo 14. Los hidrocarburos son generalmente incoloros e hidrófobos ; su olor suele ser tenue y puede ser similar al de la gasolina o el líquido para encendedores . Se presentan en una amplia gama de estructuras y fases moleculares: pueden ser gases (como el metano y el propano ), líquidos (como el hexano y el benceno ), sólidos de bajo punto de fusión (como la cera de parafina y el naftaleno ) o polímeros (como el polietileno y el poliestireno ).

En las industrias de combustibles fósiles , el término hidrocarburo se refiere al petróleo , gas natural y carbón de origen natural , o a sus derivados de hidrocarburos y formas purificadas. La combustión de hidrocarburos es la principal fuente de energía del mundo. El petróleo es la principal fuente de materia prima para productos químicos orgánicos, como disolventes y polímeros. La mayoría de las emisiones antropogénicas (generadas por el hombre) de gases de efecto invernadero son dióxido de carbono liberado por la quema de combustibles fósiles o metano liberado por la manipulación de gas natural o de la agricultura.

Tipos

Según la nomenclatura de química orgánica de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada , los hidrocarburos se clasifican de la siguiente manera:

1. Los hidrocarburos saturados , que son los más simples de los tipos de hidrocarburos, están compuestos enteramente de enlaces simples y están saturados con hidrógeno. La fórmula de los hidrocarburos saturados acíclicos (es decir, los alcanos ) es C _n H _{2 n +2} . ^{[1] : 623} La forma más general de los hidrocarburos saturados (ya sean especies lineales o ramificadas, y ya sea con o sin uno o más anillos) es C _n H _{2 n +2(1- r )} , donde r es el número de anillos. Aquellos con exactamente un anillo son los cicloalcanos . Los hidrocarburos saturados son la base de los combustibles derivados del petróleo y pueden ser especies lineales o ramificadas. Uno o más de los átomos de hidrógeno pueden reemplazarse con otros átomos, por ejemplo, cloro u otro halógeno: esto se llama reacción de sustitución. Un ejemplo es la conversión de metano en cloroformo mediante una reacción de cloración . La halogenación de un hidrocarburo produce algo que no es un hidrocarburo. Es un proceso muy común y útil. Los hidrocarburos con la misma fórmula molecular pero diferentes fórmulas estructurales se denominan isómeros estructurales . ^{[1] : 625} Como se da en el ejemplo del 3-metilhexano y sus homólogos superiores , los hidrocarburos ramificados pueden ser quirales . ^{[1] : 627} Los hidrocarburos saturados quirales constituyen las cadenas laterales de biomoléculas como la clorofila y el tocoferol . ^[2]
2. Hidrocarburos insaturados , que tienen uno o más enlaces dobles o triples entre átomos de carbono. Aquellos con uno o más enlaces dobles se denominan alquenos . Aquellos con un enlace doble tienen la fórmula C _n H _{2 n} (asumiendo estructuras no cíclicas). ^{[1] : 628} Aquellos que contienen enlaces triples se denominan alquinos . Aquellos con un enlace triple tienen la fórmula C _n H _{2 n −2} . ^{[1] : 631}
3. Hidrocarburos aromáticos , también conocidos como arenos , que son hidrocarburos que tienen al menos un anillo aromático . El 10% de la emisión total de carbono orgánico no metano son hidrocarburos aromáticos provenientes del escape de los vehículos a gasolina. ^[3]

El término "alifático" se refiere a los hidrocarburos no aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos saturados a veces se denominan "parafinas". Los hidrocarburos alifáticos que contienen un doble enlace entre átomos de carbono a veces se denominan "olefinas".

Uso

Las refinerías de petróleo son una de las formas en que se procesan los hidrocarburos para su uso. El petróleo crudo se procesa en varias etapas para formar los hidrocarburos deseados, que se utilizan como combustible y en otros productos.

