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Cloruro de cianógeno

El cloruro de cianógeno es un compuesto químico altamente tóxico con la fórmula CNCl. Este pseudohalógeno triatómico lineal es un gas incoloro que se condensa fácilmente. Más comúnmente encontrado en el laboratorio es el compuesto relacionado bromuro de cianógeno , un sólido a temperatura ambiente que se usa ampliamente en análisis y preparación bioquímicos.

Síntesis, propiedades básicas, estructura.

El cloruro de cianógeno es una molécula con la conectividad Cl−C≡N . El carbono y el cloro están unidos por un enlace sencillo , y el carbono y el nitrógeno por un enlace triple . Es una molécula lineal, al igual que los haluros de cianógeno relacionados (NCF, NCBr , NCI). El cloruro de cianógeno se produce por la oxidación del cianuro de sodio con cloro . Esta reacción se produce a través del cianógeno intermedio ( (CN) 2 ). [4]

El compuesto trimeriza en presencia de un ácido del heterociclo llamado cloruro cianúrico .

El cloruro de cianógeno se hidroliza lentamente con agua a pH neutro para liberar iones cianato y cloruro:

Aplicaciones en síntesis

El cloruro de cianógeno es un precursor de los cianuros de sulfonilo [5] y del isocianato de clorosulfonilo , un reactivo útil en la síntesis orgánica . [6]

Seguridad

También conocido como CK , el cloruro de cianógeno es un agente sanguíneo altamente tóxico y alguna vez se propuso su uso en la guerra química . Provoca lesiones inmediatas al contacto con los ojos o los órganos respiratorios. Los síntomas de exposición pueden incluir somnolencia , rinorrea (secreción nasal), dolor de garganta , tos , confusión , náuseas , vómitos , edema , pérdida del conocimiento , convulsiones , parálisis y muerte. [2] Es especialmente peligroso porque es capaz de atravesar los filtros de las máscaras antigás , según analistas estadounidenses. La CK es inestable debido a la polimerización , a veces con violencia explosiva. [7]

Arma química

El cloruro de cianógeno figura en el anexo 3 de la Convención sobre Armas Químicas : toda producción debe informarse a la OPAQ . [8]

En 1945, el Servicio de Guerra Química del Ejército de EE. UU. desarrolló cohetes de guerra química destinados a los nuevos bazucas M9 y M9A1 . Se adaptó un cohete de gas M26 para disparar ojivas llenas de cloruro de cianógeno para estos lanzacohetes. [9] Como era capaz de penetrar las barreras protectoras del filtro en algunas máscaras de gas, [10] fue visto como un agente eficaz contra las fuerzas japonesas (particularmente aquellas que se escondían en cuevas o búnkeres) porque sus máscaras de gas estándar carecían de las barreras que proporcionaría protección contra el cloruro de cianógeno. [9] [11] [12] Estados Unidos agregó el arma a su arsenal y consideró usarla, junto con cianuro de hidrógeno , como parte de la Operación Caída , la invasión planificada de Japón, pero el presidente Harry Truman decidió no hacerlo y en su lugar usó las bombas atómicas desarrolladas por el secreto Proyecto Manhattan . [13] El cohete CK nunca fue desplegado ni entregado al personal de combate. [9]

Referencias

  1. ^ Lide, David R., ed. (2006). Manual CRC de Química y Física (87ª ed.). Boca Ratón, FL: CRC Press . ISBN 0-8493-0487-3.
  2. ^ ab "CLORURO DE CIANOGENO (CK)". La base de datos de seguridad y salud de respuesta a emergencias . NIOSH. 9 de julio de 2021.
  3. ^ abcde Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0162". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ Coleman, GH; Leeper, RW; Schulze, CC (1946). "Cloruro de cianógeno". Síntesis inorgánicas . vol. 2. págs. 90–94. doi :10.1002/9780470132333.ch25. ISBN 9780470132333.
  5. ^ Vrijland, MSA (1977). "Cianuros de sulfonilo: cianuro de metanosulfonilo" (PDF) . Síntesis orgánicas . 57 : 88; Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 727.
  6. ^ Graf, R. (1966). "Isocianato de clorosulfonilo" (PDF) . Síntesis orgánicas . 46 : 23; Volúmenes recopilados , vol. 5, pág. 226.
  7. ^ Manual de referencia de sustancias químicas FM 3-8 . Ejercítio EE.UU. 1967.
  8. ^ "Programa 3". www.opcw.org . Consultado el 16 de marzo de 2018 .
  9. ^ abc Smart, Jeffrey (1997), "2", Historia de la guerra química y biológica: una perspectiva estadounidense , Aberdeen, MD, EE. UU.: Comando de defensa química y biológica del ejército, p. 32.
  10. ^ "Cloruro de cianógeno (CK): agente sistémico | NIOSH | CDC". 9 de julio de 2021.
  11. ^ "Características y empleo de municiones químicas terrestres", Manual de campo 3-5 , Washington, DC: Departamento de Guerra, 1946, págs.
  12. ^ Skates, John R (2000), La invasión de Japón: alternativa a la bomba , University of South Carolina Press, págs. 93–96, ISBN 978-1-57003-354-4
  13. ^ Campos de batalla de Binkov (27 de abril de 2022). "¿Cómo habría sido la Segunda Guerra Mundial si Estados Unidos no hubiera usado bombas nucleares en Japón?". YouTube.Com . Consultado el 23 de junio de 2022 .

enlaces externos