En química orgánica , una imida es un grupo funcional que consta de dos grupos acilo unidos al nitrógeno . [1] Los compuestos están estructuralmente relacionados con los anhídridos de ácido , aunque las imidas son más resistentes a la hidrólisis. En términos de aplicaciones comerciales, las imidas son más conocidas como componentes de polímeros de alta resistencia, llamados poliimidas . Las imidas inorgánicas también se conocen como compuestos en estado sólido o gaseosos, y el grupo imido (=NH) también puede actuar como ligando .
La mayoría de las imidas son compuestos cíclicos derivados de ácidos dicarboxílicos y sus nombres reflejan el ácido original. [2] Algunos ejemplos son la succinimida , derivada del ácido succínico , y la ftalimida , derivada del ácido ftálico . Para las imidas derivadas de aminas (a diferencia del amoníaco), el sustituyente N se indica mediante un prefijo. Por ejemplo, la N-etilsuccinimida se deriva del ácido succínico y la etilamina . Las isoimidas son isoméricas con imidas normales y tienen la fórmula RC(O)OC(NR′)R”. A menudo son intermediarios que se convierten en imidas más simétricas. Los compuestos orgánicos llamados carbodiimidas tienen la fórmula RN=C=NR. No están relacionados con las imidas.
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Al ser altamente polares, las imidas exhiben buena solubilidad en medios polares. El centro N – H de las imidas derivadas del amoníaco es ácido y puede participar en los enlaces de hidrógeno . A diferencia de los anhídridos ácidos estructuralmente relacionados, resisten la hidrólisis y algunos incluso pueden recristalizarse en agua hirviendo.
Muchos polímeros de alta resistencia o eléctricamente conductores contienen subunidades de imida, es decir, las poliimidas . Un ejemplo es Kapton , donde la unidad repetida consta de dos grupos imida derivados de ácidos tetracarboxílicos aromáticos. [3] Otro ejemplo de poliimidas es la poliglutarimida típicamente hecha de polimetilmetacrilato (PMMA) y amoníaco o una amina primaria mediante aminolisis y ciclación del PMMA a alta temperatura y presión, típicamente en una extrusora. Esta técnica se llama extrusión reactiva. La empresa Rohm and Haas produjo un producto comercial de poliglutarimida basado en el derivado metilamina del PMMA, llamado Kamax. La tenacidad de estos materiales refleja la rigidez del grupo funcional imida.
El interés en la bioactividad de los compuestos que contienen imidas surgió del descubrimiento temprano de la alta bioactividad de la cicloheximida como inhibidor de la biosíntesis de proteínas en ciertos organismos. La talidomida , famosa por sus efectos adversos, es uno de los resultados de esta investigación. Varios fungicidas y herbicidas contienen la funcionalidad imida. Los ejemplos incluyen captan , que se considera cancerígeno en algunas condiciones, y procimidona . [4]
En el siglo XXI surgió un nuevo interés en los efectos inmunomoduladores de la talidomida, lo que llevó a la clase de inmunomoduladores conocidos como fármacos imida inmunomoduladores (IMiD).
Las imidas más comunes se preparan calentando ácidos dicarboxílicos o sus anhídridos y amoníaco o aminas primarias . El resultado es una reacción de condensación : [5]
Estas reacciones proceden a través de la intermediación de amidas . La reacción intramolecular de un ácido carboxílico con una amida es mucho más rápida que la reacción intermolecular, que rara vez se observa.
También pueden producirse mediante oxidación de amidas , especialmente a partir de lactamas . [6]
Ciertas imidas también se pueden preparar en el reordenamiento de Mumm de isoimida a imida .
Para las imidas derivadas del amoníaco, el centro N – H es débilmente ácido. Así, las sales de imidas de metales alcalinos se pueden preparar mediante bases convencionales tales como hidróxido de potasio. La base conjugada de la ftalimida es la ftalimida de potasio . Estos aniones pueden alquilarse para dar N -alquilimidas, que a su vez pueden degradarse para liberar la amina primaria. En la etapa de liberación se utilizan nucleófilos fuertes, como hidróxido de potasio o hidracina .
El tratamiento de imidas con halógenos y bases da los derivados N -halo. Ejemplos que son útiles en síntesis orgánica son N -clorosuccinimida y N - bromosuccinimida , que sirven respectivamente como fuentes de "Cl + " y "Br + " en síntesis orgánica .
En la química de coordinación, los complejos imido de metales de transición presentan el ligando NR 2- . Son similares a los ligandos oxo en algunos aspectos. En algunos el ángulo MNC es de 180º pero a menudo el ángulo está decididamente doblado. La imida original (NH 2- ) es un intermediario en la fijación de nitrógeno mediante catalizadores sintéticos. [7]
{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volumen Colectivo , vol. 11, pág. 1028