Vagón cisterna 33 80 7920 362–0 con gas hidrocarburo en la estación de Enns (2018)

El uso predominante de los hidrocarburos es como fuente de combustible . El metano es el componente predominante del gas natural. Los alcanos, alquenos, cicloalcanos e hidrocarburos aromáticos de C6 a C10 son los componentes principales de ^la gasolina ^, la nafta , el combustible para aviones y las mezclas de disolventes industriales especializados. Con la adición progresiva de unidades de carbono, los hidrocarburos simples con estructura no cíclica tienen mayores viscosidades , índices de lubricación, puntos de ebullición, temperaturas de solidificación y un color más profundo. En el extremo opuesto del metano se encuentran los alquitranes pesados ​​que permanecen como la fracción más baja en una retorta de refinación de petróleo crudo . Se recogen y se utilizan ampliamente como compuestos para techos, material de pavimento ( betún ), conservantes de madera (la serie de creosota ) y como líquidos resistentes al cizallamiento de viscosidad extremadamente alta.

Algunas aplicaciones a gran escala de los hidrocarburos no relacionados con los combustibles comienzan con el etano y el propano, que se obtienen a partir del petróleo y el gas natural. Estos dos gases se convierten en gas de síntesis o en etileno y propileno , respectivamente. Se estima que el consumo mundial de benceno en 2021 será de más de 58 millones de toneladas métricas, cifra que aumentará a 60 millones de toneladas en 2022. ^[4]

Los hidrocarburos también son comunes en la naturaleza. Algunos artrópodos eusociales, como la abeja brasileña sin aguijón, Schwarziana quadripunctata , utilizan "olores" cuticulares únicos de hidrocarburos para distinguir a los parientes de los no parientes. Esta composición de hidrocarburos varía según la edad, el sexo, la ubicación del nido y la posición jerárquica. ^[5]

También existe el potencial de recolectar hidrocarburos de plantas como Euphorbia lathyris y E. tirucalli como una fuente de energía alternativa y renovable para vehículos que utilizan diésel. ^[6] Además, se han utilizado bacterias endofíticas de plantas que producen hidrocarburos de forma natural en la degradación de hidrocarburos en intentos de reducir la concentración de hidrocarburos en suelos contaminados. ^[7]

Reacciones

La característica más destacable de los hidrocarburos saturados es su inercia. Los hidrocarburos insaturados (alcanos, alquenos y compuestos aromáticos) reaccionan más fácilmente por sustitución, adición y polimerización. A temperaturas más altas sufren deshidrogenación, oxidación y combustión.

Sustitución

De las clases de hidrocarburos, los compuestos aromáticos son los únicos (o casi) que experimentan reacciones de sustitución. El proceso químico que se practica a mayor escala es la reacción del benceno y el eteno para dar etilbenceno :

C6H6 + _C2H4 → _{C6H5CH2CH3​}​_​​_​​_​​_​​_​

El etilbenceno resultante se deshidrogena a estireno y luego se polimeriza para fabricar poliestireno , un material termoplástico común.

Sustitución de radicales libres

Las reacciones de sustitución también ocurren en hidrocarburos saturados (todos enlaces carbono-carbono simples). Tales reacciones requieren reactivos altamente reactivos, como cloro y flúor . En el caso de la cloración, uno de los átomos de cloro reemplaza a un átomo de hidrógeno. Las reacciones se realizan a través de vías de radicales libres , en las que el halógeno primero se disocia en dos átomos radicales neutros ( fisión homolítica ).

CH4 + _{Cl2 →} CH3Cl + _HCl

CH3Cl + _Cl2 → _CH2Cl2 + _HCl​​

hasta CCl4 ₍ tetracloruro de carbono )

C2H6 + _Cl2 → _C2H5Cl + HCl_​​_​​

C2H4Cl2 + _Cl2 → _{C2H3Cl3 +} HCl_​​_​​_​​_​​

hasta _C2Cl6 ( hexacloroetano ) ​_​

Suma

Las reacciones de adición se aplican a los alquenos y alquinos. En esta reacción, se agregan diversos reactivos "a través" de los enlaces pi. El cloro, el cloruro de hidrógeno, el agua y el hidrógeno son reactivos ilustrativos.

Polimerización por adición

Los alquenos y algunos alquinos también sufren polimerización mediante la apertura de los enlaces múltiples para producir polietileno , polibutileno y poliestireno . El alquino acetileno se polimeriza para producir poliacetileno . Se pueden producir oligómeros (cadenas de unos pocos monómeros), por ejemplo, en el proceso de olefinas superiores de Shell , donde las α-olefinas se extienden para formar α-olefinas más largas mediante la adición repetida de etileno.

