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2,5-Diaminotolueno

El 2,5-diaminotolueno es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 3 (NH 2 ) 2 CH 3 . Es un isómero de seis con esta fórmula. El 2,5-diaminotolueno es un sólido cristalino incoloro, aunque las muestras comerciales suelen estar coloreadas debido a la oxidación del aire. Se utiliza comúnmente en la coloración del cabello . [2]

Formación y uso

El 2,5-diaminotolueno se prepara mediante reducción electrolítica de 2,5-dinitrotolueno. [3] Otros métodos incluyen la escisión reductora de 4-amino-2,3'-dimetilazobenceno, así como la condensación de 2-amino-1-metilbenceno y cloruro de tolueno-4-sulfonilo para producir 4-toluenosulfono-2-toluidida que luego se acopla con ácido aminobencenosulfónico diazotado y se reduce. [3]

El 2,5-diaminotolueno es un sustituto de la fenilendiamina (1,4-diaminobenceno) en los tintes comerciales para el cabello. Se prefiere por su menor toxicidad. Sin embargo, muchos tintes caseros para el cabello aún utilizan fenilendiamina. En estas aplicaciones, estas diaminas funcionan como un intermediario primario, lo que significa que primero se oxidan con peróxido de hidrógeno y luego se combinan con un acoplador para formar el tinte para el cabello. [2] El 2,5-diaminotolueno se usa comúnmente para producir tintes para el cabello negros, marrones apagados y cálidos, y tonos de rubio y gris. [3]

También se sabe que el 2,5-diaminotolueno se utiliza en la producción de tintes para textiles, pieles, cueros, tintes biológicos e indicadores, tintes para madera y pigmentos. Dos ejemplos de tintes producidos con 2,5-diaminotolueno son Cl Basic Red 2 y Cl Acid Brown 103. [3]

Referencias

  1. ^ abc Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0620". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ ab T. Clausen (2006). "Preparaciones para el cabello". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a12_571.pub2. ISBN 9783527303854.
  3. ^ abcd Burnett, Christina L.; Bergfeld, Wilma F.; Belsito, Donald V.; Klaassen, Curtis D.; Marks, James G.; Shank, Ronald C.; Slaga, Thomas J.; Snyder, Paul W.; Andersen, F. Alan (mayo de 2010). "Informe final modificado de la evaluación de seguridad de tolueno-2,5-diamina, sulfato de tolueno-2,5-diamina y tolueno-3,4-diamina tal como se utilizan en cosméticos". Revista internacional de toxicología . 29 (3_suppl): 61S–83S. doi :10.1177/1091581810361964. ISSN  1091-5818. PMID  20448268. S2CID  35340555.