Compuesto químico
La N -clorosuccinimida ("NCS") es un compuesto orgánico con la fórmula C2H4 (CO) 2NCl . Este sólido blanco se utiliza para cloraciones. [2] También se utiliza como oxidante suave . [3] La NCS está relacionada con la succinimida, pero con N-Cl en lugar de NH. El enlace N–Cl es altamente reactivo y la NCS funciona como una fuente de "Cl + ".
Síntesis y reacciones seleccionadas
El NCS se produce a partir de succinimida mediante tratamiento con fuentes de Cl+, como hipoclorito de sodio (lejía), hipoclorito de t-butilo e incluso cloro . [2]
Los arenos ricos en electrones se monocloran fácilmente mediante NCS. La anilina y el mesitileno se convierten en los respectivos derivados clorados. [2]
Reactivos relacionados
Lectura adicional
- Delaney, Paul A.; R. Johnstone (1985). "Efectos de los disolventes en la cloración de tetrahidrotiofenos con N -clorosuccinimida". Tetrahedron . 41 (18): 3845–3851. doi :10.1016/S0040-4020(01)91405-X.
- La N -clorosuccinimida se ha empleado como agente clorante en combinación con catalizadores fotorredox de luz visible en síntesis orgánica. [6]
Referencias
- ^ N-clorosuccinimida en Sigma-Aldrich
- ^ abcd Golebiewski, W. Marek; Gucma, Miro slaw (2007). "Aplicaciones de N -clorosuccinimida en síntesis orgánica". Síntesis (23): 3599–3619. doi :10.1055/s-2007-990871.
- ^ Kim, Kwan Soo; I. Cho; B. Yoo; Y. Song; C. Hahn (1984). "Oxidación selectiva de alcoholes primarios y secundarios utilizando sulfuro de diisopropilo– N -clorosuccinimida". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (12): 762–763. doi :10.1039/C39840000762.
- ^ Beebe, TR; RL Adkins; CC Bogardus; B. Champney; PD Hola; P. Reinking; J. Shadday; WD Weatherford; MW Webb; SW Yates (1983). "Oxidación primaria de alcohol con N -yodosuccinimida". J. Org. Química. 48 (18): 3126–3128. doi :10.1021/jo00166a046.
- ^ Castanet, Anne-Sophie; F. Colobert; P. Broutin (2002). "Yodación suave y regioselectiva de aromáticos ricos en electrones con N -yodosuccinimida y ácido trifluoroacético catalítico". Tetrahedron Lett. 43 (29): 5047–5048. doi :10.1016/S0040-4039(02)01010-9.
- ^ Rogers, David A.; Gallegos, Jillian M.; Hopkins, Megan D.; Lignieres, Austin A.; Pitzel, Amy K.; Lamar, Angus A. (6 de septiembre de 2019). "Activación fotocatalítica de luz visible de N-clorosuccinimida por colorantes orgánicos para la cloración de arenos y heteroarenos" . Tetrahedron . 75 (36): 130498. doi :10.1016/j.tet.2019.130498. ISSN 0040-4020.
Enlaces externos
- N-clorosuccinimida y N-yodosuccinimida en el Portal de Química Orgánica
