En química , una reacción de hidratación es una reacción química en la que una sustancia se combina con agua . En química orgánica , se añade agua a un sustrato insaturado, que suele ser un alqueno o un alquino . Este tipo de reacción se emplea industrialmente para producir etanol , isopropanol y butan-2-ol . [1]
Cualquier compuesto orgánico insaturado es susceptible a la hidratación.
Anualmente se producen varios millones de toneladas de etilenglicol mediante la hidratación del oxirano , un compuesto cíclico también conocido como óxido de etileno :
Normalmente se utilizan catalizadores ácidos. [2]
La ecuación química general para la hidratación de los alquenos es la siguiente:
Un grupo hidroxilo (OH − ) se une a un carbono del doble enlace y un protón (H + ) se agrega al otro. La reacción es altamente exotérmica. En el primer paso, el alqueno actúa como nucleófilo y ataca al protón, siguiendo la regla de Markovnikov . En el segundo paso, una molécula de H2O se une a otro carbono más sustituido. El átomo de oxígeno en este punto tiene tres enlaces y lleva una carga positiva (es decir, la molécula es un oxonio ). Aparece otra molécula de agua y absorbe el protón extra. Esta reacción tiende a producir muchos productos secundarios indeseables (por ejemplo, éter dietílico en el proceso de creación de etanol ) y en su forma simple descrita aquí no se considera muy útil para la producción de alcohol.
Se adoptan dos enfoques. Tradicionalmente, el alqueno se trata con ácido sulfúrico para dar ésteres de sulfato de alquilo . En el caso de la producción de etanol, este paso se puede escribir:
Posteriormente, este éster sulfato se hidroliza para regenerar ácido sulfúrico y liberar etanol:
Esta ruta de dos pasos se denomina "proceso indirecto".
En el "proceso directo", el ácido protona el alqueno y el agua reacciona con este carbocatión incipiente para dar el alcohol. El proceso directo es más popular porque es más sencillo. Los catalizadores ácidos incluyen ácido fosfórico y varios ácidos sólidos . [1] A continuación se muestra un ejemplo de mecanismo de reacción de la hidratación de 1-metilciclohexeno a 1-metilciclohexanol:
Hay muchas rutas alternativas disponibles para producir alcoholes, incluida la reacción de hidroboración-oxidación , la reacción de oximercuración-reducción , la hidratación de Mukaiyama , la reducción de cetonas y aldehídos y, como método biológico, la fermentación .
Hidratos de acetileno para dar acetaldehído: [3] El proceso generalmente se basa en catalizadores de mercurio y se ha descontinuado en Occidente, pero todavía se practica en China. El centro Hg 2+ se une a un enlace C≡C, que luego es atacado por el agua. La reacción es
Los aldehídos y, en cierta medida, incluso las cetonas, se hidratan formando dioles geminales . La reacción es especialmente dominante en el caso del formaldehído, que en presencia de agua se presenta significativamente como dihidroximetano.
Reacciones conceptualmente similares incluyen la hidroaminación y la hidroalcoxilación , que implican la adición de aminas y alcoholes a los alquenos.
Los nitrilos son susceptibles a la hidratación a amidas: RCN + H 2 O → RC(O)NH 2 Esta reacción requiere catalizadores. Las enzimas se utilizan para la producción comercial de acrilamida a partir de acrilonitrilo . [4]
La hidratación es un proceso importante en muchas otras aplicaciones; un ejemplo es la producción de cemento Portland mediante la reticulación de óxidos y silicatos de calcio inducida por agua. La hidratación es el proceso mediante el cual funcionan los desecantes.
