El tereftalato de dimetilo ( DMT ) es un compuesto orgánico con la fórmula C6H4 ( COOCH3 ) 2 . Es el diéster formado a partir del ácido tereftálico y el metanol . Es un sólido blanco que se funde para dar un líquido incoloro destilable. [1]
El tereftalato de dimetilo (DMT) se ha producido de varias maneras. La forma convencional, y que aún tiene valor comercial, es la esterificación directa del ácido tereftálico. Alternativamente, se puede preparar alternando etapas de oxidación y metilesterificación a partir de p-xileno a través de p -toluato de metilo (PT). [1]
El método para la producción de DMT a partir de p -xileno (PX) y metanol consiste en un proceso de varios pasos que involucra tanto la oxidación como la esterificación. Una mezcla de p-xileno (PX) y p -toluato de metilo se oxida con aire en presencia de catalizadores de cobalto y manganeso. La mezcla ácida resultante de la oxidación se esterifica con metanol para producir una mezcla de ésteres. La mezcla de ésteres crudos se destila luego para eliminar todos los componentes pesados y los residuos que se producen; los ésteres más ligeros, como el tereftalato de monometilo, se reciclan a la sección de oxidación. El DMT crudo se envía luego a la sección de cristalización para eliminar los isómeros de DMT, los ácidos residuales y los aldehídos aromáticos. [2]
La oxidación del p-toluato de metilo seguida de esterificación también produce tereftalato de dimetilo (DMT), como se muestra en la siguiente reacción: [1]
El DMT también se puede obtener por una vía diferente, es decir, por esterificación directa del ácido tereftálico con metanol. El tereftalato de dimetilo que se forma se purifica luego por destilación. Incluso se puede utilizar ácido tereftálico de baja pureza en este método.
en presencia de o-xileno a 250–300 °C.
El DMT se utiliza en la producción de poliésteres , incluidos el tereftalato de polietileno (PET), el tereftalato de politrimetileno (PTT) y el tereftalato de polibutileno (PBT). Estructuralmente, el DMT consiste en un anillo de benceno sustituido en las posiciones 1 y 4 con grupos de carboxilato de metilo (-CO 2 CH 3 ). Debido a que el DMT es volátil, es un intermediario en algunos esquemas para el reciclaje de PET, por ejemplo, de botellas de plástico .
La hidrogenación de DMT produce el diol ciclohexanodimetanol , que es un monómero útil.