El mesitileno o 1,3,5-trimetilbenceno es un derivado del benceno con tres sustituyentes metilo colocados simétricamente alrededor del anillo. Los otros dos trimetilbencenos isoméricos son el 1,2,4-trimetilbenceno (pseudocumeno) y el 1,2,3-trimetilbenceno (hemimeliteno). Los tres compuestos tienen la fórmula C 6 H 3 (CH 3 ) 3 , que comúnmente se abrevia C 6 H 3 Me 3 . El mesitileno es un líquido incoloro con un olor aromático dulce. Es un componente del alquitrán de hulla , que es su fuente tradicional. Es un precursor de diversos productos químicos finos . El grupo mesitilo (Mes) es un sustituyente con la fórmula C 6 H 2 Me 3 y se encuentra en varios otros compuestos. [4]
El mesitileno se prepara mediante transalquilación de xileno sobre un catalizador ácido sólido : [4]
Aunque no es práctico, se podría preparar mediante trimerización de propino , que también requiere un catalizador ácido , y produce una mezcla de 1,3,5- y 1,2,4-trimetilbencenos.
La trimerización de acetona a través de condensación aldólica , que es catalizada y deshidratada por ácido sulfúrico , es otro método de sintetizar mesitileno. [5]
La oxidación del mesitileno con ácido nítrico produce ácido trimésico , C 6 H 3 (COOH) 3 . Utilizando dióxido de manganeso , un agente oxidante más suave , se forma 3,5-dimetil benzaldehído . El mesitileno se oxida con ácido trifluoroperacético para producir mesitol (2,4,6-trimetilfenol). [6] La bromación se produce fácilmente, dando bromuro de mesitilo : [7]
El mesitileno es un ligando en la química organometálica , un ejemplo es el complejo de organomolibdeno [( η6 - C6H3Me3 ) Mo(CO) 3 ] [ 8] que se puede preparar a partir de hexacarbonilo de molibdeno .
El mesitileno se utiliza principalmente como precursor de la 2,4,6-trimetilanilina , un precursor de los colorantes. Este derivado se prepara mediante mononitración selectiva del mesitileno, evitando la oxidación de los grupos metilo. [9]
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El mesitileno se utiliza en el laboratorio como disolvente especial. En la industria electrónica, el mesitileno se ha utilizado como revelador para siliconas fotomodelables debido a sus propiedades disolventes.
Los tres átomos de hidrógeno aromático del mesitileno se encuentran en entornos de desplazamiento químico idénticos. Por lo tanto, solo dan un único pico cerca de 6,8 ppm en el espectro de RMN de 1 H ; lo mismo sucede con los nueve protones de metilo , que dan un singlete cerca de 2,3 ppm. Por este motivo, el mesitileno se utiliza a veces como estándar interno en muestras de RMN que contienen protones aromáticos. [10]
El ácido uvítico se obtiene oxidando el mesitileno o condensando el ácido pirúvico con agua de barita . [11]
La reacción de Gattermann se puede simplificar reemplazando la combinación HCN/AlCl 3 por cianuro de cinc (Zn(CN) 2 ). [12] Aunque es altamente tóxico, el Zn(CN) 2 es un sólido, lo que lo hace más seguro para trabajar que el cianuro de hidrógeno gaseoso (HCN). [13] El Zn(CN) 2 reacciona con el HCl para formar el reactivo clave HCN y ZnCl 2 que sirve como catalizador de ácido de Lewis in situ . Un ejemplo del método Zn(CN) 2 es la síntesis de mesitaldehído a partir de mesitileno. [14]
El mesitileno fue preparado por primera vez en 1837 por Robert Kane , un químico irlandés, calentando acetona con ácido sulfúrico concentrado. [15] Llamó a su nueva sustancia "mesitileno" porque el químico alemán Carl Reichenbach había llamado a la acetona "mesit" (del griego μεσίτης, el mediador), [16] y Kane creía que su reacción había deshidratado el mesit, convirtiéndolo en un alqueno , "mesitileno". [17] Sin embargo, la determinación de Kane de la composición química ("fórmula empírica") del mesitileno era incorrecta. La fórmula empírica correcta fue proporcionada por August W. von Hofmann en 1849. [18] En 1866 Adolf von Baeyer dio una fórmula empírica correcta del mesitileno; sin embargo, con una estructura incorrecta de tetraciclo[3.1.1.1 1, 3.1 3,5 ]nonano. [19] Una prueba concluyente de que el mesitileno era trimetilbenceno fue proporcionada por Albert Ladenburg en 1874; sin embargo, se asumió una estructura de benceno incorrecta del prismano . [20]
![Mesitileno de Adolf von Baeyer (tetraciclo[3.1.1.11,3.13,5]nonano)](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0e/Mesitylen_by_Adolf_von_Baeyer.png/1280px-Mesitylen_by_Adolf_von_Baeyer.png)
El grupo (CH 3 ) 3 C 6 H 2 - se llama mesitilo (símbolo de grupo orgánico: Mes). Los derivados de mesitilo, por ejemplo tetramesitilo hierro , se preparan típicamente a partir del reactivo de Grignard (CH 3 ) 3 C 6 H 2 MgBr. [21] Debido a su gran demanda estérica, el grupo mesitilo se utiliza como un gran grupo de bloqueo en catálisis asimétrica (para mejorar la diastereo- o enantioselectividad) y química organometálica (para estabilizar centros metálicos de bajo estado de oxidación o bajo número de coordinación). Análogos más grandes con una demanda estérica aún mayor, por ejemplo 2,6-diisopropilfenilo (Dipp) y los grupos análogamente nombrados Tripp (( i Pr) 3 C 6 H 2 , Is) y supermesitilo (( t Bu) 3 C 6 H 2 , Mes*), pueden ser incluso más efectivos para lograr estos objetivos.
El mesitileno es también un importante compuesto orgánico volátil (COV) urbano que resulta de la combustión . Desempeña un papel importante en la formación de aerosoles y ozono troposférico , así como en otras reacciones de la química atmosférica . [ cita requerida ]