El butano ( / ˈbjuːteɪn / ) es un alcano con la fórmula C 4 H 10 . El butano existe como dos isómeros, n - butano con conectividad CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 e iso -butano con la fórmula (CH 3 ) 3 CH . Ambos isómeros son gases altamente inflamables, incoloros, fácilmente licuados que se vaporizan rápidamente a temperatura y presión ambiente. Los butanos son componentes traza de los gases naturales (gases GN). Los otros hidrocarburos en el GN incluyen propano , etano y especialmente metano , que son más abundantes. El gas natural licuado es una mezcla de propano y algunos butanos. [6]
El nombre butano proviene de la raíz but- (de ácido butírico , llamado así por la palabra griega para mantequilla ) y el sufijo -ano .
La primera síntesis de butano fue lograda accidentalmente por el químico británico Edward Frankland en 1849 a partir de yoduro de etilo y zinc , pero no se había dado cuenta de que el radical etilo dimerizaba e identificaba erróneamente la sustancia. [7]
Fue descubierto en petróleo crudo en 1864 por Edmund Ronalds , quien fue el primero en describir sus propiedades, [8] [9] al que denominó "hidruro de butilo ", [10] basándose en el nombre del entonces conocido ácido butírico , que había sido nombrado y descrito por el químico francés Michel Eugène Chevreul [11] 40 años antes. Otros nombres surgieron en la década de 1860: "hidruro de butilo", [12] "hidruro de tetril" [13] e "hidruro de tetril", [14] "dietilo" o "etiliuro de etilo" [15] y otros. August Wilhelm von Hofmann , en su nomenclatura sistémica de 1866, propuso el nombre "cuartano", [2] y el nombre moderno se introdujo al inglés desde el alemán alrededor de 1874. [16]
El butano no tuvo mucho uso práctico hasta la década de 1910, cuando W. Snelling identificó el butano y el propano como componentes de la gasolina. Descubrió que si se enfriaban, podían almacenarse en un estado licuado de volumen reducido en contenedores presurizados. En 1911, el gas licuado de petróleo de Snelling estaba disponible públicamente, y su proceso para producir la mezcla fue patentado en 1913. [17] El butano es uno de los productos químicos industriales más producidos en el siglo XXI, con alrededor de 80-90 mil millones de libras (40 millones de toneladas estadounidenses, 36 millones de toneladas métricas ) producidas por los Estados Unidos cada año. [18]
La densidad del butano depende en gran medida de la temperatura y la presión en el depósito. [19] Por ejemplo, la densidad del butano líquido es 571,8 ± 1 kg/m 3 (para presiones de hasta 2 MPa y temperatura 27 ± 0,2 °C), mientras que la densidad del butano líquido es 625,5 ± 0,7 kg/m 3 (para presiones de hasta 2 MPa y temperatura −13 ± 0,2 °C).
La rotación alrededor del enlace central C−C produce dos conformaciones diferentes ( trans y gauche ) para el n -butano. [20]
Cuando el oxígeno es abundante, el butano sufre una combustión completa para formar dióxido de carbono y vapor de agua ; cuando el oxígeno es limitado, debido a una combustión incompleta , se puede formar carbono ( hollín ) o monóxido de carbono en lugar de dióxido de carbono. El butano es más denso que el aire.
Cuando hay suficiente oxígeno:
Cuando el oxígeno es limitado:
En peso, el butano contiene aproximadamente 49,5 MJ / kg (13,8 kWh /kg; 22,5 MJ/ lb ; 21.300 Btu /lb) o, por volumen de líquido, 29,7 megajulios por litro (8,3 kWh/L; 112 MJ/gal estadounidense; 107.000 Btu/gal estadounidense).
La temperatura máxima de llama adiabática del butano con aire es de 2243 K (1970 °C; 3578 °F).
El n -butano es la materia prima para el proceso catalítico de DuPont para la preparación de anhídrido maleico :
El n -butano, como todos los hidrocarburos , sufre una cloración por radicales libres, lo que da lugar tanto a 1-cloro- como a 2-clorobutanos, así como a derivados más clorados. Las velocidades relativas de las cloraciones se explican en parte por las diferentes energías de disociación de enlaces : 425 y 411 kJ / mol para los dos tipos de enlaces CH.
