Las isoflavonas son derivados sustituidos de las isoflavonas, un tipo de isoflavonoides naturales , [1] [2] muchos de los cuales actúan como fitoestrógenos en los mamíferos . [3] Las isoflavonas son producidas casi exclusivamente por los miembros de la familia de las judías, Fabaceae (Leguminosae).
Aunque las isoflavonas y los fitoestrógenos estrechamente relacionados se venden como suplementos dietéticos , hay poca evidencia científica de la seguridad de la suplementación a largo plazo o de los beneficios para la salud de estos compuestos. [1] Algunos estudios han identificado riesgos potenciales derivados de la ingesta elevada de isoflavonas, como en mujeres con antecedentes de cáncer de mama , pero esta preocupación no se ha fundamentado con investigaciones clínicas de alta calidad . [1]
La isoflavona es un isómero de la flavona , que es una cromona sustituida con un grupo fenilo en la posición 2. En las isoflavonas, el grupo fenilo está en la posición 3. [4]
Los derivados de isoflavonas sustituidos se relacionan con el original mediante la sustitución de dos o tres átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo. [1]
La isoflavona se diferencia de la flavona (2-fenil- 4H -1-benzopir-4-ona) en la ubicación del grupo fenilo .
Las isoflavonas se producen a través de una rama de la vía general de los fenilpropanoides que produce compuestos flavonoides en las plantas superiores. La soja es la fuente más común de isoflavonas en la alimentación humana; Las principales isoflavonas de la soja son la genisteína y la daidzeína . [1] La vía de los fenilpropanoides comienza a partir del aminoácido fenilalanina , y un intermediario de la vía, la naringenina , se convierte secuencialmente en la isoflavona genisteína mediante dos enzimas específicas de las leguminosas , la isoflavona sintasa y una deshidratasa . De manera similar, otra naringenina chalcona intermedia se convierte en isoflavona daidzeína mediante la acción secuencial de tres enzimas específicas de leguminosas: calcona reductasa, chalcona isomerasa tipo II e isoflavona sintasa. Las plantas utilizan isoflavonas y sus derivados como compuestos de fitoalexinas para protegerse de hongos patógenos y otros microbios que causan enfermedades . Además, la soja utiliza isoflavonas para estimular el rizobio microbiano del suelo para que forme nódulos radiculares fijadores de nitrógeno .
La mayoría de los miembros de la familia Fabaceae contienen cantidades importantes de isoflavonas. [1] El análisis de niveles en varias especies ha encontrado los niveles más altos de genisteína y daidzeína en la psoralea ( Psoralea corylifolia ). Varias legumbres, incluidas la soja ( Glycine max L.), [5] judías verdes ( Phaseolus vulgaris L.), brotes de alfalfa ( Medicago sativa L.), brotes de frijol mungo ( Vigna radiata L.), caupí ( Vigna unguiculata L.), La raíz de kudzu ( Pueraria lobata L.) y la flor y el brote de trébol rojo ( Trifolium pratense L.) se han estudiado por su actividad estrogénica. [6] Los alimentos altamente procesados elaborados a partir de legumbres, como el tofu , conservan la mayor parte de su contenido de isoflavonas, y el miso fermentado , que tiene niveles elevados.
La leche de soja tiene una concentración mucho mayor de isoflavonas que la salsa de soja, pero la soja fermentada muestra concentraciones considerablemente más altas, siendo el tempeh el que tiene el mayor contenido de isoflavonas. [1] [7]
Otras fuentes dietéticas de isoflavonas incluyen garbanzos ( biocanina A ), alfalfa ( formonetina ) y maní ( genisteína ). Las isoflavonas también se encuentran en alimentos de origen animal como productos lácteos, [8] carnes, huevos y mariscos, [9] pero su contribución global a la ingesta total es baja. En países que utilizan el proceso de pan chorleywood , como en el Reino Unido, el pan es una fuente de isoflavonas de soja. [10]
En el tejido vegetal , se presentan con mayor frecuencia como glucósidos o sus respectivos malonatos o conjugados de acetilo, [5] haciéndolos aún más solubles en agua (ver isoflavona-7-O-beta-glucósido 6"-O-maloniltransferasa ). son inestables y se transforman, por ejemplo, por descarboxilación . A menudo, cuando las leguminosas se enfrentan a infecciones virales o fúngicas, las formas de transporte solubles en agua se hidrolizan a las respectivas agliconas en el sitio objetivo. [11]
El consumo de alimentos o suplementos dietéticos ricos en isoflavonas está bajo investigación preliminar por su posible asociación con tasas más bajas de cáncer posmenopáusico y osteoporosis en las mujeres. [1] [12] [13] El uso de suplementos dietéticos de isoflavonas de soja puede estar asociado con la reducción de los sofocos en mujeres posmenopáusicas. [1] [12] Las isoflavonas de soja pueden actuar como sustratos para la peroxidasa tiroidea , inhibiendo así competitivamente la producción de hormona tiroidea . [14]
A pesar del uso frecuente de suplementos de isoflavonas, no hay datos suficientes sobre la seguridad y los efectos adversos. [1] Las isoflavonas tienen estatus GRAS en los Estados Unidos. [15] En una evaluación de riesgos de los suplementos de isoflavonas para mujeres posmenopáusicas, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria no encontró efectos adversos con ingestas de hasta 150 mg/d, aunque criticó la falta de datos. [dieciséis]