En química orgánica , xileno o xilol (del griego ξύλον (xylon) 'madera'; [1] [2] nombre IUPAC : dimetilbenceno ) son cualquiera de los tres compuestos orgánicos con la fórmula (CH 3 ) 2 C 6 H 4 . Se derivan de la sustitución de dos átomos de hidrógeno con grupos metilo en un anillo de benceno ; qué hidrógenos se sustituyen determina cuál de los tres isómeros estructurales resulta. Es un líquido incoloro, inflamable, ligeramente grasoso y de gran valor industrial. [3]
La mezcla se denomina tanto xileno como, más precisamente, xilenos. Xilenos mixtos se refiere a una mezcla de xilenos más etilbenceno . Los cuatro compuestos tienen fórmulas empíricas idénticas C 8 H 10 . Normalmente, los cuatro compuestos se producen juntos mediante varios métodos de pirólisis y reformado catalítico . [4]
Los xilenos son un importante petroquímico producido por reformado catalítico y también por carbonización del carbón en la fabricación de combustible de coque . También se encuentran en el petróleo crudo en concentraciones de aproximadamente 0,5 a 1%, según la fuente. Pequeñas cantidades se encuentran en la gasolina y los combustibles para aviones .
Los xilenos se producen principalmente como parte de los aromáticos BTX ( benceno , tolueno y xilenos) extraídos del producto del reformado catalítico conocido como reformado .
Anualmente se producen varios millones de toneladas. [3] En 2011, un consorcio global inició la construcción de una de las plantas de xileno más grandes del mundo en Singapur . [5]
El xileno fue aislado y nombrado por primera vez en 1850 por el químico francés Auguste Cahours (1813-1891), habiendo sido descubierto como un constituyente del alquitrán de madera . [6]
Los xilenos se producen por la metilación del tolueno y el benceno . [3] [7] El xileno producido comercial o de laboratorio generalmente contiene alrededor de 40 a 65 % de m -xileno y hasta 20 % de o -xileno , p -xileno y etilbenceno . [8] [9] [10] La proporción de isómeros se puede cambiar para favorecer el muy valorado p -xileno mediante el proceso patentado UOP- Isomar [11] o mediante transalquilación del xileno consigo mismo o con trimetilbenceno. Estas conversiones están catalizadas por zeolitas . [3]
ZSM-5 se utiliza para facilitar algunas reacciones de isomerización que conducen a la producción en masa de plásticos modernos.
Las propiedades físicas de los isómeros del xileno difieren ligeramente. El punto de fusión oscila entre -47,87 °C (-54,17 °F) ( m -xileno) y 13,26 °C (55,87 °F) ( p -xileno); como de costumbre, el punto de fusión del isómero para es mucho mayor porque contiene más fácilmente en la estructura cristalina. El punto de ebullición de cada isómero es de alrededor de 140 °C (284 °F). La densidad de cada isómero es de alrededor de 0,87 g/ml (7,3 lb/gal estadounidense; 8,7 lb/gal imp) y, por tanto, es menos densa que el agua . El olor del xileno es detectable en concentraciones tan bajas como 0,08 a 3,7 ppm (partes de xileno por millón de partes de aire) y se puede saborear en agua a 0,53 a 1,8 ppm. [9]
Los xilenos forman azeótropos con agua y una variedad de alcoholes. El azeótropo con agua se compone de 60% de xilenos y hierve a 94,5 °C. [3] Como ocurre con muchos compuestos de alquilbenceno , los xilenos forman complejos con varios halocarbonos . [12] Los complejos de diferentes isómeros a menudo tienen propiedades dramáticamente diferentes entre sí. [13]
El p -xileno es el principal precursor del ácido tereftálico y del tereftalato de dimetilo , ambos monómeros utilizados en la producción de botellas de plástico de tereftalato de polietileno (PET) y ropa de poliéster . El 98% de la producción de p -xileno y la mitad de todos los xilenos producidos se consumen de esta manera. [10] [14] El o -xileno es un precursor importante del anhídrido ftálico . La demanda de ácido isoftálico es relativamente modesta, por lo que rara vez se busca m -xileno (y de ahí la utilidad de su conversión en los isómeros o y p ).
