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Ácido glicólico

El ácido glicólico (o ácido hidroxiacético ; fórmula química HOCH2CO2H ) es un sólido cristalino incoloro, inodoro e higroscópico , muy soluble en agua. Se utiliza en diversos productos para el cuidado de la piel . El ácido glicólico está muy extendido en la naturaleza. Un glicolato (a veces escrito "glicolato") es una sal o éster del ácido glicólico.

Historia

El nombre de ácido glicólico fue acuñado en 1848 por el químico francés Auguste Laurent (1807-1853). Propuso que el aminoácido glicina —que entonces se llamaba glycocolle— podría ser la amina de un ácido hipotético, al que llamó «ácido glicólico» ( acide glycolique ). [5]

El ácido glicólico fue preparado por primera vez en 1851 por el químico alemán Adolph Strecker (1822-1871) y el químico ruso Nikolai Nikolaevich Sokolov (1826-1877). Lo produjeron tratando el ácido hipúrico con ácido nítrico y dióxido de nitrógeno para formar un éster de ácido benzoico y ácido glicólico ( C 6 H 5 C(=O)OCH 2 COOH ), al que llamaron "ácido benzoglicólico" ( Benzoglykolsäure ; también ácido benzoil glicólico ). Hirvieron el éster durante días con ácido sulfúrico diluido , obteniendo así ácido benzoico y ácido glicólico ( Glykolsäure ). [6] [7]

Preparación

El ácido glicólico se puede sintetizar de diversas formas. Las más utilizadas son las que utilizan una reacción catalizada de formaldehído con gas de síntesis ( carbonilación del formaldehído), por su bajo coste. [8]

También se prepara mediante la reacción del ácido cloroacético con hidróxido de sodio seguida de reacidificación.

Otros métodos, que no se utilizan de forma notable, incluyen la hidrogenación del ácido oxálico y la hidrólisis de la cianhidrina derivada del formaldehído . [9] Algunos de los ácidos glicólicos actuales no contienen ácido fórmico . El ácido glicólico se puede aislar de fuentes naturales, como la caña de azúcar , la remolacha azucarera , la piña , el melón y las uvas verdes . [10]

El ácido glicólico también se puede preparar mediante un proceso bioquímico enzimático que puede requerir menos energía. [11]

Propiedades

El ácido glicólico es ligeramente más fuerte que el ácido acético debido al poder de atracción de electrones del grupo hidroxilo terminal. El grupo carboxilato puede coordinarse con iones metálicos, formando complejos de coordinación. Cabe destacar especialmente los complejos con Pb 2+ y Cu 2+ que son significativamente más fuertes que los complejos con otros ácidos carboxílicos. Esto indica que el grupo hidroxilo está involucrado en la formación de complejos, posiblemente con la pérdida de su protón. [12]

Aplicaciones

El ácido glicólico se utiliza en la industria textil como agente colorante y curtiente . [13]

Síntesis orgánica

El ácido glicólico es un intermediario útil para la síntesis orgánica, en una variedad de reacciones que incluyen: oxidación - reducción , esterificación y polimerización de cadena larga . Se utiliza como monómero en la preparación de ácido poliglicólico y otros copolímeros biocompatibles (por ejemplo, PLGA ). Comercialmente, los derivados importantes incluyen los ésteres de metilo (CAS# 96-35-5) y etilo (CAS# 623-50-7) que son fácilmente destilables (puntos de ebullición 147–149 °C y 158–159 °C, respectivamente), a diferencia del ácido original. El éster de butilo (punto de ebullición 178–186 °C) es un componente de algunos barnices , siendo deseable porque no es volátil y tiene buenas propiedades de disolución. [9]

Aparición

Las plantas producen ácido glicólico durante la fotorrespiración , que se recicla mediante la conversión en glicina dentro de los peroxisomas y en ácido tartrónico semialdehído dentro de los cloroplastos. [14]

Debido a que la fotorrespiración es una reacción secundaria derrochadora en relación con la fotosíntesis , se han dedicado muchos esfuerzos a suprimir su formación. Un proceso convierte el glicolato en glicerato sin utilizar la ruta convencional BASS6 y PLGG1; véase la ruta del glicerato . [15] [16]

Seguridad

El ácido glicólico es irritante para la piel. [17] Está presente en todas las plantas verdes. [9]