El butano normal se puede utilizar para mezclar gasolina , como gas combustible, como disolvente para la extracción de fragancias, ya sea solo o en una mezcla con propano , y como materia prima para la fabricación de etileno y butadieno , un ingrediente clave del caucho sintético . El isobutano se utiliza principalmente en las refinerías para mejorar (aumentar) el índice de octano de la gasolina de motor. [21] [22] [23] [24]
Para la mezcla de gasolina, el n-butano es el componente principal que se utiliza para manipular la presión de vapor Reid (PVR). Dado que los combustibles de invierno requieren una presión de vapor mucho mayor para que los motores arranquen, las refinerías aumentan la PVR mezclando más butano en el combustible. [25] El n-butano tiene un índice de octano de investigación (RON) y un índice de octano de motor (MON) relativamente altos , que son 93 y 92 respectivamente. [26]
Cuando se mezcla con propano y otros hidrocarburos, la mezcla puede denominarse comercialmente gas licuado de petróleo (GLP). Se utiliza como componente de la gasolina, como materia prima para la producción de petroquímicos básicos en el craqueo a vapor , como combustible para encendedores de cigarrillos y como propulsor en aerosoles como desodorantes . [27]
Las formas puras de butano, especialmente el isobutano, se utilizan como refrigerantes y han sustituido en gran medida a los halometanos que dañan la capa de ozono en refrigeradores, congeladores y sistemas de aire acondicionado. La presión de funcionamiento del butano es inferior a la de los halometanos como el freón-12 (R-12). Por lo tanto, los sistemas R-12, como los de los sistemas de aire acondicionado de los automóviles, cuando se convierten a butano puro, funcionan mal. En su lugar, se utiliza una mezcla de isobutano y propano para que el rendimiento del sistema de refrigeración sea comparable al del R-12. [28]
El butano también se utiliza como combustible para encendedores comunes o sopletes de butano , y se vende embotellado como combustible para cocinar, barbacoas y estufas de camping. En el siglo XX, la empresa alemana Braun fabricó un dispositivo inalámbrico para peinar el cabello que utilizaba butano como fuente de calor para producir vapor . [29]
Como combustible, el butano se mezcla a menudo con pequeñas cantidades de mercaptanos para dar al gas no quemado un olor desagradable que la nariz humana detecta fácilmente. De esta manera, las fugas de butano se pueden identificar fácilmente. Si bien el sulfuro de hidrógeno y los mercaptanos son tóxicos, están presentes en niveles tan bajos que la asfixia y el riesgo de incendio por el butano se convierten en una preocupación mucho antes que la toxicidad . [30] [31] La mayor parte del butano disponible comercialmente también contiene algo de aceite contaminante, que se puede eliminar por filtración. Si no se elimina, dejará un depósito en el punto de ignición y puede eventualmente bloquear el flujo uniforme de gas. [32]
El butano utilizado como disolvente para la extracción de fragancias no contiene estos contaminantes. [33] El gas butano puede causar explosiones de gas en áreas mal ventiladas si las fugas pasan desapercibidas y se encienden por una chispa o una llama. [5] El butano purificado se utiliza como disolvente en la extracción industrial de aceites de cannabis.
La inhalación de butano puede causar euforia , somnolencia , inconsciencia , asfixia , arritmia cardíaca , fluctuaciones en la presión arterial y pérdida temporal de memoria, cuando se abusa directamente de un recipiente altamente presurizado, y puede resultar en muerte por asfixia y fibrilación ventricular . El butano ingresa al torrente sanguíneo y, en cuestión de segundos, provoca intoxicación. [35] El butano es la sustancia volátil de la que se abusa con más frecuencia en el Reino Unido y fue la causa del 52% de las muertes relacionadas con disolventes en 2000. [36] Al rociar butano directamente en la garganta, el chorro de líquido puede enfriarse rápidamente a −20 °C (−4 °F) por expansión, lo que causa un laringoespasmo prolongado . [37] El síndrome de "muerte súbita del inhalador" , descrito por primera vez por Bass en 1970, [38] es la causa única más común de muertes relacionadas con disolventes, y resulta en el 55% de los casos fatales conocidos. [37]
De manera similar, los nombres conservados "etano", "propano" y "butano" nunca fueron reemplazados por los nombres sistemáticos "dicarbano", "tricarbano" y "tetracarbano", como se recomienda para los análogos del silano, "disilano", el fosfano, "trifosfano" y el sulfano, "tetrasulfano".
