N-clorosuccinimida

N -Clorosuccinimida ("NCS") es el compuesto orgánico de fórmula C₂ H₄ (CO)₂ NCl. Sólido de color blanco, se utiliza para cloración.^[2] También se utiliza como oxidante suave .^[3] NCS está relacionado con la succinimida, pero con N-Cl en lugar de NH. El enlace N-Cl es altamente reactivo y NCS funciona como fuente de "Cl⁺ ".

Síntesis y reacciones seleccionadas.

El NCS se produce a partir de succinimida mediante tratamiento con fuentes de Cl+, como lejía ( hipoclorito de sodio ) y hipoclorito de t-butilo , e incluso cloro . ^[2]

Los arenos ricos en electrones se monocloran fácilmente mediante NCS. La anilina y el mesitileno se convierten en los respectivos derivados clorados. ^[2]

Reactivos relacionados

N -yodosuccinimida (NIS), elanálogo de yodo de la N -clorosuccinimida.^[4]
N -bromosuccinimida (NBS), elanálogo de bromo de la N -clorosuccinimida.^[5]
Otros compuestos de N -cloro que están disponibles comercialmente incluyen cloramina-T , ácido tricloroisocianúrico ((OCNCl) ₃ ), 1,3-dicloro-5,5-dimetilhidantoína. ^[2]

Otras lecturas

Delaney, Paul A.; R.Johnstone (1985). "Efectos de los disolventes en la cloración de tetrahidrotiofenos con N -clorosuccinimida". Tetraedro . 41 (18): 3845–3851. doi :10.1016/S0040-4020(01)91405-X.
La N -clorosuccinimida se ha empleado como agente clorante en combinación con catalizadores fotoredox de luz visible en síntesis orgánica. ^[6]

Referencias

^ N-clorosuccinimida en Sigma-Aldrich
^ abcd Golebiewski, W. Marek; Gucma, ensalada de repollo Miró (2007). "Aplicaciones de N -clorosuccinimida en síntesis orgánica". Síntesis : 3599–3619. doi :10.1055/s-2007-990871.
^ Kim, Kwan Soo; Yo. Cho; B. Yoo; Y. Canción; C.Hahn (1984). "Oxidación selectiva de alcoholes primarios y secundarios utilizando sulfuro de diisopropilo - N -clorosuccinimida". J. química. Soc., Química. Comunitario. (12): 762–763. doi :10.1039/C39840000762.
^ Beebe, TR; RL Adkins; CC Bogardus; B. Champney; PD Hola; P. Reinking; J. Shadday; WD Weatherford; MW Webb; SW Yates (1983). "Oxidación primaria de alcohol con N -yodosuccinimida". J. Org. Química. 48 (18): 3126–3128. doi :10.1021/jo00166a046.
^ Castañuela, Anne-Sophie; F. Coloberto; P. Broutin (2002). "Yodación suave y regioselectiva de aromáticos ricos en electrones con N -yodosuccinimida y ácido trifluoroacético catalítico". Tetraedro Lett. 43 (29): 5047–5048. doi :10.1016/S0040-4039(02)01010-9.
^ Rogers, David A.; Gallegos, Jillian M.; Hopkins, Megan D.; Lignières, Austin A.; Pitzel, Amy K.; Lamar, Angus A. (6 de septiembre de 2019). "Activación fotocatalítica con luz visible de N-clorosuccinimida mediante colorantes orgánicos para la cloración de arenos y heteroarenos" . Tetraedro . 75 (36): 130498. doi :10.1016/j.tet.2019.130498. ISSN 0040-4020.

enlaces externos

N-Clorosuccinimida y N-Yodosuccinimida en Portal de Química Orgánica