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Fluoruro cianúrico

El fluoruro cianúrico o 2,4,6-trifluoro-1,3,5-triazina es un compuesto químico con la fórmula (CNF) 3 . Es un líquido incoloro y picante. Se ha utilizado como precursor de colorantes reactivos con fibras , como reactivo específico para residuos de tirosina en enzimas y como agente fluorante . [1]

Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a Saber de la Comunidad de los Estados Unidos (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que la producen, almacenan o usan en cantidades significativas. [2]

Preparación y reacciones

El fluoruro cianúrico se prepara fluorando el cloruro cianúrico . El agente fluorante puede ser SbF 3 Cl 2 , [3] KSO 2 F, [4] o NaF . [5] [6]

El fluoruro cianúrico se utiliza para la conversión suave y directa de ácidos carboxílicos en fluoruros de acilo : [7]

Otros métodos de fluoración son menos directos y pueden ser incompatibles con algunos grupos funcionales . [8]

El fluoruro cianúrico se hidroliza fácilmente a ácido cianúrico y reacciona más fácilmente con los nucleófilos que el cloruro cianúrico. [4] La pirólisis del fluoruro cianúrico a 1300 °C es una forma de preparar fluoruro de cianógeno : [9]

(CNF) 3 → 3 CNF.

Referencias

  1. ^ "Compuestos aromáticos fluorados". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . Vol. 11. Wiley-Interscience. 1994. pág. 608.
  2. ^ "40 CFR: Apéndice A de la Parte 355: La lista de sustancias extremadamente peligrosas y sus cantidades límite de planificación" (PDF) (edición del 1 de julio de 2008). Oficina de Imprenta del Gobierno . Archivado desde el original (PDF) el 25 de febrero de 2012. Consultado el 29 de octubre de 2011 . {{cite journal}}: Requiere citar revista |journal=( ayuda )
  3. ^ Abe F. Maxwell; John S. Fry; Lucius A. Bigelow (1958). "La fluoración indirecta del cloruro cianúrico". Revista de la Sociedad Química Americana . 80 (3): 548–549. doi :10.1021/ja01536a010.
  4. ^ ab Daniel W. Grisley, Jr; EW Gluesenkamp; S. Allen Heininger (1958). "Reacciones de reactivos nucleofílicos con fluoruro cianúrico y cloruro cianúrico". Journal of Organic Chemistry . 23 (11): 1802–1804. doi :10.1021/jo01105a620.
  5. ^ CW Tullock; DD Coffman (1960). "Síntesis de fluoruros por metátesis con fluoruro de sodio". Revista de química orgánica . 25 (11): 2016–2019. doi :10.1021/jo01081a050.
  6. ^ Steffen Groß; Stephan Laabs; Andreas Scherrmann; Alejandro Sudau; Nong Zhang; Udo Nubbemeyer (2000). "Síntesis mejoradas de fluoruro cianúrico y fluoruros de ácido carboxílico". Revista para la química práctica . 342 (7): 711–714. doi :10.1002/1521-3897(200009)342:7<711::AID-PRAC711>3.0.CO;2-M.
  7. ^ George A. Olah; Masatomo Nojima; Istvan Kerekes (1973). "Métodos y reacciones sintéticas; IV. Fluoración de ácidos carboxílicos con fluoruro cianúrico". Síntesis . 1973 (8): 487–488. doi :10.1055/s-1973-22238.
  8. ^ Barda, David A. (2005). "Fluoruro cianúrico". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . John Wiley & Sons. pág. 77. doi :10.1002/047084289X.rn00043. ISBN 0471936235.
  9. ^ FS Fawcett; RD Lipscomb (1964). "Fluoruro de cianógeno: síntesis y propiedades". Revista de la Sociedad Química Americana . 86 (13): 2576–2579. doi :10.1021/ja01067a011.