Hidrogenación

Metátesis

Algunos hidrocarburos sufren metátesis , en la que los sustituyentes unidos por enlaces C–C se intercambian entre moléculas. Para un enlace C–C simple se trata de metátesis de alcano , para un enlace C–C doble se trata de metátesis de alqueno (metátesis de olefina) y para un enlace C–C triple se trata de metátesis de alquino .

Reacciones de alta temperatura

Agrietamiento

Deshidrogenación

Pirólisis

Combustión

La combustión de hidrocarburos es actualmente la principal fuente de energía del mundo para la generación de energía eléctrica , la calefacción (como la calefacción doméstica) y el transporte. ^{[8] [9]} A menudo, esta energía se utiliza directamente como calor, como en los calentadores domésticos, que utilizan petróleo o gas natural . El hidrocarburo se quema y el calor se utiliza para calentar agua, que luego se hace circular. Un principio similar se utiliza para crear energía eléctrica en las centrales eléctricas .

Las propiedades comunes de los hidrocarburos son que producen vapor, dióxido de carbono y calor durante la combustión y que se necesita oxígeno para que se produzca la combustión. El hidrocarburo más simple, el metano , se quema de la siguiente manera:

${\displaystyle {\ce {{\underset {methane}{CH4}}+ 2O2 -> CO2 + 2H2O}}}$

En caso de suministro insuficiente de aire se forman negro de carbono y vapor de agua :

${\displaystyle {\ce {{\underset {methane}{CH4}}+ O2 -> C + 2H2O}}}$

Y finalmente, para cualquier alcano lineal de n átomos de carbono,

${\displaystyle {\ce {C}}_{n}{\ce {H}}_{2n+2}+\left({{3n+1} \over 2}\right){\ce {O2->}}n{\ce {CO2}}+(n+1){\ce {H2O}}}$

La oxidación parcial caracteriza las reacciones de los alquenos y el oxígeno. Este proceso es la base de la rancidificación y el secado de la pintura .

El benceno arde con una llama de hollín cuando se calienta en el aire:

${\displaystyle {\ce {{\underset {benzene}{C6H6}}+{15 \over 2}O2->6CO2{+}3H2O}}}$

Origen

Manantial de aceite natural en Korňa , Eslovaquia

La gran mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en la Tierra se encuentran en el petróleo crudo , el petróleo, el carbón y el gas natural. Desde hace miles de años se han explotado y utilizado para una amplia gama de propósitos. ^[10] Se cree generalmente que el petróleo ( lit. ' aceite de roca ' ) y el carbón son productos de la descomposición de la materia orgánica. El carbón, a diferencia del petróleo, es más rico en carbono y más pobre en hidrógeno. El gas natural es el producto de la metanogénesis . ^{[11] [12]} 

El petróleo se compone de una variedad aparentemente ilimitada de compuestos, de ahí la necesidad de las refinerías. Estos hidrocarburos consisten en hidrocarburos saturados, hidrocarburos aromáticos o combinaciones de ambos. En el petróleo faltan los alquenos y los alquinos. Su producción requiere refinerías. Los hidrocarburos derivados del petróleo se consumen principalmente como combustible, pero también son la fuente de prácticamente todos los compuestos orgánicos sintéticos, incluidos los plásticos y los productos farmacéuticos. El gas natural se consume casi exclusivamente como combustible. El carbón se utiliza como combustible y como agente reductor en la metalurgia .

Se cree que una pequeña fracción de los hidrocarburos que se encuentran en la Tierra, y todos los hidrocarburos conocidos actualmente que se encuentran en otros planetas y lunas, son abiológicos . ^[13]

Los hidrocarburos como el etileno, el isopreno y los monoterpenos son emitidos por la vegetación viva. ^[14]

Algunos hidrocarburos también están muy extendidos y son abundantes en el Sistema Solar . Se han encontrado lagos de metano y etano líquidos en Titán , la luna más grande de Saturno , como confirmó la sonda espacial Cassini-Huygens ^{. [15]} Los hidrocarburos también son abundantes en nebulosas que forman compuestos de hidrocarburos aromáticos policíclicos . ^[16]

Impacto ambiental

La quema de hidrocarburos como combustible, que produce dióxido de carbono y agua , es un importante contribuyente al calentamiento global antropogénico . Los hidrocarburos se introducen en el medio ambiente a través de su uso extensivo como combustibles y productos químicos, así como a través de fugas o derrames accidentales durante la exploración, producción, refinación o transporte de combustibles fósiles. La contaminación antropogénica del suelo por hidrocarburos es un problema mundial grave debido a la persistencia de los contaminantes y el impacto negativo en la salud humana. ^[17]

