La juglona , también llamada 5-hidroxi-1,4-naftalenodiona ( IUPAC ), es un compuesto orgánico fenólico con la fórmula molecular C10H6O3 . En la industria alimentaria , la juglona también se conoce como CI Natural Brown 7 y CI 75500. Es insoluble en benceno pero soluble en dioxano , a partir del cual cristaliza como agujas amarillas. Es un isómero de lawsona , que es el compuesto colorante activo en la hoja de henna .
La juglona se encuentra de forma natural en las hojas, raíces, cáscaras, frutos ( el epicarpio ) y corteza de las plantas de la familia Juglandaceae , en particular el nogal negro ( Juglans nigra ), y es tóxica o atrofia el crecimiento de muchos tipos de plantas. [1] A veces se utiliza como herbicida , como tinte para telas y tintas , y como colorante para alimentos y cosméticos .
Los efectos alelopáticos de los nogales sobre otras plantas se observaron ya en el siglo I d. C. [2] La juglona se aisló por primera vez del nogal negro en 1856 y se identificó como el compuesto responsable de sus efectos alelopáticos en 1881. [2]
En 1921, un estudio observó que las plantas de tomate cercanas a los árboles de nogal negro exhibían hojas marchitas, lo que sugiere una interacción adversa. [3] En 1926, se informaron casos de daños a los manzanos causados tanto por árboles Juglans nigra como Juglans cinerea (nogal blanco) en el norte de Virginia. [4] Ciertas variedades de manzanos mostraron diferentes niveles de resistencia a la toxicidad del nogal .
En 1926, se observó que los nogales en los campos de alfalfa causaban la muerte de los cultivos, mientras que la hierba no se veía afectada. [5] Experimentos posteriores indicaron que el compuesto tóxico dentro de los nogales exhibía una solubilidad limitada en agua, lo que implicaba que el compuesto sufría cambios químicos al salir del árbol. Recién en 1928 se identificó la naturaleza fitotóxica del compuesto para otras especies de plantas. [6]
La comunidad científica enfrentó una controversia cuando se informaron inicialmente los efectos nocivos de los nogales en ciertos cultivos y árboles, luego de afirmarse que los árboles que dañaban los manzanos en el norte de Virginia no eran nogales en absoluto. [7]
En 1942 se demostró que la germinación y el crecimiento de las plántulas de tomate y alfalfa se inhibían por el contacto con trozos de raíces de nuez, lo que proporcionó evidencia científica adicional de la fitotoxicidad de la juglona. [8]
La juglona se utilizó con fines medicinales en Estados Unidos a principios del siglo XX y se prescribía para el tratamiento de diversas enfermedades de la piel . [9]
La juglona se deriva por oxidación de la hidrojuglona, 1,5-dihidroxinaftaleno , después de la hidrólisis enzimática. [10] También se puede obtener por oxidaciones de 5,8-dihidroxi-1-tetralona con óxido de plata (Ag 2 O), dióxido de manganeso (MnO 2 ) o 2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona (DDQ). [11]
La juglona se ha extraído de la cáscara del fruto del nogal, de la que contiene entre un 2 y un 4 % en peso fresco. [12] [13]
Antes de la oxidación, la juglona existe en plantas como las nueces en forma de hidroxijuglona incolora, el análogo de la hidroquinona . Esta se oxida rápidamente a juglona una vez expuesta al aire. La evidencia de que la hidroxijuglona se degrada fácilmente es más evidente en el cambio de color de las cáscaras de las nueces de amarillo a negro después de ser recién cortadas. [14]
Las bacterias autóctonas que se encuentran en el suelo de las raíces del nogal negro, especialmente Pseudomonas putida J1, pueden metabolizar la juglona y utilizarla como su fuente principal de energía y carbono. [15] Debido a esto, la juglona no es tan activa como citotoxina en suelos bien aireados. [16]
El espectro IR de la juglona muestra bandas a 3400, 1662 y 1641 cm −1 , que son características respectivamente de los grupos hidroxilo y dos carbonilos. [17] El espectro de RMN de 13 C muestra 10 señales, incluidas las de 160,6, 183,2 y 189,3 ppm para los carbonos hidroxilo y dos carbonilos. [17] [11]
La juglona es un compuesto alelopático , una sustancia producida por una planta para atrofiar el crecimiento de otra planta. La juglona afecta menos a la germinación de las plantas que al crecimiento de los sistemas de raíces y tallos. En concentraciones inferiores a la media, ha aumentado la tasa de germinación en algunas semillas de coníferas . [18]
La juglona ejerce su efecto inhibiendo ciertas enzimas necesarias para la función metabólica. Esto a su vez inhibe los efectos de la respiración de las mitocondrias e inhibe la fotosíntesis que se encuentra en cultivos comunes como el maíz y la soja en concentraciones de juglona iguales o inferiores a las comunes en la naturaleza. [19] [20] Además de estas inhibiciones, se ha demostrado que la juglona altera la relación entre las plantas y el agua debido a su efecto sobre el funcionamiento de los estomas . [21]
El aumento de la popularidad del cultivo en hileras de nogales negros y maíz en el Medio Oeste de Estados Unidos , debido al alto valor de estos últimos, ha llevado a que se realicen ciertos estudios sobre la relación particular entre las dos especies. Las investigaciones han demostrado que la juglona afecta el rendimiento de los cultivos de maíz; sin embargo, la práctica de la poda y el uso de barreras de raíces reducen en gran medida estos efectos. [22]
Algunas plantas y árboles son resistentes a la juglona, incluidas algunas especies de arce ( Acer ), abedul ( Betula ) y haya ( Fagus ). [ cita requerida ]
Es altamente tóxico para muchos insectos herbívoros. Sin embargo, algunos de ellos, como Actias luna (polilla de la luna), pueden desintoxicar la juglona (y las naftoquinonas relacionadas) a 1,4,5- trihidroxinaftaleno no tóxico . También ha mostrado actividad antihelmíntica (expulsión de gusanos parásitos) en Hymenolepis nana madura e inmadura en ratones. [23] Los compuestos naftoquinónicos también exhiben actividad antimicrobiana. [24] [25] [26]
La juglona se utiliza ocasionalmente como herbicida . Tradicionalmente, la juglona se ha utilizado como tinte natural para ropa y tejidos, en particular lana , y como tinta. Debido a su tendencia a crear manchas de color marrón anaranjado oscuro, la juglona también se ha utilizado como colorante para alimentos y cosméticos, como tintes para el cabello .
{{cite journal}}: CS1 maint: DOI inactivo a partir de noviembre de 2024 ( enlace )