La sinigrina o glucosinolato de alilo es un glucosinolato que pertenece a la familia de los glucósidos que se encuentran en algunas plantas de la familia Brassicaceae como las coles de Bruselas , el brócoli y las semillas de mostaza negra ( Brassica nigra ). Siempre que se tritura o daña de otro modo el tejido vegetal que contiene sinigrina, la enzima mirosinasa degrada la sinigrina a aceite de mostaza ( isotiocianato de alilo ), que es responsable del sabor picante de la mostaza y el rábano picante . [1] Las semillas de mostaza blanca, Sinapis alba , dan una mostaza menos picante porque esta especie contiene un glucosinolato diferente, sinalbina .
El compuesto se informó por primera vez en 1839, [2] después de su aislamiento de la mostaza negra Brassica nigra , también conocida como Sin apis nigr a , de donde recibió su nombre. [3] : Sección 2 Ahora se sabe que la sinigrina se encuentra ampliamente en otras familias de Brassica, incluidas Brassicaceae y Capparaceae . [4]
La estructura química de la sinigrina se estableció en 1930. Esto demostró que es un derivado de glucosa con configuración de β- D -glucopiranosa . No estaba claro si el enlace C=N estaba en la forma Z (o sin ) , con sustituyentes de azufre y oxígeno en el mismo lado del doble enlace, o en la forma alternativa E en la que están en lados opuestos. El asunto se resolvió mediante cristalografía de rayos X de su sal de potasio en 1963. [5] [6] Ahora se sabe que todos los glucosinolatos naturales están en forma Z. [3]
La sinigrina se biosintetiza a partir del aminoácido metionina en una vía de varios pasos. [3]
La primera síntesis de laboratorio de sinigrina se publicó en 1965. [2] Trabajos posteriores proporcionaron una ruta más eficiente. [7] [3] : Sección 3
El papel natural de los glucosinolatos es el de compuestos de defensa de las plantas. La enzima mirosinasa elimina el grupo glucosa en la sinigrina para dar un intermedio que se reorganiza espontáneamente en isotiocianato de alilo , el compuesto responsable del sabor picante de la mostaza de Dijon . Se trata de un material reactivo que es tóxico para muchos insectos depredadores y su producción se desencadena cuando la planta sufre daños. [8] Este efecto ha sido llamado la bomba de aceite de mostaza . [9] También se sabe que Singrin es alelopático . [10] En concentraciones típicas que se encuentran en los alimentos, los glucosinolatos no son tóxicos para los humanos y pueden ser componentes de sabor útiles. [11]
La sinigrina es inusual entre los glucosinolatos porque también se sabe que es el precursor natural de otros compuestos volátiles, incluidos el epitionitrilo, el cianuro de alilo y el tiocianato de alilo. [3] : Figura 22