Los fenilpropanoides son una familia diversa de compuestos orgánicos que son biosintetizados por las plantas a partir de los aminoácidos fenilalanina y tirosina en la vía del ácido shikímico . [1] Su nombre se deriva del grupo fenilo aromático de seis carbonos y la cola de propeno de tres carbonos del ácido cumárico , que es el intermediario central en la biosíntesis de fenilpropanoides . Del 4-cumaroil-CoA emana la biosíntesis de una gran cantidad de productos naturales, incluidos los lignoles (precursores de la lignina y la lignocelulosa ), flavonoides , isoflavonoides , cumarinas , auronas , estilbenos , catequina y fenilpropanoides. [2] El componente cumaroil se produce a partir del ácido cinámico .
Los fenilpropanoides se encuentran en todo el reino vegetal, donde sirven como componentes esenciales de varios polímeros estructurales, brindan protección contra la luz ultravioleta , defienden contra herbívoros y patógenos y también median en las interacciones planta-polinizador como pigmentos florales y compuestos aromáticos.
La fenilalanina se convierte primero en ácido cinámico por la acción de la enzima fenilalanina amoniaco-liasa (PAL). Algunas plantas, principalmente monocotiledóneas , utilizan la tirosina para sintetizar ácido p-cumárico por la acción de la enzima bifuncional fenilalanina/tirosina amoniaco-liasa (PTAL). Una serie de hidroxilaciones y metilaciones enzimáticas conducen al ácido cumárico , ácido cafeico , ácido ferúlico , ácido 5-hidroxiferúlico y ácido sinápico . La conversión de estos ácidos en sus ésteres correspondientes produce algunos de los componentes volátiles de las fragancias de hierbas y flores , que cumplen muchas funciones, como atraer polinizadores . El cinamato de etilo es un ejemplo común.
La reducción de los grupos funcionales de ácido carboxílico en los ácidos cinámicos proporciona los aldehídos correspondientes, como el cinamaldehído . Una reducción adicional proporciona monolignoles , incluidos el alcohol cumarílico , el alcohol coniferílico y el alcohol sinapílico , que varían solo en su grado de metoxilación . Los monolignoles son monómeros que se polimerizan para generar varias formas de lignina y suberina , que se utilizan como un componente estructural de las paredes celulares de las plantas.
Los fenilpropenos, fenilpropanoides cuyo compuesto original es el alilbenceno (3-fenilpropeno) , también se derivan de los monolignoles. Entre los ejemplos se incluyen el eugenol , el chavicol , el safrol y el estragol . Estos compuestos son los componentes principales de varios aceites esenciales .
La hidroxilación del ácido cinámico en la posición 4 por la trans-cinamato 4-monooxigenasa conduce al ácido p -cumárico , que puede modificarse posteriormente en derivados hidroxilados como la umbeliferona . Otro uso del ácido p -cumárico a través de su tioéster con la coenzima A , es decir, 4-cumaroil-CoA , es la producción de chalconas . Esto se logra con la adición de 3 moléculas de malonil-CoA y su ciclización en un segundo grupo fenilo . Las chalconas son los precursores de todos los flavonoides , una clase diversa de fitoquímicos .
Los estilbenoides , como el resveratrol , son derivados hidroxilados del estilbeno . Se forman a través de una ciclización alternativa de cinamoil-CoA o 4-cumaroil-CoA .
Los fenilpropanoides y otros fenólicos son parte de la composición química de la esporopolenina . Está relacionada con la cutina y la suberina . [2] Esta sustancia mal definida que se encuentra en el polen es inusualmente resistente a la degradación. Los análisis han revelado una mezcla de biopolímeros , que contiene principalmente ácidos grasos hidroxilados , fenilpropanoides, fenólicos y trazas de carotenoides . Los experimentos con trazadores han demostrado que la fenilalanina es un precursor principal, pero también contribuyen otras fuentes de carbono. Es probable que la esporopolenina se derive de varios precursores que están reticulados químicamente para formar una estructura rígida.
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