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Elemicina

La elemicina es un fenilpropeno , un compuesto orgánico natural , y es un componente de los aceites esenciales de varias especies de plantas . [1] [2]

Ocurrencia natural

La elemicina es un componente de la oleorresina y el aceite esencial de Canarium luzonicum (también conocido como elemí). La elemicina recibe su nombre de este árbol. Un estudio descubrió que compone el 2,4% del aceite esencial fresco. [1] La elemicina también está presente en los aceites de las especias nuez moscada y macis , y compone el 2,4% y el 10,5% de esos aceites respectivamente. [2] Estructuralmente, la elemicina es similar a la miristicina , y solo se diferencia por el grupo metilo de la miristicina que une los dos átomos de oxígeno que forman su fracción dioximetídica, y ambos componentes se encuentran en la nuez moscada y la macis.

Aislamiento

La elemicina se aisló por primera vez del aceite de elemí mediante destilación al vacío . En concreto, la sustancia se recolectó entre 162 y 165 °C a una presión reducida de 10 torr . [3] [4]

Preparación

La elemicina se ha sintetizado a partir de siringol y bromuro de alilo mediante síntesis de éter de Williamson y reordenamiento de Claisen . [5] [6] La sustitución aromática electrofílica que entra en la posición para fue posible gracias al reordenamiento secundario de Cope . [7] Esto se debe a que el éter aromático alílico del siringol está bloqueado por éteres en ambas posiciones orto . Cuando se bloquea, el grupo alilo migra a la posición para , en este caso con rendimientos superiores al 85 %. [8]

Usos

La elemicina se ha utilizado para sintetizar el protoalcaloide mescalina . [ 9]

Farmacología

La nuez moscada cruda produce efectos similares a los anticolinérgicos , que se atribuyen a la elemicina y la miristicina . [10] [11] La elemicina inhibe la estearoil-CoA desaturasa 1 (SCD1) mediante activación metabólica. La elemicina es uno de los principales componentes de los alimentos aromáticos y tiene actividades antimicrobianas, antioxidantes y antivirales. La elemicina posee genotoxicidad y carcinogenicidad. El consumo excesivo de nuez moscada cruda produce delirio y desorientación. [12]

La psicoactividad de la elemicina todavía es un tema de investigación, sin embargo algunas investigaciones sugieren que puede actuar como un agonista de los receptores 5-HT2A , similar a muchos psicodélicos. [13] Sin embargo, esto es controvertido ya que los efectos psicoactivos de la elemicina y las plantas en las que se encuentra, como la nuez moscada, parecen causar efectos más delirantes que psicodélicos. [14]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Villanueva MA, Torres RC, Baser KH, Özek T, Kürkçüoglu M (1993). "La composición del aceite de elemí de Manila". Revista de sabores y fragancias . 8 : 35–37. doi :10.1002/ffj.2730080107.
  2. ^ ab Leela N (2008). Química de las especias. Calicut, Kerala, India: Biddles Ltd. págs. 165–188 [170]. ISBN 9781845934057.
  3. ^ "Componentes de los aceites esenciales. Elemicina, un componente de alto punto de ebullición del aceite de elemí, y el desplazamiento de grupos alquiloxi en el núcleo del benceno por hidrógeno". Revista de la Sociedad Química, Resúmenes . 94 (A493): 557–558. 1908. doi :10.1039/CA9089400493.
  4. ^ Semmler F (1908). "Zur Kenntnis der Bestandteile der ätherischen Öle. (Über das Elemicin, einen hochsiedenden Bestandteil des Elemiöls, und über Ersetzung von Alkyloxy-gruppen am Benzolkern durch Wasserstoff.)". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 41 (2): 1768-1775. doi :10.1002/cber.19080410240.
  5. ^ Mauthner F (1918). "Die Synthese des Elemicins und Isoelemicins". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 414 (2): 250–255. doi :10.1002/jlac.19184140213.
  6. ^ "Síntesis de elemicina y de isoelemicina". Revista de la Sociedad Química, Resúmenes . 114 : i428. 1918. doi :10.1039/CA9181400421.
  7. ^ Thomas L (2005). Reacciones orgánicas con nombre, 2.ª edición. Wolfsburg, Alemania: John Wiley & Sons, Ltd., págs. 58-60 [59]. ISBN 978-0470010402.
  8. ^ Adams R (1944). "El reordenamiento de Claisen". Reacciones orgánicas . Vol. II. Nueva York: John Wiley & Sons, Inc. págs. 2–44 [44]. doi :10.1002/0471264180.or002.01. ISBN 978-0471264187.
  9. ^ Hahn G, Wassmuth H (1934). "Über β-[Oxifenil]-ätilamina und ihre Umwandlungen, I. Mitteil.: Synthese des Mezcalins". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Series A y B) . 67 (4): 696–708. doi :10.1002/cber.19340670430.
  10. ^ McKenna A, Nordt SP, Ryan J (agosto de 2004). "Intoxicación aguda por nuez moscada". Revista Europea de Medicina de Urgencias . 11 (4): 240–241. doi :10.1097/01.mej.0000127649.69328.a5. PMID  15249817. S2CID  21133983.
  11. ^ Shulgin AT, Sargent T, Naranjo C (diciembre de 1967). "La química y psicofarmacología de la nuez moscada y de varias fenilisopropilaminas relacionadas". Boletín de psicofarmacología . 4 (3): 13. PMID  5615546. Archivado desde el original (pdf) el 20 de abril de 2014. Consultado el 2 de septiembre de 2015 .
  12. ^ "elemicina", The Free Dictionary , consultado el 28 de octubre de 2022
  13. ^ Evaluación de la propiedad agonista del receptor 5-HT2A de la elemicina
  14. ^ Kelly BD, Gavin BE, Clarke M, Lane A, Larkin C (marzo de 2003). "Nuez moscada y psicosis". Investigación sobre esquizofrenia . 60 (1): 95–96. doi :10.1016/s0920-9964(02)00204-9. PMID  12505144. S2CID  7540364.