Referencias

  1. ^ Biblioteca Nacional de Medicina de los Estados Unidos "Ácido hidroxiacético" en TOXNET Hazardous Substances Data Bank (HSDB), citando a Gerhartz, W. (ed. ejecutivo), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5.ª ed., vol. A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 al presente, pág. VA13 509.
  2. ^ "Información técnica sobre el ácido glicólico de DuPont". Archivado desde el original el 14 de julio de 2006. Consultado el 6 de julio de 2006 .
  3. ^ "Ácido glicólico". www.chemsrc.com . Archivado desde el original el 27 de julio de 2020 . Consultado el 16 de mayo de 2018 .
  4. ^ "Ficha de datos de seguridad del ácido glicólico". Universidad de Akron . Consultado el 18 de septiembre de 2006 .[ enlace muerto permanente ]
  5. ^ Laurent, Auguste (1848). "Sur les acides amidés et le sucre de gélatine" Archivado el 27 de julio de 2020 en Wayback Machine ("Sobre los ácidos aminados y el azúcar de la gelatina [es decir, la glicina]"), Annales de Chimie et de Physique , tercera serie, 23 : 110–123. De la pág. 112: " Appelons ce dernier acide psycholique ... " ("Llamemos a este último 'ácido glicólico'...")
  6. ^ Socoloff, Nicolaus y Strecker, Adolph (1851) "Investigación sobre algunos productos derivados del ácido hipúrico" Archivado el 27 de julio de 2020 en Wayback Machine ("Investigación sobre algunos productos derivados del ácido hipúrico"), Annalen der Chemie und Pharmacie , 80 : 17-43. Para su producción de ácido glicólico, véanse las págs. 34-37. Nota: La fórmula empírica de Strecker y Sokolov para el ácido glicólico (es decir, C 4 H 4 O 6 ) era incorrecta, porque, como muchos químicos de la época, utilizaban masas atómicas incorrectas para el carbono (6 en lugar de 12) y para el oxígeno (8 en lugar de 16).
  7. ^ (Socoloff y Strecker, 1851), pág. 37. En reconocimiento a la conjetura correcta de Laurent, Strecker y Sokolov denominaron ácido glicólico: "Die in dem Barytsalz enthaltene Säure C 4 H 3 O 5 oder als Säurehydrat gedacht C 4 H 4 O 6 kommt mit der Säure überein, als deren Amidverbindung man das Glycocoll betrachten kann, und welche daher von Laurent den Namen Glycolsäure erhalten hat." (El ácido C 4 H 3 O 5 contenido en la sal de bario, o considerado como hidrato de ácido C 4 H 4 O 6 , coincide con el ácido cuya amida puede considerarse como glicocol y que, por tanto, obtuvo de Laurent el nombre de "glicólico". ácido".)
  8. ^ DJ Loder, patente estadounidense 2.152.852 (1939).
  9. ^ abc Karlheinz Miltenberger (2005). "Ácidos hidroxicarboxílicos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a13_507. ISBN 978-3527306732.
  10. ^ "Ácido glicólico, ¿qué es el ácido glicólico? Acerca de su ciencia, química y estructura". www.3dchem.com . Archivado desde el original el 2018-04-12 . Consultado el 2018-04-11 .
  11. ^ "Ácido glicólico". thaipolychemicals.weebly.com . Archivado desde el original el 25 de agosto de 2017. Consultado el 2 de mayo de 2017 .
  12. ^ Sigel, Astrid; Operschall, Bert P.; Sigel, Helmut (2017). "Capítulo 11. Formación compleja de plomo (II) con nucleótidos y sus constituyentes". En Astrid, S.; Helmut, S.; Sigel, RKO (eds.). Plomo: sus efectos sobre el medio ambiente y la salud . Iones metálicos en las ciencias de la vida. Vol. 17. de Gruyter. págs. 319–402. doi :10.1515/9783110434330-011. PMID  28731304.
  13. ^ "DuPont Glycolic Acid Leather Dyeing & Curting Applications" (Aplicaciones de teñido y curtido de cuero con ácido glicólico de DuPont). Archivado desde el original el 22 de mayo de 2013. Consultado el 11 de abril de 2013 .
  14. ^ Kisaki, T.; Tolbert, NE "Metabolismo de glicolato y glioxilato por peroxisomas o cloroplastos aislados". Fisiología vegetal . págs. 242–250. doi :10.1104/pp.44.2.242. PMC 396069 . PMID  16657053 . Consultado el 24 de agosto de 2023 . 
  15. ^ Gerea, Alexandra (3 de abril de 2017). "Una nueva proteína puede aumentar los rendimientos y ahorrar millones a los agricultores cada año". ZME Science . Archivado desde el original el 7 de abril de 2017. Consultado el 6 de abril de 2017 .
  16. ^ South, Paul F.; Walker, Berkley J.; Cavanagh, Amanda P.; Rolland, Vivien; Badger, Murray; Ort, Donald R. (28 de marzo de 2017). "El simportador de sodio y ácidos biliares BASS6 puede transportar glicolato y está involucrado en el metabolismo fotorrespiratorio en Arabidopsis thaliana". La célula vegetal . 29 (4): 808–823. doi :10.1105/tpc.16.00775. ISSN  1532-298X. PMC 5435425 . PMID  28351992. 
  17. ^ "Ficha de datos de seguridad del ácido glicólico". ICSC:NENG1537 Fichas internacionales de seguridad química (OMS/IPCS/OIT) . CDC/NIOSH. Archivado desde el original el 21 de septiembre de 2005. Consultado el 8 de junio de 2006 .

Enlaces externos