Las alquilpirazinas son compuestos químicos basados en la pirazina con diferentes patrones de sustitución. Algunas alquilpirazinas son sustancias naturales muy aromáticas que suelen tener un umbral de olor muy bajo [1] y contribuyen al sabor y aroma de diversos alimentos, entre ellos el cacao, los productos horneados, el café y los vinos. [2] [3] Las alquilpirazinas también se forman durante la cocción de algunos alimentos a través de reacciones de Maillard . [1]
Ejemplos
2-Metilpirazina (presente en el sésamo tostado)
2,3-Dimetilpirazina (presente en el sésamo tostado)
2,5-Dimetilpirazina (espárragos, té, pan crujiente, malta, camarones, soja, calamares, queso suizo, pan, sésamo tostado)
2,3,5,6-Tetrametilpirazina (nattō, granos de cacao fermentados)
2-Metilpirazina
La 2-metilpirazina fue el olor volátil encontrado en mayor concentración en el aceite de semilla de sésamo tostado . [4]
2,3-Dimetilpirazina
La 2,3-dimetilpirazina es un componente del aroma de las semillas de sésamo tostadas. [4]
2,5-Dimetilpirazina
La 2,5-dimetilpirazina se utiliza como aditivo aromatizante y odorizante en alimentos como los cereales [5] y productos como los cigarrillos . Se encuentra de forma natural en los espárragos , el té negro o verde , el pan crujiente , la malta , los camarones crudos , la soja , los calamares , los quesos suizos y el pan de trigo . [5] También se encuentra en el sésamo tostado. [4] La fórmula química es C 6 H 8 N 2 . [5]
2,6-Dimetilpirazina
La 2,6-dimetilpirazina también se utiliza como aditivo de sabor y aromatizante en alimentos como los cereales [6] y productos como los cigarrillos. Se encuentra de forma natural en la patata al horno , el té negro o verde, el pan crujiente, las patatas fritas , la malta , la malta ahumada , los espárragos crudos, la cebada tostada, las avellanas o nueces tostadas , los calamares, el pan de trigo, el arroz salvaje (Zizania aquatica) y el mosto . [6] También se encuentra en el sésamo tostado. [4] La fórmula química es C 6 H 8 N 2 . [6]
2,3,5,6-Tetrametilpirazina
La tetrametilpirazina (ligustrazina) se encuentra en el nattō y en los granos de cacao fermentados . [7]
Véase también
Referencias
- ^ ab Susan M. Fors; Bertil K. Olofsson (1985). "Alquilpirazinas, compuestos volátiles formados en la reacción de Maillard. I. Determinación de los umbrales de detección de olores y funciones de intensidad de olores mediante olfatometría dinámica". Chemical Senses . 10 (3): 287–296. doi :10.1093/chemse/10.3.287.
- ^ Zhao, Chao; Cao, Hui; Xiao, Jianbo (2020). "Pirazinas en los alimentos". Manual de fitoquímicos dietéticos . Springer: 1–25. doi :10.1007/978-981-13-1745-3_44-1. ISBN 978-981-13-1745-3.
- ^ Mihara, Satoru; Masuda, Hideki (1988). "Relaciones estructura-olor para pirazinas disustituidas". Revista de química agrícola y alimentaria . 36 (6): 1242–7. doi :10.1021/jf00084a029.
- ^ abcd Shimoda, M.; Shiratsuchi, H.; Nakada, Y.; Wu, Y.; Osajima, Y. (1996). "Identificación y caracterización sensorial de compuestos volátiles de sabor en aceite de semilla de sésamo". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 44 (12): 3909–3912. doi :10.1021/jf960115f.
- ^ abc "2,5-DIMETILPIRACINA". Base de datos de compuestos PubChem; CID=31252 . Centro Nacional de Información Biotecnológica . Consultado el 21 de enero de 2017 .
- ^ abc "2,6-DIMETILPIRACINA". Base de datos de compuestos PubChem; CID=7938 . Centro Nacional de Información Biotecnológica . Consultado el 21 de enero de 2017 .
- ^ Efecto de la masa y el tiempo de volteo en la concentración de aminoácidos libres, péptidos-N, azúcar y pirazina durante la fermentación del cacao. P Hashim, J Selamat, S Muhammad, S Kharidah y A Ali, Journal of the Science of Food and Agriculture, 1998, Volumen 78, páginas 543–550. doi :10.1002/(SICI)1097-0010(199812)78:4<543::AID-JSFA152>3.0.CO;2-2
