La glicina fue descubierta en 1820 por el químico francés Henri Braconnot cuando hidrolizó gelatina hirviéndola con ácido sulfúrico . [8] Originalmente la llamó "azúcar de gelatina", [9] [10] pero el químico francés Jean-Baptiste Boussingault demostró en 1838 que contenía nitrógeno. [11] En 1847 el científico estadounidense Eben Norton Horsford , entonces estudiante del químico alemán Justus von Liebig , propuso el nombre "glicocoll"; [12] [13] sin embargo, el químico sueco Berzelius sugirió el nombre actual más simple un año después. [14] [15] El nombre proviene de la palabra griega γλυκύς "sabor dulce" [16] (que también está relacionada con los prefijos glico- y gluco- , como en glicoproteína y glucosa ). En 1858, el químico francés Auguste Cahours determinó que la glicina era una amina del ácido acético . [17]
Producción
Aunque la glicina se puede aislar de la proteína hidrolizada , esta ruta no se utiliza para la producción industrial, ya que se puede fabricar más convenientemente por síntesis química. [18] Los dos procesos principales son la aminación del ácido cloroacético con amoníaco , dando glicina y cloruro de amonio , [19] y la síntesis de aminoácidos de Strecker , [20] que es el principal método sintético en los Estados Unidos y Japón. [21] Alrededor de 15 mil toneladas se producen anualmente de esta manera. [22]
La glicina también se cogenera como impureza en la síntesis de EDTA , surgiendo de reacciones del coproducto amoníaco. [23]
Reacciones químicas
Sus propiedades ácido-base son las más importantes. En solución acuosa, la glicina es anfótera : por debajo de un pH de 2,4, se convierte en el catión amonio llamado glicinio. Por encima de un pH de 9,6, se convierte en glicinato.
La glicina funciona como un ligando bidentado para muchos iones metálicos, formando complejos de aminoácidos . Un complejo típico es Cu(glicinato) 2 , es decir, Cu(H 2 NCH 2 CO 2 ) 2 , que existe tanto en isómeros cis como trans.
Como molécula bifuncional, la glicina reacciona con muchos reactivos, que pueden clasificarse en reacciones centradas en N y reacciones centradas en carboxilato.
En E. coli , la glicina es sensible a los antibióticos que atacan al folato. [27]
En el hígado de los vertebrados , la síntesis de glicina es catalizada por la glicina sintasa (también llamada enzima de escisión de la glicina). Esta conversión es fácilmente reversible : [26]
CO2 + NH+ 4+ N 5 , N 10 -metilen tetrahidrofolato + NADH + H + ⇌ Glicina + tetrahidrofolato + NAD +
Además de sintetizarse a partir de serina, la glicina también puede derivarse de la treonina , la colina o la hidroxiprolina a través del metabolismo interorgánico del hígado y los riñones. [28]
Degradación
La glicina se degrada a través de tres vías. La vía predominante en animales y plantas es la inversa de la vía de la glicina sintasa mencionada anteriormente. En este contexto, el sistema enzimático involucrado suele denominarse sistema de escisión de la glicina : [26]
Glicina + tetrahidrofolato + NAD + ⇌ CO 2 + NH+ 4+ N 5 , N 10 -metilen tetrahidrofolato + NADH + H +
En la segunda vía, la glicina se degrada en dos pasos. El primer paso es el inverso de la biosíntesis de glicina a partir de serina con la serina hidroximetiltransferasa. Luego, la serina se convierte en piruvato por la serina deshidratasa . [26]
La vida media de la glicina y su eliminación del cuerpo varía significativamente según la dosis. [29] En un estudio, la vida media varió entre 0,5 y 4,0 horas. [29]
Función fisiológica
La función principal de la glicina es actuar como precursor de las proteínas . La mayoría de las proteínas incorporan solo pequeñas cantidades de glicina, una notable excepción es el colágeno , que contiene alrededor de un 35% de glicina debido a su papel periódicamente repetido en la formación de la estructura helicoidal del colágeno junto con la hidroxiprolina . [26] [30] En el código genético , la glicina está codificada por todos los codones que comienzan con GG, a saber, GGU, GGC, GGA y GGG.
La vía de conjugación de la glicina no se ha investigado por completo. [33] Se cree que la glicina es un desintoxicante hepático de varios ácidos orgánicos endógenos y xenobióticos. [34] Los ácidos biliares normalmente se conjugan con la glicina para aumentar su solubilidad en agua. [35]
En los EE. UU., la glicina se vende normalmente en dos grados: Farmacopea de los Estados Unidos ("USP") y grado técnico. Las ventas de grado USP representan aproximadamente el 80 al 85 por ciento del mercado estadounidense de glicina. Si se necesita una pureza mayor que el estándar USP, por ejemplo para inyecciones intravenosas , se puede utilizar una glicina de grado farmacéutico más cara. La glicina de grado técnico, que puede cumplir o no con los estándares de grado USP, se vende a un precio más bajo para su uso en aplicaciones industriales, por ejemplo, como agente en la formación de complejos y acabado de metales. [39]
Alimentos para animales y humanos
La glicina no se utiliza mucho en los alimentos por su valor nutricional, excepto en infusiones. En cambio, el papel de la glicina en la química de los alimentos es como aromatizante. Es ligeramente dulce y contrarresta el regusto de la sacarina . También tiene propiedades conservantes, tal vez debido a su formación de complejos con iones metálicos. Los complejos de glicinato metálico, por ejemplo, el glicinato de cobre (II), se utilizan como suplementos para alimentos para animales. [22]
Se ha investigado la glicina por su potencial para prolongar la vida . [43] [44] Los mecanismos propuestos de este efecto son su capacidad para eliminar la metionina del cuerpo y activar la autofagia . [43]
La glicina es un componente importante de algunas soluciones utilizadas en el método SDS-PAGE de análisis de proteínas. Actúa como agente tampón, manteniendo el pH y evitando daños a la muestra durante la electroforesis. [46] La glicina también se utiliza para eliminar los anticuerpos que marcan proteínas de las membranas de Western blot para permitir el sondeo de numerosas proteínas de interés del gel SDS-PAGE. Esto permite extraer más datos de la misma muestra, lo que aumenta la fiabilidad de los datos, reduce la cantidad de procesamiento de la muestra y la cantidad de muestras necesarias. [47] Este proceso se conoce como stripping.
Presencia en el espacio
La presencia de glicina fuera de la Tierra fue confirmada en 2009, basándose en el análisis de muestras que habían sido tomadas en 2004 por la sonda espacial Stardust de la NASA del cometa Wild 2 y posteriormente devueltas a la Tierra. La glicina había sido identificada previamente en el meteorito Murchison en 1970. [48] El descubrimiento de glicina en el espacio exterior reforzó la hipótesis de la llamada panspermia blanda , que afirma que los "bloques constructores" de la vida están extendidos por todo el universo. [49] En 2016, se anunció la detección de glicina dentro del cometa 67P/Churyumov–Gerasimenko por la sonda espacial Rosetta . [50]
Se propone que la glicina se defina mediante códigos genéticos tempranos. [52] [53] [54] [55] Por ejemplo, las regiones de baja complejidad (en proteínas), que pueden parecerse a los protopéptidos del código genético temprano, están altamente enriquecidas en glicina. [55]
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Enlaces externos
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Espectro MS de glicina
Glicina
Sistema de escisión de la glicina
Terapia con glicina: ¿una nueva dirección para el tratamiento de la esquizofrenia?
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