Juglona , también llamada 5-hidroxi-1,4-naftalenodiona ( IUPAC ) es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C 10 H 6 O 3 . En la industria alimentaria, la juglona también se conoce como CI Natural Brown 7 y CI 75500 . Es insoluble en benceno pero soluble en dioxano , del cual cristaliza en forma de agujas amarillas. Es un isómero de la leyona , que es el compuesto colorante activo de la hoja de henna .
La juglona se encuentra naturalmente en las hojas, raíces, cáscaras, frutos ( el epicarpio ) y corteza de las plantas de la familia Juglandaceae , en particular la nuez negra ( Juglans nigra ), y es tóxica o retarda el crecimiento de muchos tipos de plantas. [1] A veces se utiliza como herbicida , como tinte para telas y tintas , y como colorante para alimentos y cosméticos .
Los efectos alelopáticos de los nogales en otras plantas se observaron ya en el siglo I d.C. [2] La propia juglone se aisló por primera vez de la nuez negra en 1856 y fue identificada como el compuesto responsable de sus efectos alelopáticos en 1881. [2]
En 1921, un estudio observó que las plantas de tomate cercanas a los nogales negros presentaban hojas marchitas, lo que sugiere una interacción adversa. [3] En 1926, se informaron casos de daños a manzanos causados por árboles Juglans nigra y Juglans cinerea (butternut) en el norte de Virginia. [4] Ciertas variedades de manzanos mostraron distintos niveles de resistencia a la toxicidad de las nueces .
En 1926, se observó que los nogales en los campos de alfalfa provocaban la muerte de los cultivos, mientras que la hierba no se veía afectada. [5] Experimentos posteriores indicaron que el compuesto tóxico dentro de los nogales exhibía una solubilidad limitada en agua, lo que implica que el compuesto experimentó cambios químicos al abandonar el árbol. No fue hasta 1928 que se identificó la naturaleza fitotóxica del compuesto para otras especies de plantas. [6]
La comunidad científica se enfrentó a una controversia cuando se informaron inicialmente los efectos nocivos de los nogales en ciertos cultivos y árboles, luego de afirmaciones de que los árboles que dañaban los manzanos en el norte de Virginia no eran nogales en absoluto. [7]
En 1942 se demostró que la germinación y el crecimiento de las plántulas de tomate y alfalfa se inhibían por el contacto con trozos de raíces de nuez, lo que proporcionó evidencia científica adicional de la fitotoxicidad de la juglona. [8]
Juglone se usó con fines medicinales en Estados Unidos a principios del siglo XX, prescrito para el tratamiento de diversas enfermedades de la piel . [9]
La juglona se deriva de la oxidación de la hidrojuglona, 1,5-dihidroxinaftaleno , después de la hidrólisis enzimática. [10] También se puede obtener mediante oxidaciones de 5,8-dihidroxi-1-tetralona con óxido de plata (Ag 2 O), dióxido de manganeso (MnO 2 ) o 2,3-dicloro-5,6-diciano-1. ,4-benzoquinona (DDQ). [11]
Juglone se ha extraído de la cáscara de la nuez , de la que contiene entre un 2 y un 4% en peso fresco. [12] [13]
Antes de la oxidación, la juglona existe en plantas como las nueces en forma de hidroxijuglona incolora, con ambos grupos O reemplazados por grupos OH. Este se oxida rápidamente a juglona una vez expuesto al aire. La evidencia de que la hidroxijuglona se degrada fácilmente es más evidente en el cambio de color de las cáscaras de nueces de amarillo a negro después de ser recién cortadas. [14]
Las bacterias autóctonas que se encuentran en el suelo de las raíces del nogal negro, sobre todo Pseudomonas putida J1, son capaces de metabolizar la juglona y utilizarla como su principal fuente de energía y carbono. [15] Debido a esto, la juglona no es tan activa como una citotoxina en suelos bien aireados. [dieciséis]
Los datos espectrales de juglone son consistentes con la estructura. El espectro IR de juglona muestra picos a 3400, 1662 y 1641 cm −1 que son característicos respectivamente de los grupos hidroxilo y dos carbonilo. [17] El espectro de RMN de 13 C muestra 10 picos, incluidas señales a 160,6, 183,2 y 189,3 ppm para los carbonos hidroxilo y dos carbonilo. [17] [11]
Juglone es un compuesto alelopático , una sustancia producida por una planta para impedir el crecimiento de otra planta. Juglone afecta menos la germinación de las plantas que el crecimiento de los sistemas de raíces y tallos. En concentraciones inferiores a la media, ha aumentado la tasa de germinación de algunas semillas de coníferas . [18]
Juglone ejerce su efecto inhibiendo ciertas enzimas necesarias para la función metabólica. Esto, a su vez, inhibe los efectos de la respiración de las mitocondrias e inhibe la fotosíntesis que se encuentra en cultivos comunes como el maíz y la soja en concentraciones de juglona iguales o inferiores a las comunes en la naturaleza. [19] [20] Además de estas inhibiciones, se ha demostrado que juglona altera la relación entre las plantas y el agua debido a su efecto sobre el funcionamiento estomático . [21]
El aumento de la popularidad del cultivo en callejones con nogales negros y maíz en el Medio Oeste americano , debido al alto valor de los nogales negros, ha llevado a que se realicen ciertos estudios sobre la particular relación entre las dos especies. Las investigaciones han demostrado que la juglona afecta el rendimiento de los cultivos de maíz; sin embargo, la práctica de poda y el uso de barreras contra raíces reducen en gran medida estos efectos. [22]
Algunas plantas y árboles son resistentes a la juglone, incluidas algunas especies de arce ( Acer ), abedul ( Betula ) y haya ( Fagus ). [ cita necesaria ]
Es muy tóxico para muchos insectos herbívoros. Sin embargo, algunos de ellos, por ejemplo Actias luna (polilla Luna), pueden desintoxicar la juglona (y las naftoquinonas relacionadas) a 1,4,5- trihidroxinaftaleno no tóxico . También ha demostrado actividad antihelmíntica (que expulsa gusanos parásitos) en Hymenolepis nana maduros e inmaduros en ratones. [23] Los compuestos naftoquinónicos también exhiben actividad antimicrobiana. [24] [25] [26]
Juglone se utiliza ocasionalmente como herbicida . Tradicionalmente, la juglona se ha utilizado como tinte natural para prendas y tejidos, especialmente lana , y como tinta. Debido a su tendencia a crear manchas de color marrón anaranjado oscuro, la juglona también se ha utilizado como agente colorante para alimentos y cosméticos, como tintes para el cabello .
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