La p -fenilendiamina ( PPD ) es un compuesto orgánico de fórmula C 6 H 4 (NH 2 ) 2 . Este derivado de la anilina es un sólido blanco, pero las muestras pueden oscurecerse debido a la oxidación del aire. [1] Se utiliza principalmente como componente de polímeros y compuestos de ingeniería como el kevlar . También es un ingrediente de los tintes para el cabello y ocasionalmente se utiliza como sustituto de la henna .
El PPD se produce a través de tres rutas. Más comúnmente, el 4-nitroclorobenceno se trata con amoníaco y luego la 4-nitroanilina resultante se hidrogena:
En la ruta DuPont, la anilina se convierte en difeniltriazina, que luego se convierte mediante catálisis ácida en 4-aminoazobenceno. La hidrogenación de este último proporciona PPD. [7]
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El PPD es un precursor de los plásticos y fibras de aramida como el kevlar y el twaron . Estas aplicaciones aprovechan la difuncionalidad del PPD, es decir, la presencia de dos aminas que permiten unir las moléculas. Este polímero surge de la reacción del PPD y el cloruro de tereftaloilo . La reacción del PPD con fosgeno da el diisocianato , un precursor de los polímeros de uretano . [7]
Este compuesto es un tinte para el cabello común . Su uso está siendo suplantado por otros análogos y derivados de la anilina como el 2,5-diamino(hidroxietilbenceno y el 2,5-diaminotolueno ). Otros derivados populares incluyen la tetraaminopirimidina y las indoanilinas e indofenoles . Los derivados del diaminopirazol dan colores tanto rojos como violetas. [8] En estas aplicaciones, el precursor del tinte casi incoloro se oxida al tinte.
El PPD se oxida fácilmente y, por esta razón, los derivados del PPD se utilizan como antiozonantes en la producción de productos de caucho (p. ej., IPPD ). Los sustituyentes (naftilo, isopropilo, etc.) afectan la eficacia de sus funciones antioxidantes, así como sus propiedades como irritantes de la piel. [9]
Una forma sustituta de PPD vendida con el nombre CD-4 también se utiliza como agente revelador en el proceso de revelado de películas fotográficas en color C-41 , reaccionando con los granos de plata de la película y creando los tintes de colores que forman la imagen.
PPD también se utiliza como sustituto de henna para tatuajes temporales . Su uso puede provocar dermatitis de contacto grave .
El PPD también se utiliza como colorante histológico de lípidos como la mielina .
Los liquenólogos utilizan el PPD en la prueba de PD para ayudar a la identificación de líquenes. [10] El PPD se utiliza ampliamente como agente reticulante en la formación de COF (estructuras orgánicas covalentes), que tienen varias aplicaciones en la adsorción de tintes y compuestos aromáticos.
La LD 50 acuática del PPD es 0,028 mg/L. [7] La Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. informó que en ratas y ratones expuestos crónicamente al PPD en su dieta, este simplemente redujo el peso corporal, y no se observaron otros signos clínicos de toxicidad en varios estudios. [11] Una revisión de 31 artículos en inglés publicados entre enero de 1992 y febrero de 2005 que investigaron la asociación entre el uso personal de tintes para el cabello y el cáncer identificado a través del motor de búsqueda PubMed encontró "al menos un estudio bien diseñado con una evaluación detallada de la exposición". que observó asociaciones entre el uso personal de tintes para el cabello y el linfoma no Hodgkin, el mieloma múltiple, la leucemia aguda y el cáncer de vejiga, [12] pero esas asociaciones no se observaron de manera consistente en todos los estudios. No fue posible realizar un metanálisis formal debido a la heterogeneidad de la evaluación de la exposición entre los estudios.
En 2005-06, fue el décimo alérgeno más prevalente en las pruebas epicutáneas (5,0%). [13]
Los CDC enumeran el PPD como un alérgeno de contacto . Las rutas de exposición son por inhalación, absorción cutánea, ingestión y contacto con la piel y/o los ojos. Los síntomas de exposición al PPD incluyen irritación de garganta ( faringe y laringe ), asma bronquial y dermatitis por sensibilización . [14] [15] La sensibilización es un problema de por vida, que puede conducir a una sensibilización activa a productos, incluidos, entre otros, ropa negra, diversas tintas, tintes para el cabello, pieles teñidas, cuero teñido y ciertos productos fotográficos. Fue elegido Alérgeno del Año en 2006 por la Sociedad Estadounidense de Dermatitis de Contacto.
El envenenamiento por PPD es raro en los países occidentales. [16] Por el contrario, el envenenamiento por PPD ha ocurrido en países del Este, como Pakistán, donde la gente se ha suicidado consumiéndolo. [17]