Mecanismos involucrados en la fitorremediación de hidrocarburos ^[18]

Cuando el suelo se contamina con hidrocarburos, esto puede tener un impacto significativo en sus propiedades microbiológicas, químicas y físicas. Esto puede servir para prevenir, ralentizar o incluso acelerar el crecimiento de la vegetación dependiendo de los cambios exactos que ocurran. El petróleo crudo y el gas natural son las dos mayores fuentes de contaminación del suelo por hidrocarburos. ^[19]

Biorremediación

La biorremediación de hidrocarburos del suelo o del agua contaminada es un reto formidable debido a la inercia química que caracteriza a los hidrocarburos (por lo que sobrevivieron millones de años en la roca madre). No obstante, se han ideado muchas estrategias, siendo la biorremediación la más destacada. El problema básico con la biorremediación es la escasez de enzimas que actúen sobre ellos. No obstante, el área ha recibido atención regular. ^[20] Las bacterias en la capa gabroica de la corteza oceánica pueden degradar hidrocarburos; pero el ambiente extremo dificulta la investigación. ^[21] Otras bacterias como Lutibacterium anuloederans también pueden degradar hidrocarburos. ^[22] La micorremediación o descomposición de hidrocarburos por micelio y hongos es posible. ^{[23] [24]}

Seguridad

Los hidrocarburos son generalmente de baja toxicidad, de ahí el uso generalizado de gasolina y productos volátiles relacionados. Los compuestos aromáticos como el benceno y el tolueno son narcóticos y toxinas crónicas, y se sabe que el benceno en particular es cancerígeno . Ciertos compuestos aromáticos policíclicos raros son cancerígenos. Los hidrocarburos son altamente inflamables .

Véase también

• Origen abiogénico del petróleo
• De biomasa a líquido
• Carbohidrato
• Almacenamiento de energía
• Destilación fraccionada
• Grupo funcional
• Mezclas de hidrocarburos
• Reactor nuclear orgánico

