Un haluro de cianógeno es una molécula formada por cianuro y un halógeno . Los haluros de cianógeno se clasifican químicamente como pseudohalógenos .
Los haluros de cianógeno son un grupo de compuestos químicamente reactivos que contienen un grupo ciano (-CN) unido a un elemento halógeno, como flúor, cloro, bromo o yodo. Los haluros de cianógeno son compuestos incoloros, volátiles, lacrimatorios (que producen lágrimas) y altamente venenosos.
Los cianuros halógenos se pueden obtener mediante la reacción de halógenos con cianuros metálicos o la halogenación del ácido cianhídrico. [1] [2]
El fluoruro de cianógeno se puede obtener mediante descomposición térmica del fluoruro cianúrico .
Los cianuros halógenos son estables a presión normal por debajo de 20 °C y en ausencia de humedad o ácidos. En presencia de halógenos libres o ácidos de Lewis [3], se polimerizan fácilmente formando haluros cianúricos, por ejemplo cloruro de cianógeno formando cloruro cianúrico. Son muy tóxicas y provocan lágrimas ( lacrimantes ). El cloruro de cianógeno se funde a -6 °C y hierve a unos 150 °C. El cianuro de bromo se funde a 52 °C y hierve a 61 °C. El cianuro de yodo se sublima a presión normal. [1] El fluoruro de cianógeno hierve a -46 °C y se polimeriza a temperatura ambiente para formar fluoruro cianúrico . [4]
En algunas de sus reacciones se parecen a los halógenos. [2] [3] La hidrólisis de los haluros de cianógeno se produce de diferentes maneras dependiendo de la electronegatividad del halógeno y de la diferente polaridad resultante del enlace XC. [5]
El fluoruro de cianógeno es un gas que se produce al calentar fluoruro cianúrico. El cloruro de cianógeno es un líquido que se produce al hacer reaccionar cloro con ácido cianhídrico.
El cianuro está presente naturalmente en los tejidos humanos en cantidades muy pequeñas. Es metabolizado por la rodanasa , una enzima viva a una velocidad de aproximadamente 17 μg/kg·min. El rodanés cataliza la reacción irreversible que forma tiocianato a partir de cianuro y sulfano, que no es tóxico y puede excretarse a través de la orina. En condiciones normales, la disponibilidad de sulfano es el factor limitante que actúa como sustrato para la rodanasa. El azufre se puede administrar terapéuticamente como tiosulfato de sodio para acelerar la reacción. Una dosis letal de cianuro depende del tiempo debido a la capacidad del cuerpo para desintoxicar y excretar pequeñas cantidades de cianuro mediante catálisis de rodanaso-sulfato. Si una cantidad de cianuro se absorbe lentamente, el sulfato de rodanaso puede hacerlo biológicamente no tóxico mediante catálisis a tiosulfato, mientras que la misma cantidad administrada durante un corto período de tiempo puede ser letal. [6]
Los cianuros halógenos, en particular el cloruro de cianógeno y el bromuro de cianógeno, son materiales de partida importantes para la incorporación del grupo cianógeno, la producción de otros derivados del ácido carbónico y heterociclos . [3]
Se ha sugerido que los militares utilicen cloruro de cianógeno como gas venenoso. El bromuro de cianógeno es un sólido que se prepara haciendo reaccionar bromo con sales de ácido cianhídrico; se ha utilizado como pesticida químico contra insectos y roedores y como reactivo para el estudio de la estructura de las proteínas. [7] Se ha descubierto que los haluros de cianógeno actúan como electrolitos en disolventes líquidos, dióxido de azufre , cloruro de arsénico y cloruro de sulfurilo .