Los xilenos se utilizan como disolvente en las industrias de la impresión , el caucho y el cuero . Es un componente común de tinta, caucho y adhesivos . [15] Al diluir pinturas y barnices , se puede sustituir por tolueno cuando se desea un secado más lento y, por lo tanto, los conservadores de objetos de arte lo utilizan en pruebas de solubilidad. [16] De manera similar, es un agente de limpieza , por ejemplo, para acero , obleas de silicio y circuitos integrados . En odontología, el xileno se puede utilizar para disolver la gutapercha , un material utilizado en endodoncia (tratamientos de conducto). En la industria petrolera, el xileno también es un componente frecuente de los disolventes de parafina, que se utilizan cuando los tubos se obstruyen con cera de parafina.
El xileno se utiliza en el laboratorio para hacer baños con hielo seco para enfriar los recipientes de reacción [17] y como disolvente para eliminar el aceite de inmersión sintético del objetivo del microscopio en microscopía óptica . [18] En histología , el xileno es el agente limpiador más utilizado. [19] El xileno se utiliza para eliminar la parafina de los portaobjetos de microscopio secos antes de la tinción. Después de la tinción, los portaobjetos se colocan en xileno antes de montarlos con un cubreobjetos.
En una aplicación a gran escala, el paraxileno se convierte en ácido tereftálico . La principal aplicación del ortoxileno es como precursor de ésteres de ftalato , utilizado como plastificante . El metaxileno se convierte en derivados del ácido isoftálico , que son componentes de las resinas alquídicas . [3]
Generalmente, con los xilenos ocurren dos tipos de reacciones: las que involucran a los grupos metilo y las que involucran los enlaces C-H del anillo. Al ser bencílicos y, por tanto, debilitados, los enlaces C-H de los grupos metilo son susceptibles a reacciones de radicales libres, incluida la halogenación a los correspondientes dicloruros de xileno (bis(clorometil)bencenos), mientras que la monobrominación produce bromuro de xililo , un agente de gas lacrimógeno. . La oxidación y la amoxidación también atacan a los grupos metilo, produciendo ácidos dicarboxílicos y dinitrilos. Los electrófilos atacan el anillo aromático, dando lugar a cloro y nitroxilenos. [3]
El xileno es inflamable pero de toxicidad aguda modesta, con una LD 50 que oscila entre 200 y 5000 mg/kg para los animales. La LD 50 oral para ratas es 4300 mg/kg. El principal mecanismo de desintoxicación es la oxidación a ácido metilbenzoico y la hidroxilación a hidroxileno. [3]
El principal efecto de la inhalación de vapor de xileno es la depresión del sistema nervioso central (SNC), con síntomas como dolor de cabeza, mareos, náuseas y vómitos. Con una exposición de 100 ppm, se pueden experimentar náuseas o dolor de cabeza. Con una exposición de entre 200 y 500 ppm, los síntomas pueden incluir sensación de "euforia", mareos, debilidad, irritabilidad, vómitos y tiempo de reacción más lento. [20] [21]
Los efectos secundarios de la exposición a bajas concentraciones de xileno ( < 200 ppm ) son reversibles y no causan daños permanentes. La exposición prolongada puede provocar dolores de cabeza, irritabilidad, depresión, insomnio, agitación, cansancio extremo, temblores, pérdida de audición, problemas de concentración y pérdida de memoria a corto plazo. [22] [ se necesita aclaración ] Una afección llamada encefalopatía crónica inducida por solventes , comúnmente conocida como "síndrome de solventes orgánicos" se ha asociado con la exposición al xileno. Hay muy poca información disponible que aísle el xileno de otras exposiciones a solventes en el examen de estos efectos. [20]
Los trastornos auditivos también se han relacionado con la exposición al xileno, tanto en estudios con animales de experimentación [23] [24] como en estudios clínicos. [25] [26] [27]
El xileno también irrita la piel y la despoja de sus aceites, haciéndola más permeable a otras sustancias químicas. Se recomienda el uso de guantes y máscaras impermeables, junto con respiradores cuando corresponda, para evitar problemas de salud ocupacional por la exposición al xileno. [20]
Los xilenos se metabolizan a ácidos metilhipúricos . [28] [29] La presencia de ácido metilhipúrico se puede utilizar como biomarcador para determinar la exposición al xileno. [29] [30]
