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4-Nitroanilina

La 4-nitroanilina , p-nitroanilina o 1-amino-4-nitrobenceno es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 6 N 2 O 2 . Es un sólido amarillo y uno de los tres isómeros de la nitroanilina. Es un intermediario en la producción de colorantes, antioxidantes, productos farmacéuticos, gasolina, inhibidores de goma, medicamentos para aves de corral y como inhibidor de corrosión. [3]

Síntesis

La 4-nitroanilina se produce industrialmente mediante la aminación de 4-nitroclorobenceno : [3]

ClC6H4NO2 + 2NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl​​​​​​​​​​​​

A continuación se muestra una síntesis de laboratorio de 4-nitroanilina a partir de anilina . El paso clave en esta secuencia de reacción es una sustitución aromática electrofílica para instalar el grupo nitro en posición para en el grupo amino. El grupo amino se puede protonar fácilmente y convertirse en un director meta. Por lo tanto, se requiere una protección del grupo acetilo. Después de esta reacción, se debe realizar una separación para eliminar la 2-nitroanilina, que también se forma en una pequeña cantidad durante la reacción. [4]

Aplicaciones

La 4-nitroanilina se consume principalmente a nivel industrial como precursor de la p -fenilendiamina , un importante componente colorante. La reducción se efectúa utilizando hierro metálico y por hidrogenación catalítica. [3]

Es un material de partida para la síntesis de Para Red , el primer colorante azoico : [5]

Síntesis de Para Red
Síntesis de Para Red

También es un precursor de la 2,6-dicloro-4-nitroanilina , también utilizada en tintes.

Uso en laboratorio

La nitroanilina sufre diazotación , lo que permite el acceso al 1,4-dinitrobenceno [6] y al ácido nitrofenilarsónico. [7] Con fosgeno, se convierte en isocianato de 4-nitrofenilo . [8] [9]

Demostración de la serpiente de carbono

Cuando se calienta con ácido sulfúrico, se deshidrata y polimeriza explosivamente formando una espuma rígida. [10]

En la demostración de la serpiente de carbono , se puede utilizar paranitroanilina en lugar de azúcar, si se permite que el experimento se lleve a cabo bajo una campana extractora de humos obligatoria . [11] Con este método, la fase de reacción previa a la aparición de la serpiente negra es más larga, pero una vez completada, la serpiente negra se eleva del recipiente muy rápidamente. [12] Esta reacción puede causar una explosión si se utiliza demasiado ácido sulfúrico. [13]

Toxicidad

El compuesto es tóxico por inhalación, ingestión y absorción, y debe manipularse con cuidado. Su LD 50 en ratas es de 750,0 mg/kg cuando se administra por vía oral. La 4-nitroanilina es especialmente dañina para todos los organismos acuáticos y puede causar daños a largo plazo al medio ambiente si se libera como contaminante. [14]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcd Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0449". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ "p-Nitroanilina". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ abc Booth, Gerald (11 de marzo de 2003). "Compuestos nitro, aromáticos". En Wiley-VCH (ed.). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (1.ª ed.). Wiley. doi :10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3-527-30385-4.]
  4. ^ Mohrig, JR; Morrill, TC; Hammond, CN; Neckers, DC (1997). "Síntesis 5: Síntesis del colorante Para Red a partir de anilina". Química orgánica experimental . Nueva York, NY: Freeman. págs. 456–467. Archivado desde el original el 15 de septiembre de 2020. Consultado el 18 de julio de 2007 .
  5. ^ Williamson, Kenneth L. (2002). Experimentos orgánicos a macroescala y microescala, cuarta edición . Houghton-Mifflin . ISBN 0-618-19702-8.
  6. ^ Starkey, EB (1939). "p-DINITROBENCENO". Síntesis orgánicas . 19 : 40. doi :10.15227/orgsyn.019.0040.
  7. ^ Ruddy, A. Wayne; Starkey, Edgar B. (1946). "Ácido p-nitrofenilarsónico". Síntesis orgánicas . 26 : 60. doi :10.15227/orgsyn.026.0060.
  8. ^ Shriner, RL; Horne, WH; Cox, RFB (1934). "ISOCIANATO DE p-NITROFENILO". Síntesis orgánicas . 14 : 72. doi :10.15227/orgsyn.014.0072.
  9. ^ Sandin, RB; Drake, WV; Leger, Frank (1932). "2,6-Diyodo-p-Nitroanilina". Síntesis orgánicas . 12 : 28. doi :10.15227/orgsyn.012.0028.
  10. ^ Poshkus, AC; Parker, JA (1970). "Estudios sobre composiciones de ácido sulfúrico y nitroanilina: pirostatos afrogénicos". Journal of Applied Polymer Science . 14 (8): 2049–2064. doi :10.1002/app.1970.070140813.
  11. ^ Summerlin, Lee R.; Ealy, James L. (1988). "Experimento 100: Deshidratación de p-nitroanilina: Sanke y Puff". Chemical Demonstrations: A Sourcebook for Teachers Volume 1 (2.ª ed.). Sociedad Química Estadounidense . pág. 171. ISBN 978-0-841-21481-1.
  12. ^ "Serpiente de carbono: demostrando el poder de deshidratación del ácido sulfúrico concentrado". communities.acs.org . 2013-06-06 . Consultado el 2022-01-31 .
  13. ^ Fabricación de una serpiente de carbón con P-nitroanilina, 7 de abril de 2014 , consultado el 31 de enero de 2022
  14. ^ "4-nitroanilina". San Luis, Misuri: Sigma-Aldrich. 18 de diciembre de 2020.

Enlaces externos

Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre 4-Nitroanilina .