El fluoruro de cianógeno (fórmula molecular: FCN ; nombre IUPAC: fluoruro carbononitrhídrico ) es un compuesto inorgánico lineal que consiste en un flúor en un enlace simple con el carbono y un nitrógeno en un enlace triple con el carbono. Es un gas tóxico y explosivo a temperatura ambiente. Se utiliza en síntesis orgánica y se puede producir por pirólisis del fluoruro cianúrico o por fluoración del cianógeno . [2]
El fluoruro de cianógeno (FCN) se sintetiza mediante la pirólisis del fluoruro cianúrico (C3N3F3 ) a 1300 °C y 50 mm de presión; [ 3] este proceso da un rendimiento máximo del 50%. Otros productos observados fueron cianógeno y CF3CN . [ 2 ] Para la pirólisis, un tubo de carbono calentado por inducción con un diámetro interno de 0,75 pulgadas se rellena con gránulos de carbono de malla 4 a 8 y se rodea con un aislamiento de polvo de grafito y una carcasa con camisa de agua. [3] [2] El fluoruro cianúrico se piroliza (se convierte en un pirolizado) a una velocidad de 50 g/h y aparece como un sólido blanco esponjoso recogido en trampas de nitrógeno líquido. Estas trampas de nitrógeno líquido se llenan a presión atmosférica con nitrógeno o helio. Este proceso produce fluoruro de cianógeno crudo, que luego se destila en una columna de vidrio a presión atmosférica para dar fluoruro de cianógeno puro.
Otro método para sintetizar fluoruro de cianógeno es mediante la fluoración del cianógeno. [4] El trifluoruro de nitrógeno puede fluorar el cianógeno a fluoruro de cianógeno cuando ambos reactivos se inyectan aguas abajo en el plasma del arco de nitrógeno. [3] Con fluoruro de carbonilo y tetrafluoruro de carbono, el FCN se obtuvo al pasar estos fluoruros a través de la llama del arco e inyectar el cianógeno aguas abajo en el plasma del arco.
El fluoruro de cianógeno (FCN) es un gas tóxico e incoloro. [3] La molécula lineal tiene una masa molecular de 45,015 gmol −1 . [3] [5] El fluoruro de cianógeno tiene un punto de ebullición de –46,2 °C y un punto de fusión de –82 °C. La constante de estiramiento para el enlace CN fue de 17,5 mdyn/A y para el enlace CF fue de 8,07 mdyn/A, pero esto puede variar dependiendo de la constante de interacción. [4] A temperatura ambiente, la fase condensada se convierte rápidamente en materiales poliméricos. [3] El FCN líquido explota a –41 °C cuando se inicia con un detonador. [2]
El patrón de RMN de flúor para FCN mostró que había un pico triplete centrado en 80 ppm (3180 cps) con una división de 32-34 cps entre picos adyacentes debido al núcleo N 14. [2] Esta división está ausente cerca del punto de congelación y colapsa en un pico singlete.
El espectro IR de FCN muestra dos bandas de doblete alrededor de 2290 cm −1 (para C ≡ N)
y 1078 cm −1 (para el CF). [2] [5] La banda doblete del CF tiene una separación de 24 cm −1 entre las dos ramas. Se observa una banda triplete alrededor de 451 cm −1 .
El fluoruro de cianógeno reacciona con el benceno en presencia de cloruro de aluminio para formar benzonitrilo con una conversión del 20 %. [3] También reacciona con olefinas para producir alfa,beta-fluoronitrilos. [6] El FCN también se agrega a las olefinas que tienen dobles enlaces internos en presencia de un catalizador ácido fuerte.
El FCN se puede almacenar en cilindros de acero inoxidable durante más de un año cuando la temperatura es de -78,5 °C (temperatura del dióxido de carbono sólido). [3]
El fluoruro de cianógeno experimenta una reacción violenta cuando está en presencia de trifluoruro de boro o fluoruro de hidrógeno. [3] El FCN gaseoso puro a presión atmosférica y temperatura ambiente no se enciende con una chispa o un alambre caliente. [2] Sin embargo, las mezclas de FCN y aire son más susceptibles a la ignición y explosión que el FCN puro.
El FCN es útil en la síntesis de compuestos importantes como colorantes, abrillantadores fluorescentes y sensibilizadores fotográficos. [7] También es muy útil como agente fluorante y nitrilante. [6] Los beta-fluoronitrilos, que se producen cuando el FCN reacciona con olefinas, son intermediarios útiles para preparar polímeros, ácidos beta-fluorocarboxílicos y otros productos que contienen flúor. Se pueden obtener aminas útiles. El fluoruro de cianógeno es un fumigante, desinfectante y insecticida muy volátil.