Referencias

1. Silberberg, Martin (2004). Química: la naturaleza molecular de la materia y el cambio . Nueva York: McGraw-Hill Companies. ISBN 0-07-310169-9.
2. Meierhenrich, Uwe (2008). Aminoácidos y asimetría de la vida: atrapados en el acto de formación. Berlín: Springer. ISBN 978-3-540-76886-9.OCLC 288470227  .
3. Barnes, I. "QUÍMICA Y COMPOSICIÓN TROPOSFÉRICA (Hidrocarburos aromáticos)" . Consultado el 26 de octubre de 2020 .
4. "Volumen del mercado mundial de benceno 2015-2026". Statista . Consultado el 5 de diciembre de 2021 .
5. Nunes, TM; Turatti, ICC; Mateus, S.; Nascimento, FS; Lopes, NP; Zucchi, R. (2009). "Hidrocarburos cuticulares en la abeja sin aguijón Schwarziana quadripunctata (Hymenoptera, Apidae, Meliponini): diferencias entre colonias, castas y edad" (PDF) . Genética e investigación molecular . 8 (2): 589–595. doi : 10.4238/vol8-2kerr012 . PMID  19551647. Archivado (PDF) desde el original el 26 de septiembre de 2015.
6. Calvin, Melvin (1980). "Hidrocarburos de plantas: métodos analíticos y observaciones". Naturwissenschaften . 67 (11): 525–533. Bibcode :1980NW.....67..525C. doi :10.1007/BF00450661. S2CID  40660980.
7. Pawlik, Malgorzata (2017). "Potencial de degradación de hidrocarburos y actividad promotora del crecimiento de plantas de bacterias endofíticas cultivables de Lotus corniculatus y Oenothera biennis de un sitio contaminado a largo plazo". Environmental Science and Pollution Research International . 24 (24): 19640–19652. Bibcode :2017ESPR...2419640P. doi :10.1007/s11356-017-9496-1. PMC 5570797 . PMID  28681302. 
8. "Generación de electricidad". Asociación Canadiense de Electricidad . Consultado el 5 de diciembre de 2021 .
9. Zou, Caineng; Zhao, Qun; Zhang, Guosheng; Xiong, Bo (1 de enero de 2016). "Revolución energética: de una era de energías fósiles a una nueva era energética". Industria del Gas Natural B . 3 (1): 1–11. Código Bib : 2016NGIB....3....1Z. doi : 10.1016/j.ngib.2016.02.001 . ISSN  2352-8540.
10. van Dijk, JP (2022); Desentrañando el laberinto de la escritura científica a través de los tiempos: sobre los orígenes de los términos hidrocarburo, petróleo, gas natural y metano. Amazon Publishers, 166 págs. Edición de bolsillo B0BKRZRKHW. ISBN 979-8353989172 
11. Clayden, J., Greeves, N., et al. (2001) Química orgánica Oxford ISBN 0-19-850346-6 , pág. 21. 
12. McMurry, J. (2000). Química orgánica, 5.ª ed. Brooks/Cole: Thomson Learning. ISBN 0-495-11837-0 . págs. 75–81. 
13. Sephton, MA; Hazen, RM (2013). "Sobre los orígenes de los hidrocarburos profundos". Reseñas en mineralogía y geoquímica . 75 (1): 449–465. Bibcode :2013RvMG...75..449S. doi :10.2138/rmg.2013.75.14.
14. Dewulf, Jo. «Hidrocarburos en la Atmósfera» (PDF) . Consultado el 26 de octubre de 2020 .
15. La sonda Cassini de la NASA revela pistas sobre la luna de Saturno. Archivado el 2 de septiembre de 2014 en Wayback Machine . NASA (12 de diciembre de 2013).
16. Guzmán-Ramírez, L.; Lagadec, E.; Jones, D.; Zijlstra, AA; Gesicki, K. (2014). "Formación de HAP en nebulosas planetarias ricas en O". Avisos mensuales de la Real Sociedad Astronómica . 441 (1): 364–377. arXiv : 1403.1856 . Código Bib : 2014MNRAS.441..364G. doi : 10.1093/mnras/stu454 . S2CID  118540862.
17. "Degradación microbiana de alcanos (Descarga PDF disponible)". ResearchGate . Archivado desde el original el 24 de febrero de 2017 . Consultado el 23 de febrero de 2017 .
18. Rohrbacher, Fanny; St-Arnaud, Marc (9 de marzo de 2016). "Exudación de raíces: el impulsor ecológico de la rizorremediación con hidrocarburos". Agronomía . 6 (1). MDPI AG: 19. doi : 10.3390/agronomy6010019 . ISSN  2073-4395.
19. "Aditivos que afectan la degradación microbiana de los hidrocarburos del petróleo", Biorremediación de suelos contaminados , CRC Press, págs. 353-360, 9 de junio de 2000, doi :10.1201/9781482270235-27, ISBN 978-0-429-07804-0
20. Lim, Mee Wei; Lau, Ee Von; Poh, Phaik Eong (2016). "Una guía completa de tecnologías de remediación para suelos contaminados con petróleo: trabajos actuales y direcciones futuras". Boletín de contaminación marina . 109 (1): 14–45. Bibcode :2016MarPB.109...14L. doi :10.1016/j.marpolbul.2016.04.023. PMID  27267117.
21. Mason OU, Nakagawa T, Rosner M, Van Nostrand JD, Zhou J, Maruyama A, Fisk MR, Giovannoni SJ (2010). "Primera investigación de la microbiología de la capa más profunda de la corteza oceánica". PLOS ONE . ​​5 (11): e15399. Bibcode :2010PLoSO...515399M. doi : 10.1371/journal.pone.0015399 . PMC 2974637 . PMID  21079766. 
22. Yakimov, MM; Timmis, KN; Golyshin, PN (2007). "Obligar a las bacterias marinas que degradan el petróleo". actual. Opinión. Biotecnología . 18 (3): 257–266. CiteSeerX 10.1.1.475.3300 . doi :10.1016/j.copbio.2007.04.006. PMID  17493798. 
23. Stamets, Paul (2008). "6 maneras en que los hongos pueden salvar el mundo" (video) . Charla TED . Archivado desde el original el 31 de octubre de 2014.
24. Stamets, Paul (2005). "Mycoremediation" ( Micelio en funcionamiento: cómo los hongos pueden ayudar a salvar el mundo) . Ten Speed ​​Press. pág. 86. ISBN 9781580085793.